Danh pháp trong hóa học hữu cơ
Sau ñây là một số quy tắc cơ bản của danh pháp IUPAC. Danh pháp này ñã ñược hội hóa học cơ bản và ứng dụng quốc tế (the International Unionof Pure anh Applied Chemistry) thông qua năm 1957. Theo IUPAC, cấu tạo một hợp chất hữu cơ gồm một mạch chính và có thể có các nhánh, nhóm thế hoặc các nhóm chức gắn vào nó.
Bạn đang xem nội dung tài liệu Danh pháp trong hóa học hữu cơ, để tải tài liệu về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
Danh Pháp trong hóa h c h u cơ
Biên so n H Chí Tu n ðH Y Hà N i
Sau ñây là cách g i tên este theo yêu c u c a m t s h c sinh.
Tên este g m: Tên g c hiñrocacbon R’ + tên anion g c axit (thay ñuôi ic thành at)
Ví d :
HCOOC 2H5 : etyl fomat (hay etyl metanoat)
CH 3COOCH=CH 2 : vinyl axetat
CH 2=CHCOOCH 3 : metyl acrylat
CH 2=C(CH 3)COOCH 3: metyl metacrylat
CH 3COOCH 2CH 2CH(CH 3)2 : isoamyl axetat
CH 3COOCH 2CH=CHCH 2CH 2CH 3 : hex 2 en 1 yl axetat
C 6H5COOCH=CH 2 : vinyl benzoat
CH 3COOC 6H5 : phenyl axetat
CH 3COOCH 2C6H5 : benzyl axetat
C 2H5OOC[CH 2]4COOCH(CH 3)2 : etyl isopropyl añipat
(CH 3COO) 2C2H4 : etylenglicol ñiaxetat
CH 2(COOC 2H5)2 : ñietyl malonat
(CH 3[CH 2]7CH=CH[CH 2]7COO) 3C3H5 : glixeryl trioleat (hay triolein hay trioleoylglixerol)
: glixeryl panmitostearooleat (hay
panmitoylstearoyloleoylglixerol)
CH 3[CH 2]14 COO[CH 2]15 CH 3 : miricyl panmitat (hay sáp ong)
Sau ñây là m t s quy t c cơ b n c a danh pháp IUPAC. Danh pháp này ñã ñư c h i hóa h c
cơ b n và ng d ng qu c t (the International Union of Pure anh Applied Chemistry) thông
qua năm 1957.
Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
I – C U T O C A H P CH T H U CƠ VÀ C U T O C A TÊN G I
Theo IUPAC, c u t o m t h p ch t h u cơ g m m t m ch chính và có th có các nhánh, nhóm th
ho c các nhóm ch c g n vào nó.
* Ví d 1 :
Nhánh
M ch chính
Nhánh Nhóm ch c
Do ñó tên c a m t h p ch t h u cơ ph i ph n ánh ñư c các h p ph n c u t o nói trên. Tên theo
danh pháp IUPAC g m 3 ph n: ñ u, thân và ñuôi:
Các nhánh, nhóm th và nhóm ch c ph t o nên ph n ñ u
M ch chính hay vòng chính t o nên ph n thân
Tên nhóm ch c chính t o nên ph n ñuôi
Trong ví d trên: 5,5 – ñimetyl heptan 2 – on
ð u Thân ðuôi
ð u: hai m ch nhánh metyl C s 5, ñ c là 5,5 – ñimetyl
Thân: m ch chính có 7C (ñánh s t 1 ñ n 7) không có liên k t b i, ñ c là heptan
ðuôi: nhóm ch c xeton C s 2, ñ c là 2 – on
Vì v y h p ch t có tên là: 5,5 – ñimetyl heptan 2 – on
* Ví d 2 :
Nhánh
Vòng chính Nhóm th
2 – amino – 1 – metyl benzen
ð u Thân
Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
Vì v y h p ch t có tên là: 2 – amino – 1 – metyl benzen
* Ví d 3 :
Nhóm ch c chính
Vòng chính Nhóm ch c ph
2 – hiñroxi benzen 1 cacboxylic
Vì v y h p ch t có tên là: 2 – hiñroxi benzen – 1 – cacboxylic
II – CÁCH CH N M CH CHÍNH VÀ ðÁNH S
1. V i hiñrocacbon no
M ch chính là m ch có nhi u nhánh nh t và dài nh t, s 1 ph i dành cho C ñ u g n m ch nhánh
nh t
* Ví d 4 :
M ch chính
M ch nhánh
2 – metyl butan
Khi m ch chính ch a hai nhánh v trí cân ñ i thì s 1 ñ u g n nhánh ñơn gi n hơn
* Ví d 5 :
M ch chính
Các m ch nhánh
Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
4 – etyl – 3 – metyl hexan
Khi m ch chính có nhi u nhánh thì các s ñư c ñánh theo quy t c s nh nh t, nghĩa là ph i ñánh
s sao cho t ng c a chúng trong tên g i là nh nh t.
* Ví d 6 :
M ch chính
Các m ch nhánh
5 – etyl – 2,3 – ñimetyl heptan (t ng = 2 + 3 + 5 = 10)
N u ñánh s ngư c l i, h p ch t s có tên là: 3 – etyl – 5,6 – ñimetyl heptan có t ng = 14. Theo
th t ch cái thì etyl ph i ñư c ñ c trư c metyl.
2. V i hiñrocacbon không no
M ch chính là m ch có nhi u liên k t b i và dài nh t, s 1 dành cho C ñ u g n liên k t b i
* Ví d 7 :
M ch chính
M ch nhánh
3 – metyl hexa – 1,4 – ñien
Khi có c liên k t ñôi và liên k t ba m ch chính thì s 1 ñ u g n liên k t ñôi
* Ví d 8 :
Pen – 1 – en – 4 – in
3. V i h p ch t m ch vòng
M ch chính là m ch vòng, s 1 dành cho C trong m ch chính mang nhánh ñơn gi n nh t, các s
ti p theo ñư c ñánh theo quy t c s nh nh t.
Ví d 9 Ví d 10 Ví d 11
Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
3 – etyl – 1 – metyl xyclohexan 1 – metyl – 3 –propyl benzen 2 – etyl – 1 – metyl naphtalen
Khi h p ch t có nhi u vòng r i r c thì m ch chính là m ch th ng.
* Ví d 12 :
1,1,1 – triclo – 2,2 – bis(4 – clophenyl) etan (DDT)
(bis thay cho ñi n u nhóm th ph c t p)
Khi có nhóm th ho c nhóm ch c g n v i vòng, s 1 ñ t C trong m ch vòng g n tr c ti p v i
nguyên t nhánh ho c nhóm ch c có kh i lư ng nguyên t nh nh t. Các s ti p theo cũng
ñư c ñánh theo qui t c s nh nh t.
* Ví d 13 :
4 – amino – 1,2 – ñimetyl benzen
Trong công th c trên, s 1 dành cho C g n v i –CH 3 mà không ph i C g n v i –NH 2 vì kh i lư ng
nguyên t c a C nh hơn c a N
ð i v i m ch nhi u vòng ghép, nhi u c u.
* Ví d 14 :
Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
Spiro [2,3] hexan
Trong ñó: hexan là tên g i m ch chính 6C không có liên k t b i, x p thành 2 vòng có s C theo th
t tăng d n là 2 và 3 ñư c ñ t trong ngo c vuông [ ] và cách nhau d u ph y. Hai vòng có chung 1
nguyên t C nên có ti p ñ u ng spiro.
* Ví d 15 :
1,7,7 – trimetyl bixiclo [2.2.1] heptan – 2 – on
Trong ñó: heptan là tên g i m ch chính 7C không có liên k t b i, x p thành 2 vòng và có 3 c u n i:
c u 1234 có s nh p là 2C (C 2, C 3); c u 1564 có s nh p là 2C (C 5, C 6); c u 174 có s nh p là 1C
(C 7). Ch s ch s nguyên t C m i c u ñư c vi t theo th t nh d n, ñ t trong ngo c vuông [ ]
và cách nhau d u ch m. Thêm ti p ñ u ng bixiclo khi có chung c u n i.
4. V i h p ch t có nhóm th , nhóm ch c
Khi m ch chính có nhóm th , nhóm ch c thì s 1 ñ t ñ u g n nhóm ch c
* Ví d 16:
M ch chính Nhóm ch c
Nhóm th
3 – clo pentan – 1 – ol
Khi h p ch t h u cơ có t hai nhóm ch c tr lên thì s có nhóm ch c chính (có ñ hơn c p cao
nh t) và nhóm ch c ph . M c ñ hơn c p c a các nhóm ch c như sau: –COOH > –CHO > >C=O >
–OH > –NH 2. S 1 ñ t ñ u g n nhóm ch c chính.
* Ví d 17 :
Nhóm ch c chính
Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
Nhóm ch c ph
2,3 – ñihiñroxi butanñioic
* Ví d 18 :
Nhóm ch c chính
Nhóm ch c ph
Axit 3 – oxopentanoic
* Ví d 19 :
Nhóm ch c chính
Nhóm ch c ph
Axit formylbutanñioic
* Ví d 20 :
Axit 4 – hiñroxi xiclohexan cacboxylic
Thư vi n Bài gi ng, ð thi tr c nghi m
