Bài giảng Hóa đại cương 2 - Chương 3: Ancol & Phenol

CHƯƠNG 3: ANCOL & PHENOL 1 ANCOL 1. Tên gọi 2. Tính chất vật lý 2 3. Điều chế 3.1. Hydrat hóa anken 3 3.2. Thủy phân dẫn xuất halogen 3.3. Khử andehyt, xeton Andehit Rượu bậc 1 4 Xeton Rượu bậc 2 3.4. Tổng hợp từ hợp chất cơ magie Hợp chất cơ magie 5 6 Ví dụ 1: Phản ứng tổng hợp nào dưới đây cho 3-Metylhexanol-1: a. 2-Brompentan Mg Dietyl ete 2) H+ 1) O b. 2-Bromhexan Mg Dietyl ete 2) H+ 1) H2C=O c. 3-Brompentan Mg Dietyl ete 2) H+ 1) CH3CH=O d. 1-Brombutan Mg Dietyl ete 2) H+ 1) CH3 C O CH3 7 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2OH CH3 Rượu bậc 1 Ví dụ 2: Phản ứng tổng hợp nào dưới đây cho butanol-2: a. CH3-CH2-MgBr O b. CH3-CH3-CH3-MgBr CO2 c. CH3-MgBr + d. CH3-CH2-MgBr +CH3 C O CH3 H3O+H3O + H3O+ CH3 C O H H3O + 8 4. Tính chất hóa học 4.1. Tính axit 9 4.2. Phản ứng este hóa 10 4.3. Phản ứng với các HX (HCl, HBr, HI) 11  Khi ancol phản ứng với HCl, phải dùng thêm xúc tác ZnCl2 (HCl + ZnCl2 : thuốc thử Lucas  Ứng dụng: nhận biết bậc của ancol 12  Bậc 3: phản ứng nhanh  Bậc 2: phản ứng chậm  Bậc 1: không phản ứng 4.4. Phản ứng halogen hóa (với SOCl2, PX3, PX5) 13 Ancol Halogenua ankyl 4.5. Phản ứng khử nước (dehydrat hóa)  Khả năng phản ứng: bậc 3 > bậc 2 > bậc 1  Định hướng: tuân theo quy tắc Zaixep (nhóm OH được loại đi cùng với nguyên tử hidro nối với cacbon có bậc cao hơn) 14  Lưu ý:  Trong 1 số trường hợp, phản ứng loại nước đi kèm sự chuyển vị: 15 4.6. Phản ứng oxi hóa  Oxi hóa hữu hạn: 16  Phản ứng haloform: haloform  Phản ứng haloform dùng để nhận biết rượu có cấu trúc 17 iodoform Ví dụ 3: Sản phẩm của phản ứng sau đây là: OH HCl/ZnCl2 a. Cl OH Cl OH b. c. d. CH CH3 OH CH Cl CH3 CH CH3 Cl CH CH3 OH CH CH3 OH 18 Ví dụ 4: Brombenzen phản ứng với Mg trong ete khan cho ra A. Sản phẩm phản ứng của A với propanal là: a. 2-phenylpropanol-1 b. 3-phenylpropanol-2 c. 1-phenylpropanol-1 d. 3-phenylpropanol-1 19 Ví dụ 5: Sản phẩm của quy trình tổng hợp dưới đây là: O Mg Dietyl ete 2) H+ 1) H2C=OH2/Ni to HBr a. COOH c. CHOb. OH CHO d. OH CHO CuO to 20 Ví dụ 6: Chất A CTPT C5H10O có tính quang hoạt, hidro hóa cho B C5H12O, oxi hóa bằng CuO cho C (C5H8O). B,C không có tính quang hoạt. A là: a. 1-Penten-3-ol b. 4-Penten-2-ol c. 3-Metyl-2-buten-1-ol d. 2-Metyl-2-buten-1-ol 21 Ví dụ 7: Loại H2O một rượu đơn chức (X) thu được anken (Y). Ozon giải 1 mol (Y) thu được 2 mol axeton. Tên gọi của X là: a. 2,3-Dimetylbutanol-2 b. 2-Metylbutanol-2 c. 2-Metylpropanol-2 d. 3,3-Dimetylbutanol-2 22 PHENOL 1. Tên gọi 2. Tính chất vật lý 3. Điều chế 23 4. Tính chất hóa học Phản ứng nhóm OH của phenol (thể hiện tính axit) Phản ứng của nhân thơm (phản ứng thế thân điện tử) 24