Bài giảng Phụ gia thực phẩm - Chương 3: Colouring additives - Huỳnh Tiến Đạt

PART 1 FOOD ADDITIVES CONTRIBUTING TO IMPROVE SENSORY QUALITY CHAPTER 3: COLOURING ADDITIVES CHAPTER 3: COLOURING ADDITIVES Group 9: Colour A food additive, which adds or restores colour in a food.  colour  decorative pigment  surface colorant Group 10: Colour retention agent A food additive, which stabilizes, retains or intensifies the colour of a food.  colour adjunct  colour fixative  colour retention agent  colour stabilizer MÀU SẮC CỦA THỰC PHẨM Yếu tố quan trọng của thực phẩm FOODS Thay đổi màu sắc/ Mất màu Chế biến/ Bảo quản Thêm màu sắc vào thực phẩm Chế biến/ Bảo quản CÁC CHẤT MÀU Confectionary Beverages Ice cream Deserts Dairy products Cereals COLOURANTS Natural colours & nature-identical food colorants Synthetic dyes: truly artificial Limited for food application Carotenoids Beet red Caramel Chất màu tư nhiên; Các chất màu giống như trong tự nhiên - Có nguồn gốc từ thực vật - Không bền với: - pH - Nhiệt - Ánh sáng - Đa số các chất màu là chất ưa béo (hydrophobic) - Khó bổ sung trực tiếp vào thực phẩm, sử dụng ở các dạng muối của natri - Hoặc hòa tan trong dầu trước, sau đó trộn chung với nước thành nhũ tương trước khi đưa vào trong thực phẩm. CURCUMIN Trích ly từ củ nghệ (Curcuma longa.) Dạng ly trích màu vàng hay dạng bột Curcumin không tan trong nước và ether Hòa tan trong các dung môi: methanol, hexane, acetone Used in: soup and broths, candies, chewing gum, sweet sauce, topping (50-500mg/kg) HO — HO — — CH CH – C O CH2 — CH CH – C O H3CO H3CO (1,7-di-(4)-hydroxy-3-methoxyphenyl)-heptadiene-1,6-dione) Diferuloylmethane RIBOFLAVIN Sử dụng phổ biến ở dạng Riboflavin 5'-phosphate sodium Tinh thể màu vàng cam Hòa tan trong nước Không hòa tan trong dầu, ether, chloroform, acetone and benzene Sử dụng trong nhiều loại thực phẩm (up to 1000 mg/kg) Nguồn gốc tự nhiên, tổng hợp giống tự nhiên (nature-like) và từ Bacillus subtilis N N N O O H3C H3C CH2 – CHOH – CHOH – CHOH –CH2OH NH CAROTENOIDS • Polyene hydrocarbon of tetraterpenes, 40-C skeleton • Màu vàng đậm, cam hoặc đỏ có nhiều trong các thực phẩm thực vật • Tổng hợp bởi thực vật • Có mặt ở trong tế bào động vật thông qua thức ăn có chứa carotenoids • Ở thực vật xanh, carotenoids bị bao bọc bởi chlorophyll • Chia thành 2 nhóm: carotenes và xanthophylls (containing oxygen) CAROTENOIDS β-CAROTENE CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C H3C CH3 H3C • Màu sắc quan trọng của nhiều loại thực phẩm và đồ uống • Cho màu từ vàng đến cam • Không tan trong nước và ethanol nhưng tan trong chloroform • Nhạy với: nhiệt độ, ánh sang và ẩm độ LYCOPENE CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3H3C H3C H3CCH3  Màu đỏ trong cà chua và gấc  Soluble in chloroforme, benzen  Insoluble in methanol, ethanol β-APO-8’-CAROTENAL • Màu tổng hợp, giống màu tự nhiên của carotenes • Thương mại ở dạng bột, nhũ tương, huyền phù bột và dầu • Tan trong: chloroforme • Không tan trong nước • Cho màu đỏ cam đến đỏ CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHO H3C XANTHOPHYLL  Cấu trúc giống carotenes nhưng có thêm nhóm hydroxyl và keton  Dễ hòa tan trong ethanol hơn carotenes  Có trong hoa và lá Hydroxy compound CANTHAXANTHIN O O Daphania species - Cho màu cam đến đỏ - Tiêu thụ nhiều chất này có thể tổn hại đến retina - MLs from 5-45 mg/kg Ketone compound BIXIN Trích ly từ hạt điều dầu (Bixa Orellana) Hòa tan trong dầu, mức độ hòa tan phụ thuộc vào mức không bão hòa của dầu (max: 0.1%) Có thể hòa tan trong chloroform, pyridine Bền nhiệt ở 100oC CH3 CH3 CH3 CH3 COOCH3 HOOC Extracted from ♀ Dactylopius Coccus (10.000 insects → 100g) Bright red Soluble in water and ethanol Insoluble in organic solvents CH3 O COOH HO OH O OH OH O OH OH OH CH2OH H H H O H Carminic acid CARMINE ANTHOCYANIN  Tan trong nước và có nhiều màu đỏ, tím, và xanh  Dạng đồng phân glycoside của phenyl-1-2-benzopyrylium: pelargonidin, cyanydin, peonidin, delphinidin và 1 phân tử đường đi kèm  Màu sắc phụ thuộc vào pH, đỏ trong MT acid (pH < 3.5), xanh, tím trong môi trường kiềm  O2 or hight temperature  Browning OHO OH OH OH OH R R’ Fruit Anthocyanin Apple Cy-3-gal, Cy-3-ara, Cy-7-ara Pears Cy-3-gal Plums/prunes Cy-3-glc, Cy-3-rut, Peo-3-glc, Peo-3-rut Sour cherry Cy-3-sop, Cy-3-rut, Cy-3-gluc, Cy-3-glc-rut Sweet cherry Cy-3-glc, Cy-3-rut Blackberry Cy-3-glc, Cy-3-rut Strawberry Pg-3-glc, Pg-3-gal, Cy-3-glc Raspberry Cy-3-glc, Cy-3-glc-rut, Cy-3-rut, Cy-3-sop, Cy-3-glc-sop Currant, red Del-3-glc, Cy-3-rut, Cy-3-xyl-rut, Cy-3-glc-rut, Cy-3-sop, Cy-3-sam Currant, black Cy-3-glc, Cy-3-rut, Del-3-glc Grapes Cy-, Del-, Peo-, Pet-, Mv-3-glc, Mv-3-5-diglc, Mv-3-p-cumaroylglc-5-glc, Mv-3-p-caffeoylglc-5-glc, Orange Cy-3-glc, Del-3-glc Banana Pet-3-gly Cy: Cyanidin, Del: delphinidin, Mv: malvidin, Peo: peonidin, Pet: petunidin, ara: arabinoside, gal: galactoside, glc: glucoside, gly: glycoside, rut: rutinoside, sam: sambunoside Sour cherry Sweet cherry Blackberry Strawberry RaspberryRed currant Black currant Plum Grapes BETALAIN  Beta vulgaris (around 50 betalain)  Betacyanin red & betaxanthin yellow  Betacyanin derivatives: betanidin, isobetanidin  Stable at pH : 3.5 – 7 N COOHHOOC N R R’ N COOHHOOC N HO H  HO COOH HOOC H H N COOHHOOC NH R COO–  H O betacyanin betanidin betaxanthin CH=CH2H3C H3C CH2 H2C=CH CH3 Mg NN N CH2 COOC20H39 COOCH3 O X 1 2 3 4 5 67 8 9 10 N X = CH3 : chlorophylle a X = CHO: chlorophylle b CHLOROPHYLL • Green • Extracted by solvents: acetone, ethanol • Commercial chlorophyll can soluble in water, ethanol and oil CARAMEL 4 types : Type I: caustic caramel; INS No. 150a Type II: Caustic sulfite caramel; INS No. 150b Type III: Ammonia caramel; INS No. 150c Type IV: Sulfite ammonia caramel , INS No. 150d DESCRIPTION Dark brown to black liquids or solids having an odour of burnt sugar FUNCTIONAL USES: Colour CÁC CHẤT MÀU TỔNG HỢP Dựa vào cấu trúc hóa học chia thành: 5 nhóm 1 Monoazo R2 N=N R5 R4 R3 R1 FD&C Yellow No. 6 R1=H; R2=SO3Na; R3=H; R4=OH; R5=SO3Na FD&C Red No. 40 R1=OCH3; R2=SO+Na; R3=CH3; R4=OH; R5=SO3Na Citrus Red No. 2 R1=OCH3; R2=H; R3=OCH3; R4=OH; R5=H • Azo-dyes are synthetic food colours and do not occur naturally • Largest: colouring shades from yellow, red, blue, and black • Azo groups (-N=N-) in the molecular structure, typically linking two aromatic systems 2 Pyrazolone N N SO3Na COOR2 R1 – N=N HO FD&C Yellow No.5 R1 = R2 = Na Orange B R1 = R2 = C2H5 SO3Na SO3Na 3 Triphenylmethane R2 C R4 R3 R1 N(C2H5)CH2 N(C2H5)CH2 SO3Na FD&C Blue No. 1 R1= H; R2 = H; R3 = SO3– ; R4 = SO3– FD&C green No. 3 R1 = SO3Na; R2 = OH; R3 = H; R4 = SO3– OH N SO3Na O NaO3S N H 4 Indigoid FD&C Blue No. 2 O COONa ONaO I I II 5 Xanthene FD&C Red No. 3 TARTRAZINE E102  Yellow, in the form of orange yellow powder, soluble in water, sparingly soluble in ethanol  In alkaline condition: change to red colour  May cause allergy NaO3S N=N N NHO COONa SO3Na SUNSET YELLOW FCF E110 NaO3S N=N SO3Na HO CARMOISINE (AZORUBINE) E122  Food coloring (red) but also used as an industrial and printing dyes NaO3S N=N SO3Na HO AMARANTH E123  Food coloring (red) (Red no.2) is a fairly common food  In reddish powder, soluble in water  There is a darker color in an alkaline environment NaO3S N=N HO SO3Na SO3Na ERYTHROSINE E127  Pigment (red No. 3), soluble in water and alcohol giving a red color  Turn yellow in acid medium NaO COONa I O O I I FAST GREEN FCF E143  The only blue allowed to used as additive  Soluble in water BLACK NB E151 NaO3S N=N HO SO3Na N=N SO3Na NHCOCH3 Na O3S E102 (Tartrazin) E104 (Quinolingult) E110 (Sunset Yellow) E122 (Azorubin) E124 (Ponceau 4R) E129 (Allura red Sunset yellow Ponceau 4R Amaranth Carmoisine Tartrazin Brillant blue Chocolate brown Erythrosine Indigo carmine Quinoline yellow Red 2G Allura red AC Product/Colour Shade C.I.No. F.D. & C.No E.No. QUINOLINE YELLOW 47005 - E 104 TARTRAZINE 19140 Yellow 5 E 102 SUNSET YELLOW FCF 15985 Yellow 6 E 110 ERYTHROSINE 45430 Red 3 E 127 PONCEAU 4R 16255 - E 124 ALLURA RED 16035 Red 40 E 129 CARMOISINE 14720 - E 122 AMARANTH 16185 Red 2 E 123 CHOCOLATE BROWN HT 20285 - E 155 BRILLIANT BLUE FCF 42090 Blue 1 E 133 PATENT BLUE V 42015 - E 131 INDIGO CARMINE 73015 Blue 2 E 132 BLACK PN 28440 - E 151 FAST RED E 16045 - - GREEN S 44090 - E 142 RED 2G 18050 - E 128