Các dẫn xuất của acid carboxylic

CAÙC DAÃN XUAÁT CUÛA ACID CARBOXYLIC acid carboxylic Dẫn xuất của acid carboxylic Halid acid Este Amid Hydrazid Azid Anhydrid acid Peracid Acid hydroxamic Nitril Ceten ESTE - RCOOR’ Nhóm OH của acid được thay bằng nhóm: - alkoxy RO- hay - phenoxy ArO- DANH PHÁP: Tên gốc alkyl + Tên acid tương ứng nhưng thay “IC” bằng “AT” Ethylacetat Ethylethanoat Isopropyl isobutyrat Isopropyl-2-methylpropanoat Ethylbenzoat Phenylbenzoat Dimethylphtalat 2. ĐIỀU CHẾ: 2.1. Phương pháp este hóa: 2.2. Acyl hóa alcol bằng anhydrid acid, halogenid acid: 2.3. Acid carboxylic tác dụng diazometan: 2.4. Phản ứng giữa muối của acid carboxylic với dẫn xuất halogen: 3. Tính chất hóa học 3.1. Phản ứng thủy phân: môi trường acid hoặc base 3.2. Phản ứng chuyển đổi este: 3.3. Phản ứng với hợp chất cơ kim tạo alcol bậc ba: 3.4. Phản ứng với amoniac và một số dẫn xuất của amoniac: 3.5. Phản ứng khử: Tác nhân khử : LiAlH4, NaBH4, Na + alcol ( Bouve-Blanc) Sản phẩm: alcol bậc nhất 3.6. Phản ứng của nhóm metylen linh động Phản ứng ngưng tụ Claisen: Sản phẩm là este của acid -cetocarboxylic Các este của acid béo với glycerin gọi là chất béo (Lipid) ANHYDRID ACID - (RCO)2O Anhydrid hút nước mạnh tạo thành acid. Ứng dụng: Điều chế anhydrid acid: Anhydrid là tác nhân acyl hóa: CETEN CH2=C=O Phản ứng: ceten là tác nhân acyl hóa B- là những tác nhân như nước, alcol, acid, amoniac: HALOGENID ACID- ACYL HALOGENID Thay OH của acid carboxylic bằng halogen 1. Cấu tạo: Danh pháp: Gọi tên acid nhưng thay tiếp vĩ ngữ “ic” bằng “yl” + halogenid Acetylchlorid, Ethanoylchlorid Propionylflorid, Propanoylflorid Chloroacetylchlorid Benzoylchlorid 3. Tính chất hóa học 3.1. Dễ bị thủy phân tạo acid: 3.2. Tác dụng với hợp chất cơ kim tạo ceton hoặc alcol bậc ba: 3.3. Là tác nhân acyl hóa tạo ceton , este: AMID Thay nhóm OH của acid carboxylic bằng nhóm NH2 thu được amid Danh phap: - Tên hydrocarbon tương ứng + amid - Tên acid tương ứng, thay tiếp vĩ ngữ “ic” hoặc “oic bằng “amid” Nhóm chức CONH2 còn được gọi là carboxamid Formamid Methanamid N,N-dimethylformamid N,N-dimethylmethanamid Acetamid Ethanamid Methancarboxamid Propionamid Propanamid Ethancarboxamid Các amid ở thể lỏng có nhiệt độ sôi cao vì có lk hydro liên phân tử Tính base của nhóm NH2 giảm : 2. Các phản ứng của amid: 2.1. Phản ứng acid-base Amid là một base yếu chỉ tác dụng acid mạnh: Amid là một acid yếu, tác dụng Na, NaNH2 trong ete tạo muối: 2.2. Thủy phân amid 2.3. Phản ứng loại nước: 2.4. Khi có nhiệt độ các amid của diacid dễ tạo thành imid Thủy phân: mt acid tạo acid, mt base tạo muối 2.5. Khử hóa amid bằng LiAlH4, NaBH4 tạo thành amin 2.6. Chuyển vị Hoffmann Ví dụ: Cơ chế: NITRIL R – C  N và Ar – C  N 1. Danh pháp - Danh pháp IUPAC: Tên hydrocarbon tương ứng + nitril Danh pháp thông thường: Tên gốc hydrocarbon tương ứng + cyanid Tên gốc acyl có số carbon tương ứng + nitril hay (Tên thông thường acid bỏ đuôi IC thay bằng ONITRIL) 2. Điều chế a. Từ dẫn xuất halogen và Natricyanid hoặc Kalicyanid b. Loại nước từ amid 3. Phản ứng: Thủy phân nitril: mt acid tạo acid, mt base tạo muối b. Khử hóa nitril: Tạo amin bậc nhất Tác nhân khử: LiAlH4 , NaBH4 , Na + alcol c. Tác dụng với hợp chất cơ kim d. Các Arylcyanid có thể bị trimer hóa tạo dị vòng triazin