Đề tài Acid amin mạch vòng

PROLINE ĐỊNH NGHĨA Viết tắt là Pro hay P Là một a-amino acid, một trong 20 amino acid mã hoá DNA. Các codon của nó là CCU, CCC, CCA, và CCG. Nó không phải là một amino acid thiết yếu, cái mà con người có thể tổng hợp được. ĐỒNG PHÂN CIS - TRANS Lên kết peptid có thể có cả 2 dạng đồng phân cis và trans. Chủ yếu là đồng phân trans (chiếm 99.9% trường hợp trong tự nhiên) do lực đẩy không gian. Quá trình đồng phân hoá diễn ra chậm.  Nó ngăn cản sự gấp nếp protein bằng cách giữ Pro ở trạng thái không tự nhiên, nhất là khi protein yêu cầu dang cis ( do Pro được tổng hợp trong ribosome ở dạng trans Có khả năng tạo chuỗi xoắn à cấu trúc bậc 2 trong collagen SINH TỔNG HỢP Proline được sinh tổng hợp từ amino acid L-glutamic và tiền chất của nó là imino acid (S)- 1- pyrroline - 5 - caboxylate (P5C). Các enzyme xúc tác thông thường bao gồm :  - Glutamate kinase - Glutamate dehydrogenase ( yêu cầu NADH hay NADPH )- Pyrroline-5-caboxylate redutase ( yêu cầu NADH hay NADPH ) Đặc điểm cấu trúc Cấu trúc mạch vòng đặc biệt với góc nhị diện -750 à cứng hình thể. Hoà tan dù có tính béo. Do Pro thiếu 1 H trong nhóm amide, nên chỉ dóng vaitrò là chất nhận trong liên kết H. Sự hydro hoá Pro ( xúc tác bởi enzyme prolyl hydroxylase ) tăng đáng kể sự ổn định của collagen à then chốt duy trì chuỗi liên kết ở cấu trúc cao hơn. Proline + a-ketoglutarate + O2 + Fe2+ 4-hydroxyproline + Fe4+ + CO2 + succinate TiO2 hào tan được chiếu tia UV à xúc tác phá huỷ protein (nhanh ở đầu có proline) ỨNG DỤNG Chất xúc không đối xứng cho các phản ứng hũư cơ. Chất bảo vệ thẩm thấu. Thành phần thức uống năng lượng. Có vị ngọt với dư vị riêng HYDROXYPROLINE ĐỊNH NGHĨA Viết tắt là HYP Công thức phân tử là C5H9O3N Là một amino acid không phổ biến. HYP khác với Pro ở chỗ có nhóm OH- ở Cg. Những dạng HYP khác cũng tồn tại trong tự nhiên, đáng kể là 2,3-cis-trans-3,4-dihydroxyproline tìm thấy trong tảo cát và có vai trò trong lắng silic oxit. SẢN XUẤT VÀ CHỨC NĂNG Hydroxy hoá từ Pro nhờ enzyme prolyl dydroxylase (quá trình hydroxy hoá đòi hỏi ascorbic acid). Proline + a-ketoglutarate + O2 + Fe2+ 4-hydroxyproline + Fe4+ + CO2 + succinate Cấu thành nên collagen, đóng vài trò quan trọng trong sự ổn định collagen à tạo nên cấu trúc xoắn collagen chuỗi X—Y— Gly (trong dó thông thường HYP ở vị trí X, Pro ở vị trí Y) à tăng sự ổn định xoắn lên 3 lần. Nguyên nhân được cho là : - Do H2O hình thành mạng lưới lêin kết H giữa prolylhydroxyl và carbonyl. - Hiệu ứng điện tử không gian, sự hydrat hoá của HYP HYP còn được tìm thấy trong một vài loại protein khác (lastin ở động vật có vú). TRYPTOPHAN ĐỊNH NGHĨA Viết tắt: Trp hay W Là 1 trong 20 amino acid tiêu chuẩn. Mã hoá codon UGG. Chỉ có dạng L-tryptophan được sử dụng trong protein cấu trúc và enzyme. Tuy nhiên dạng D- cũng được tìm thấy trong các peptid tự nhiên. Điểm khác biệt trong cấu trúc của Trp là có chứa nhóm indole. SỰ CÔ LẬP Sự cô lập Trp được báo cáo lần đầu tiên vào năm 1901 bởi Sir Frederick Hopkins bằng cách phân huỷ casein. Từ 600 gram casein à 4-8 gram Trp. SINH TỔNG HỢP VÀ SẢN XUẤT CÔNG NGHIỆP Anthranilate Shikimic acid Cây và VSV thường tổng hợp Trp từ shikimic acid và anthranilate. Trong công nghiệp thì Trp cũng được sinh tổng hợp, phụ thuộc vào sự lên men của serine và indole. Quá trình này được xúc tác bởi enzyme Tryptophan synthase. Indole Serine CHỨC NĂNG Trong nhiều cơ thể hữu cơ (bao gồm con người), Trp là một amino acid thiết yếuà đóng vai trò như là nguyên liệu để sinh tổng protein. Tiền chất sinh hoá để tạo nên các hợp chất:  - Serotonin ( chất vận chuyển neuron ) được tổng hợp nhờ Tryptophan hydroxylase. Serotonin có thể được chuyển thành melatonin ( hormone thần kinh ) nhờ N-acetyltransferase và 5-hydroxyindole-O-methyltransferase. - Niacin được tổng hợp từ Trp nhờ kynurenine và quinolinic acid. Sử dụng như thực phẩm chức năng. Dạng chuyển hoá 5-Hydroxytryptophan (5-HTP) được ứng dụng trong y hoc. 5-HTP NGUỒN CUNG CẤP Có nhiều trong các loại protein, phụ thuộc vào nguồn gốc thức ăn Socola, yến mạch, xoài, chuối Chà là, sữa, trứng, cá, vừng, lạc Gia cầm, gà tây Tryptophan (Trp) Content of Various Foods Food   Protein[g/100 g of food]   Tryptophan[g/100 g of food]   Tryptophan/Protein [%]   egg, white, dried 81.10 1.00 1.23 spirulina, dried 57.47 0.93 1.62 cod, atlantic, dried 62.82 0.70 1.11 soybeans, raw 36.49 0.59 1.62 cheese, Parmesan 37.90 0.56 1.47 caribou 29.77 0.46 1.55 sesame seed 17.00 0.37 2.17 cheese, cheddar 24.90 0.32 1.29 sunflower seed 17.20 0.30 1.74 pork, chop 19.27 0.25 1.27 turkey 21.89 0.24 1.11 chicken 20.85 0.24 1.14 beef 20.13 0.23 1.12 salmon 19.84 0.22 1.12 lamb, chop 18.33 0.21 1.17 perch, Atlantic 18.62 0.21 1.12 egg 12.58 0.17 1.33 wheat flour, white 10.33 0.13 1.23 milk 3.22 0.08 2.34 rice, white 7.13 0.08 1.16 potatoes, russet 2.14 0.02 0.84 banana 1.03 0.01 0.87 HISTIDINE ĐỊNH NGHĨA Là 1 loại acid amin không thay thế ở trẻ em Histidine được tìm thấy vào năm 1896 do Albrecht Kossel – một bác sĩ người Đức Công thức: C6H9N3O2 Danh pháp IUPAC: 2-amino-3-(3H-imidazol-4-yl)propanoic acid Công thức cấu tạo TÍNH CHẤT VẬT LÝ Nhiệt độ phân hủy 2870C pI = 7.59 Ở 250C độ tan là 4.0 g/100 g H2O SỰ CHUYỂN HÓA TRONG CƠ THỂ Trong cơ thể, histidine được chuyển hóa thành histamine bởi enzyme histidine dercaboxylase Sự chuyển hóa histidine thành histamine Histamine biểu hiện tác dụng của mình bằng việc kết hợp với các thụ thể histamine tế bào đặc hiệu. Có 4 loại thụ thể hsstamine đã được xác định đó là thụ thể thư H1 đến H4. Loại Vị trí Chức năng Thụ thể H1 Thấy ở tổ chức cơ trơn, nội mạc, và hệ thần kinh trung ương Gây giãn mạch, co thắt khí quản, hoạt hóa cơ trơn, sự phân chia của các tế bào nội mạc; gây đau và ngứa do côn trùng cắn; các thụ thể sơ cấp liên quan đến các hội chứng viêm mũi dị ứng và bệnh tiêu chảy. Thụ thể H2 Có ở các tế bào đỉnh thành dạ dày Chủ yếu kích thích bài biết axít gastric. Thụ thể H3 - Giảm giải phóng các chất dẫn truyền thần kinh như: histamine, acetylcholine, norepinephrine, serotonin Thụ thể H4 Chủ yếu thấy ở tuyến giáp, ruột non, lách, và đại tràng. Còn thấy ở bạch cầu ái kiềm, và tuỷ xương. Vai trò sinh lý chưa được biết. CHỨC NĂNG TÁC DỤNG Là 1 acid amin cần thiết cho cơ thể phát triển và duy trì sức khỏe, đối với trẻ em thay thế các tế bào bị thương, bị bệnh Histidine tham gia vào quá trình tạo hemoglobin. Cần phải cân bằng lượng histidine trong cơ thể để đảm bảo cho thần kinh và sức khỏe ổn định Ðối với người lớn Histidine (chuyển hóa thành histamine) làm cho mạch máu nở rộng, làm giảm huyết áp, tăng tính thẩm thấu của thành mạch Quá nhiều Histidine sinh ra dị ứng. Nếu bị ảnh hưởng di truyền cơ thể không thể biến tạo được chất Histidine con người sinh ra bệnh nói ngọng, rối loạn tâm lý Ngược lại với 1 lượng thấp histidine thì làm tăng bệnh thấp khớp, các tật điếc CÁC LOẠI THỰC PHẨM CHỨA HISTIDINE Các sản phẩm giàu protein như: Thịt Các sản phẩm từ sữa Gạo Lúa mì Lúa mạch đen … Lúa mạch Gạo Sản phẩm từ sữa Các loài cá có cơ thịt sẫm và thường vận động như cá ngừ, cá thu có hàm lượng histidine cao. Cơ thịt sẫm chứa histidin nhiều hơn cơ thịt trắng. Trong thời gian bảo quản, histidine bị vi sinh vật khử nhóm carboxyl hình thành độc tố histamine. PHENYLALANINE NGUỒN GỐC Phenylalanine được tìm thấy trong măng vào năm 1879 do ông Schulze và ông Bariberi Năm 1882 ông Erlenmeyer và Lipp xác định phương trình cấu tạo chất Phenylalamine ĐỊNH NGHĨA Là 1 acid amin không thay thế Công thức : C9H11NO2 Khối lượng : 165.19 g/mol Danh pháp (IUPAC): 2-Amino-3-phenyl-propanoic acid Công thức cấu tạo Có 3 loại phenylalanine L-phenylalanine D-phenylalanine DL-phenylalanine L- Phenylalanine D- Phenylalanine TÍNH CHẤT VẬT LÝ Nhiệt độ phân hủy 2830C pI = 5.48 Ở 250C độ tan là 2.7g/100g H2O Dạng bột, màu trắng mịn SINH TỔNG HỢP Phenylalanine có nhiều trong sữa động vật Ở thực vật và các vi sinh vật, phenylalanine được tổng hợp từ prephenate Sinh tổng hợp phenylalanien từ prephenate CHỨC NĂNG TÁC DỤNG Là 1 amino acid cần thiết cho các hoạt động của hệ thần kinh trung tâm. Phenylalanine còn được dùng để chữa chứng rối loạn ở não vì nó có khả năng thấm qua lớp blood-brain barrier(được tạo thành từ tế bào hồng cầu và tế bào thần kinh đệm,dùng bảo vệ não khỏi chất độc,vi khuẩn và virut) Có 3 loại phenylalanine là L-phenylalanine, D-phenylalanine, and DL-phenylalanine.L có hiệu quả trong việc kiểm soát các cơn đau,trong khi D thì có hiệu quả trong việc điểu chỉnh tâm trạng,sự thèm ăn và giúp trí óc nhanh nhẹn.DL thì có hiệu quả cho các chấn thương nhạy cảm Những người bị cao huyết áp và bị chứng phenylketon niệu,1 chứng mà phenylalanine ko được chuyển hóa thì ko nên ăn nhiều thức ăn có chứa phenylalanine.Quá liều phenylalanine có thể gây ảnh hưởng đến hệ thần kinh Phenylalanine tổng hợp nên epinephrine, dopamine và norepinephrine là 3 loại chất dẫn truyền thần kinh cơ bản giúp cơ thể nhận biết và thích nghi với môi trường Tổng hợp hormones dopamine, norepinephrine (noradrenaline) và epinephrine TYROSINE NGUỒN GỐC Là 1 trong 20 loại acid amin Được tìm thấy lần đầu tiên vào năm 1846 trong Casein từ phô-mai do công của nhà hóa học Đức Justus von Leibig Tyrosine là tên gọi xuất phát từ tiếng Hy Lạp và có nghĩa là phô-mai ĐỊNH NGHĨA Công thức: C9H11NO3 Khối lượng phân tử: 181.19 g/mol Danh pháp (IUPAC): (S)-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)-propanoic acid Công thức cấu tạo Đồng phân Orthor- và meta- Tyrosine hiếm trong tự nhiên hơn so với para- tyrosine và được tạo ra không phải bởi enzyme mà bởi gốc hydroxyl tự do TÍNH CHẤT VẬT LÝ Bị phân hủy ở 3420C pI = 5.66 Ở 250C, độ tan 0.04 g/100 g H2O TỔNG HỢP SINH HỌC Ở hầu hết thực vật và vi sinh vật Tyrosine được tổng hợp thông qua Prephenate Tổng hợp tyrosine từ prephenate Động vật hữu nhũ tổng hợp từ acid amin thiết yếu là Phenylalanine và được xúc tác bởi enzyme phenylalanine hydroxylase. Phenylalanine hydroxylase Sự chuyển hóa từ phenylalanine thành tyrosine SỰ CHUYỂN HÓA Tyrosine có thể gắn với nhóm phosphate nhờ protein kinases. Quá trình này là giai đoạn rất quan trọng trong sự chuyển đổi tín hiệu trong tế bào (signal transduction) và điều khiển hoạt động của enzyme Tyrosine cũng có thể gắn với nhóm sulfate. Quá trình này được xúc tác bởi Tyrosylprotein sulfotransferase (TPST) và có vai trò trong việc tăng cường sự tương tác protein-protein Là tiền thân của sắc tố melanine và dùng để sản xuất alkaloid morphine Tyrosine được chuyển đổi thành L-DOPA bởi enzyme Tyrosine Hydroxylase. Tổng hợp hormones dopamine, norepinephrine (noradrenaline) và epinephrine CHỨC NĂNG TÁC DỤNG Đóng vai trò là chất nhận nhóm phosphate của 1 số quá trình sinh học trong cơ thể Có vai trò quan trọng trong quang hợp nó đóng vai trò là chất cho electron trong sự khử chorophill đã bị oxy hóa. Trong quá trình này Tyrosine tách proton từ -OH của nhóm phenol. m-Tyrosine được ứng dụng trong việc chữa bệnh Parkinson, Alzheimer và chúng viêm khớp Nhiều nghiên cứu cho thấy Tyrosine hữu dụng trong điều kiện stress, cảm lạnh, mệt mỏi, làm việc lâu và mất ngủ, nó còn ít nhiều cải thiện thể chất và thần kinh ở người. Tuy nhiên nếu dùng Tyrosine quá nhiều thì sẽ gây tác hại vì nó làm giảm khả năng hấp thụ các acid amin khác Tác dụng y học: Tyrosine là những vật liệu đầu tiên để tạo ra chất chuyển thần kinh (neurontrasmitter) và chất tăng khả năng chuyển thần kinh. Do đó nó có ít nhiều ảnh hưởng đến yếu tố tâm trạng. Và tác động này đang được chú ý sử dụng ở người trong những điều kiện bị stress. TÀI LIỆU THAM KHẢO Hóa sinh công nghiệp (Lê Ngọc Tú chủ biên)