Đề tài Axetandehyt và Axit Axetic

Trường Đại Học Bách Khoa Hà NộiBộ môn: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung GianĐề tài: Axetandehyt và Axit Axetic Sinh viên thực hiện: Hoàng Thị Mai Trần Trung Bùi Thị Thư Nguyễn Ngọc Luân GVHD: PGS. Nguyễn Hồng Liên Hà Nội, ngày 3 tháng 3 năm 2015Nội DungMở ĐầuChương 1: Tính chất lý hoá, ứng dụng và tình hình sản xuất axetandehyt và axit axeticChương 2: Các phương pháp tổng hợp và Công nghệ của quá trìnhChương 3: Các nguồn nguyên liệu sử dụng để sản xuất hoá phẩmChương 4: So sánh đánh giá các phương pháp sản xuất. Lựa chọn Công nghệ để xây dựng tại Việt NamKết LuậnChương ITính chất lý hoá, ứng dụng và tình hình sản xuất axetandehyt và axit axetic.1. Tính chất vật lý.2. Tính chất hoá học.3. Ứng dụng, sản xuất.AxetandehytAxit AxeticA. Axetaldehyt Axetaldehyt (còn gọi là: anđehit axetic; etanal) 1. Tính chất vật lýTính chất vật lýCông thứcCH3CHOĐiểm nóng chảy-123,5 oCĐiểm sôi20,2 oCID IUPACEthanalKhối lượng phân tử44,05256 g/molCó thể hoà tan trongNước, etanol, eteMật độ788,00 kg/m3Áp suất tới hạn6,44 MpaNhiệt độ tới hạn181,5 oC2. Tính chất hoá họcAxetandehyt có công thức phân tử là: CH3CHO axetandehyt vừa là chất oxy hoá, vừa là chất khử.-Tham gia phản ứng cộng hydro (CH3CHO là chất oxy hoá) CH3CH=O + H2 --------> CH3CH2OH-Tham gia phản ứng oxy hoá (CH3CHO là chất khử)  C2H5OH + CH3CHO + CuO → Cu + H2O CH3CH=O + 1/2 O2  CH3COOHTo , NiAxetandehyt được điều chế bằng cách:  - hiđrat hoá axetilen với sự có mặt của muối thuỷ ngân ở 95 oC:  HC≡CH + H2O → CH3CHO - oxi hoá ancol etylic bằng oxi không khí ở 400 - 550 oC với xúc tác kim loại (vd. Ag,...);  - đehiđro hoá ancol etylic ở 250 – 400 oC với xúc tác Cu - Zn hay Cu - Cr  - Trong quá trình Wacker, các ethylene (C2H4) được oxy hóa thành acetaldehyd: C2H4 + H2O + PdCl2 → CH3CHO + Pd + 2HCl3. Ứng dụng và sản xuất Do có khả năng phản ứng hóa học cao, nên axetandehyt là một sản phẩm hóa học trung gian vô cùng quan trọng trong công nghệ hữu cơ, từ nó có thể sản xuất ra các hợp chất như: axit axetic, anhidric axetic, etyl acetat, axit peracetic, rượu butylic 2-ety- haxanol, penta- etythritol, muối clorua axetandehyt , glyoxal, akyl amin piridin và nhiều chất khác. * Nhiều quá trình sản xuất axetandehyt mang tính thương mại như: dehydro hóa hoặc là oxi hóa rượu etylic;...* Vào những năm 1970, công suất của quá trình sản xuất theo phương pháp oxi hóa trực tiếp trên thế giới 2 x 106 tấn/năm. Quá trình oxi hóa trực tiếp etylen bây giờ chỉ còn ở Mỹ và Nhật Bản. Nó được sản xuất chủ yếu ở Celanese và hãng Eastman (USA), hãng Wacker - Chemic và hãng Hoechst (Đức); Sumitomo, Showa Denko, Mitsui (Nhật Bản), Montedison (Italia), Lonza (Thuỵ Điển), hãng pemax (Mexico). B. Axit Axetic- Danh pháp IUPAC là: acid ethanoic- Tên hệ thống : Acid ethanoic- Tên khác : Acetyl hydroxit (AcOH), Hydro axetat (HAc), Ethylic acid, Axit metanecarboxylic1. Tính chất vật lýTính chất vật lýTỷ trọng1,049 g/cm3Điểm nóng chảy16,5 oCĐiểm sôi118,1 oCĐộ hoà tan trong nướcCó thể hoà tan hoàn toànĐộ axit (pKa)4,76 (ở 25 oC)Độ nhớt1,22 mPa.s (ở 25 oC)- Axit Axetic là chất lỏng không màu, trong suốt.- Axit axetic băng(chứa 2 CH3CH O Phản ứng tiến hành ở 125- 130 độ , áp suất 1,13Mpa,, chất xúc tác cho quá trình là dd PdCl2, CuCl2.2. Đi từ axetylene. Hydrat hóa axetylene có xúc tác là thủy ngân CH= CH +H2O -> CH3CH O3. Đi từ ethanolHướng 1. Xúc tác là Ag. CH3CH2OH + O2 -> CH3CH O+H2OHướng 2. CH3CH2OH -> CH3CH O + H24. Từ tổng hợp khí CO+ H2 -> CH3CH OVà 1 số các pp khácVậy các phương pháp chủ yếu đi từ etylen, axetylen, ethanol.Chương IV. So sánh đánh giá các phương pháp sản xuất Lựa chọn công nghệ để xây dựng tại Việt NamSo sánh đánh giá các phương pháp sản xuất CH3OH + CO → CH3COOHPhương pháp sản xuất đi từ metanol và CO là một phương pháp kinh tế và mới hơn cả do có thể tổng hợp metanol từ dầu mỏ và than đá là những nguồn tài nguyên khá dồi dào. Nhược điểm: Phản ứng trong môi trường khắc nghiệt với nhiêt độ và áp suất rất caoMetanol là chất rất độc, với lượng nhỏ gây mù, nhiều hơn có thể tử vong dễ dàng2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2OPhương pháp oxy hoá n-butan hoặc naphta nhẹ có nhiều sản phẩm phụ nên tốn kém cho việc xử lý, tinh chế sản phẩm axit axetic dẫn đến có giá thành rất caoPhương pháp oxy hoá có điều chỉnh parafin thấp. Phương pháp này cho hiệu quả kinh tế cao vì sử dụng chất sẵn có, rẻ tiền. Giá thành của axit axetic nhận được từ oxy hoá butan thấp hơn khoảng 30% so với sản xuất từ axetaldehyt. Hiệu suất sản phẩm tương đối cao.2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOHPhương pháp sản xuất đi từ axetaldehytHiệu suất quá trình rất cao thường đạt 95-98%. Nguồn nguyên liêu axetandehit có sẵn phương pháp này có thể điều chế chung axit axetic và alhydric axetic.phương pháp này có thể điều chế chung axit axetic và alhydric axetic. Phương pháp tổng hợp axit axetic từ oxy hoá axetaldehyt vẫn là phương pháp tối ưu nhất Lựa chọn công nghệ để xây dựng ở Việt NamPhản ứng oxy hóa axetaldehyt có thể tiến hành trong pha hơi hoặc pha lỏng Phản ứng tiến hành trong pha hơi không cần xúc tác nhưng phản ứng tỏa nhiều nhiệt nên dễ xảy ra đun nóng cục bộ làm cho phản ứng tạo nhiều sản phẩm phụ do axetaldehyt bị oxy hóa sâu .Mặt khác hơi axetaldehyt tạo với không khí hỗn hợp nổ trong giới hạn rộngNgười ta hay tiến hành oxy hóa axetaldehyt trong pha lỏng có mặt xúc tác.+Tổng hợp axit axetic trong pha lỏng với xúc tác là axetat mangan.