Giáo trình Hóa hữu cơ

BỘ LAO ĐỘNG THƯƠNG BINH VÀ XÃ HỘI  GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ Đối tượng: Dược cao đẳng (Lưu hành nội bộ) Năm học: 2018 – 2019 MỤC LỤC Trang Bài 1. CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ ......................................................... 1 Bài 2. ĐỒNG PHÂN HỌC ............................................................................. 4 Bài 3. CÁC PHƯƠNG PHÁP TINH CHẾ HỢP CHẤT HỮU CƠ................... 24 Bài 4. HYDROCARBON MẠCH HỞ ........................................................... 30 BÀI 5. HYDROCARBONCYCLANIC VÀ DẪN XUẤT............................... 54 BÀI 6. HỢP CHẤT AMIN ........................................................................... 58 BÀI 7. ALCOL – PHENOL .......................................................................... 68 BÀI 8. ALDEHYD – CETON – QUINON..................................................... 79 BÀI 9. ACID CARBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT ............................................ 91 BÀI 10. HỢP CHẤT DỊ VÒNG .................................................................. 101 PHẦN THỰC HÀNH ................................................................................. 121 1 Bài 1. CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Cách biểu diễn công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ Công thức cấu tạo phẳng biểu diễn cấu trúc của phân tử quy ước trên một mặt phẳng, thường là mặt phẳng giấy. 1.1. Công thức Lewis Công thức Lewis biểu diễn các liên kết giữa các phân tử hay số electron hoá trị của mỗi nguyên tử bằng số electron. Số electron là bằng tổng electron của các nguyên tử đóng góp vào và các nguyên tử có xu hướng tạo trạng thái electron lớn nhất có thể có để có vòng electron bền vững của khí trơ. Ví dụ: Các công thức có thể mang điện tích, thường gọi là điện tích hình thức hay quy ước: Khi những tiểu phân không có đủ vòng bát tử thì thường đó là những tiểu phân trung gian không bền, có khả năng phản ứng cao và trong phản ứng có xu hướng nhanh tạo thành cấu trúc electron bát tử. Ưu điểm: Dễ kí hiệu, cho thấy được bản chất của quá trình phân tích. Nhược điểm: Phức tạp cho quá trình biểu diễn, dễ gây sai sót. Trong một số trường hợp không biểu diễn được. 1.2. Công thức Kekule Để đơn giản trong cách biểu diễn của Lewis, người ta quy ước biểu diễn các liên kết trong phân tử bằng vạch ngang thay cho cặp electron liên kết. 2 Ví dụ: Trong các hợp chất có mang điện tích cũng có thể thay thế kiên kết bằng mũi tên từ chất cho tới chất nhận: Để đơn giản trong cách biểu diễn công thức, có thể ẩn các gạch liên kết, ẩn một phần hay toàn phần tuỳ thuộc vào yêu cầu cách biểu diễn, đồng thời cũng bỏ qua các cặp electron không liên kết, gọi là công thức rút gọn: CH3CH2CH3 , CH3 – CH2 – CH3 , CH3CH2CH2 – H Ngoài ra, một chất có thể biểu diễn dưới nhiều dạng công thức, chẳng hạn: Ưu điểm: Khắc phục nhược điểm của công thức Lewis, đơn giản và phản ánh thật bản chất của liên kết. Nhược điểm: Không thấy sự góp chung electron. Trong trường hợp phân cắt dị ly thì không thấy được hiện tượng. Chú ý: Trong một số trường hợp đặc biệt các hợp chất hữu cơ mạch vòng, người ta thường không biểu diễn kí hiệu của các nguyên tử cacbon và hidro. 2. Danh pháp hợp chất hữu cơ Có 4 loại danh pháp chủ yếu: 2.1. Danh pháp thông thường Là tên được gọi theo nguồn gốc thu nhận được chất đó, theo tên của người tìm ra nó hay ý muốn của người tìm ra nó, theo phương pháp thu nhận được chất đó. Ví dụ: Axit fomic: HCOOH (Fomica: Kiến) Axit axetic: CH3COOH (Acetus: Giấm) Mentol: C10H20O (Mentha piperita: Bạc hà) 3 2.2. Danh pháp hợp lý Lấy tên của một hợp chất hữu cơ làm tên gọi đầu sau đó gọi tên của các hợp chất hữu cơ khác tương tự theo tên của các chất hữu cơ đầu. Ví dụ: Nhược điểm: Đối với các hợp chất phức tạp thì không thể gọi tên được. 2.3. Danh pháp thương mại Là tên của các hợp chất hoá học hữu cơ được sử dụng trên thị trường do các hãng sản xuất đặt tên. Ví dụ: Các loại thuốc nhộm: Rongalit C (NaHSO2.CH2O.2H2O): dùng để in hoa Rongal P (Dẫn xuất của axit sunfonic): dùng để nhuộm huyền phù. 2.4. Danh pháp IUPAC (Hiệp hội hoá học quốc tế: International Union Pine And Applycation Chemistry) Tên gốc - chức TÊN PHẦN GỐC TÊN PHẦN ĐỊNH CHỨC Ví dụ: CH3CH2– Cl CH3CH2–O– COCH3 CH3CH2–O– CH3 Etyl clorua Etyl axetat Etyl metyl ete Tên thay thế - Tên không đầy đủ: TÊN PHẦN THẾ (có thể không có) TÊN MẠCH CACBON CHÍNH (bắt buộc phải có) TÊN PHẦN ĐỊNH CHỨC (bắt buộc phải có) Ví dụ: H3C – CH3 H3C – CH2Cl H2C= CH2 Etan Cloetan Etan 4 - Tên nhóm thế: Các nguyên tử của các nguyên tố thì gọi tên theo từng nguyên tố: -OH : Hiđroxyl -OR : Ancoxyl CH3O- : Metoxyl C6H5O- : Phenolxyl CH3CO- : Axetyl C6H5- : Phenyl C6H5CH2- : Benzyl -NO2 : Nitro -NH2 : Anmino -CN : Nitryl -SH : Mecaptan -SO3H : Sunfonic R - : Ankyl 2.4.1. Chọn mạch chính: Chọn mạch cacbon dài nhất chứa các nguyên tử cacbon liên kết cacbon làm mạch chính. Chọn một nhóm chức có độ ưu tiên nhất làm nhóm chức chính, các chức còn lại là phần thế. Độ ưu tiên nhóm chức: -COOH > -COO- > -CHO > -CO- >-OH >-NH2 > -O- 2.4.2. Đánh số thứ tự: Ta đánh số thứ tự từ bên phải sang bên trái hoặc trái qua sao cho tổng các chỉ số của các nhóm thế là nhỏ nhất. Trường hợp khi đánh số từ đầu này đến đầu kia mà thu được một số dãy chỉ số của các nhóm mạch nhánh khác nhau thì phải sắp xếp chúng lại theo thứ tự tăng dần. Dãy có tổng các chỉ số nhỏ nhất được xem là dãy có chỉ số đầu nhỏ nhất. Ví dụ: * Tên phần định chức: An, en, in, ol, al, on, oic 5  Tên đầy đủ: Cấu hình + dấu quang hoạt + tên gọi không đầy đủ Để gọi tên hợp chất hữu cơ, cần thuộc tên các số đếm và tên mạch cacbon như sau: SỐ ĐẾM MẠCH CACBON CHÍNH 1: mono C met 2: đi C – C et 3: tri C – C – C prop 4: tetra C – C – C – C but 5: penta C – C – C – C – C pent 6: hexa C – C –C – C – C – C hex 7: hepta C – C – C – C – C – C – C hep 8: octa C – C – C – C – C – C – C – C oct 9: nona C – C – C – C – C – C – C – C – C non 10: deca C – C – C – C – C – C – C – C – C – C dek 3. Phân loại các hợp chất hữu cơ Hợp chất hữu cơ được phân thành hidrocacbon và dẫn xuất của hidrocacbon. - Hidrocacbon là những hợp chất được tạo thành từ hai nguyên tố C và H. Gồm 3 loại: + Hidrocabon no (Ankan): CH4, C2H6 + Hidrocacbon không no gồm anken: C2H4 và ankin: C2H2 + Hidrocacbon thơm (Aren): C6H6 - Dẫn xuất của hidrocacbon là những hợp chất mà trong phân tử ngoài C, H ra còn có một hay nhiều nguyên tử của các nguyên tố khác như O, N, S, halogenbao gồm: dẫn xuất halogen như CH3Cl, ancol như: CH3OH, axit như: CH3COOH, 6 Bài 2. ĐỒNG PHÂN HỌC Các hợp chất hữu cơ được cấu tạo theo một trật tự xác định. Công thức phân tử cho biết thành phần và số lượng nguyên tử có trong một phân tử. Công thức cấu tạo phản ảnh bản chất và thứ tự sắp xếp các liên kết trong phân tử. Một công thức phân tử có thể có nhiều công thức cấu tạo khác nhau hoặc những chất khác nhau. Hiện tượng một công thức phân tử ứng với hai hoặc nhiều công thức cấu tạo khác nhau được gọi là hiện tượng đồng phân (isomery). Thuật ngữ isomery xuất phát từ tiếng Hy Lạp "isos" có nghĩa là "cùng" và "meros"có nghĩa là "phần". Dựa vào đặc điểm cấu trúc người ta chia thành 2 loại đồng phân: đồng phân phẳng và đồng phân lập thể (đồng phân không gian) 1. ĐỒNG PHÂN PHẲNG Các nguyên tử và nhóm nguyên tử trong phân tử chất hữu cơ đều cùng nằm trong một mặt phẳng. Các đồng phân chỉ khác nhau về vị trí và thứ tự liên kết giữa các nguyên tử tạo thành phân tử. Đồng phân phẳng có các loại sau: 1.1. Đồng phân mạch carbon Có mạch carbon sắp xếp khác nhau. Mạch thẳng hoặc phân nhánh. 1.2. Đồng phân vị trí nhóm định chức Nhóm định chức trên mạch carbon ở các vị trí khác nhau. Dùng các chữ số chỉ vị trí nhóm chức trên mạch chính của mạch carbon. 7 1.3. Đồng phân nhóm chức Có nhóm chức khác nhau. 1.4. Đồng phân liên kết Các nguyên tử trong phân tử có cách liên kết khác nhau 2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ - ĐỒNG PHÂN KHÔNG GIAN Đồng phân lập thể hay còn gọi là đồng phân không gian có cùng công thức cấu tạo nhưng khác nhau về sự phân bố không gian (phân bố lập thể) của các nguyên tử hay nhóm nguyên tử trong phân tử. Tính chất và phản ứng của các chất hữu cơ liên quan chặt chẽ với sự phân bố không gian của các nguyên tử trong cấu trúc của chúng. Có các loại đồng phân không gian: Đồng phân hình học Đồng phân quang học Đồng phân cấu dạng 2.1. Đồng phân hình học 2.1.1. Cấu tạo và danh pháp đồng phân hình học Có thể biểu diễn công thức của ethylen theo dạng không gian: 8 Sự phân bố của các nguyên tử hydro nằm về 2 phía của mặt phẳng chứa liên kết π (mặt phẳng π). Các nguyên tử carbon không thể quay tự do xung quanh liên kết δ được vì sự cản trở của mặt phẳng π. Nếu thay thế các nguyên tử hydro của etylen bằng các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau thì sự phân bố không gian của chúng so với mặt phẳng π sẽ khác nhau. Sự phân bố về 2 phía của mặt phẳng cũng thường gặp trong hợp chất vòng. Sự phân bố không gian của các nguyên tử hay nhóm nguyên tử về 2 phía của mặt phẳng π hay mặt phẳng của vòng làm xuất hiện một loại đồng phân. Đó là đồng phân hình học. Đồng phân hình học là những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có vị trí không gian của các nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác nhau đối với mặt phẳng π hoặc mặt phẳng của vòng. 2.1.2. Phân loại đồng phân hình học − Có 2 loại đồng phân hình học: Đồng phân cis và đồng phân trans. + Dạng cis để chỉ đồng phân có 2 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử giống nhau ở cùng một phía đối với mặt phẳng π hay mặt phẳng vòng. + Dạng trans chỉ đồng phân có 2 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở khác phía với mặt phẳng π hay mặt phẳng vòng. Có công thức tổng quát sau: abC=Cab, abC=Cac (a ≠ b, a>b) Cis Trans Cis Trans 9 Ví dụ: Cis trans Acid maleic Acid fumaric Cis trans Trường hợp hợp chất có dạng tổng quát abC =Ccd cũng có đồng phân hình học với a,b,c, d là những nguyên tử hay nhóm thế hoàn toàn khác nhau về " độ lớn ". − Sự phân bố không gian các nhóm thế lớn về một phía ta có đồng phân Z và khác phía ta có đồng phân E. Z và E là những chữ đầu của Zusammen (cùng phía) và Eintgegen (khác phía).Nếu a > b, c > d. Z E Ví dụ: 1-bromo 1-iodo 2-cloro ethylen Z E I > Br > Cl > H Vì thế I > Br ; Cl > E − Nguyên tắc xác định “độ lớn” của nguyên tử và nhóm nguyên tử: + Nguyên tử có số thứ tự trong bảng tuần hoàn càng lớn thì độ lớn của nó càng lớn 10 I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H -CH2Cl > -CH2OH > -CH2CH3 + Nếu trong một nhóm nguyên tử có một nguyên tử liên kết với nối đôi, nối ba thì xem như nguyên tử đó có 2 lần, 3 lần liên kết với nguyên tử kia. Cho nên: -COOCH3 > -COOH > -CONH2 > -COCH3 > -CHO -C≡N > -C6H5 > -C≡CH > -CH=CH2 Số đồng phân hình học tăng lên nếu phân tử có nhiều liên kết đôi Ví dụ: Phân tử 1,4-diphenyl-1, 3-butadien có 3 đồng phân hình học Trans, cis Trans, Trans Cis, cis Cis, trans 11 Đồng phân hình học trong các hợp chất vòng − Các trường hợp khác về đồng phân hình học. Đồng phân hình học trong hệ thống ethylen phức tạp Đồng phân hình học trong hợp chất có nối đôi C=N và N =N Chú ý: Các thuật ngữ trans, cis, E, Z, anti và syn là các hệ thống danh pháp để gọi tên các đồng phân hình học. 2.1.3. Tính chất của các đồng phân hình học Do sự khác nhau về khoảng cách giữa nhóm thế và mức độ án ngữ không gian, hai đồng phân hình học có nhiều tính chất lý -hóa khác nhau. • Tính chất vật lý − Nhiệt độ nóng chảy (t°nc) : Đồng phân trans (E, anti ) có nhiệt độ nóng chảy cao hơn đồng phân cis (Z, syn). − Nhiệt độ sôi (t°s): Đồng phân trans (E, anti ) có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiệt độ sôi của đồng phân cis (Z, syn) . − Momen lưỡng cực: Tuỳ thuộc vào bản chất của các nhóm thế phân bố chung quanh liên kết đôi hoặc vòng, momen lưỡng cực các đồng phân hình học có khác nhau. Nếu hợp chất có dạng aCH =CHa thì momen lưỡng cực của đồng phân E (trans) bằng không àE = 0 và momen lưỡng cực của đồng phân Z (cis) lớn hơn không àZ > 0. 12 Hợp chất có dạng aCH =CHb : Nếu a và b cùng có bản chất điện tử (nghĩa là a và b đều cùng hút hoặc cùng đẩy điện tử thì àZ > àE Nếu a và b khác nhau về bản chất điện tử (a hút điện tử còn b đẩy điện tử hoặc ngược lại) thì àE > àZ. Chú ý: Xác định momen lưỡng cực theo nguyên tắc hình bình hành có thể minh họa như sau: Bảng 3.1. Tính chất vật lý của một số đồng phân hình học Hợp chất Nhiệt độ nóng chảy Nhiệt độ sôi Momen lưỡng cực Trans (E ) Cis (Z) Trans(E ) Cis (Z) Trans(E ) Cis (Z) ClCH=CHCl PhCH=CHCOOH p-O2NC6H5CH=CHNO2 CH3CH=CHCl -500C -80,50C 48,40C 68,00C 60,20C 1340C 0 D 0,5D 2,0D 2,95D 7,4D 1,7D + Độ bền: Đồng phân trans bền hơn đồng phân cis về nhiệt độ. Dưới tác dụng của nhiệt độ đồng phân cis có thể chuyển thành đồng phân trans. Sự chuyển đổi cis → trans 13 Các giá trị phổ tử ngoại, phổ hồng ngoại của các đồng phân hình học cũng khác nhau. • Tính chất hóa học Đồng phân cis dễ tham gia một số phản ứng loại nước, tạo vòng 2.2. Đồng phân quang học Đồng phân quang học là những chất hóa học có tác dụng quay mặt phẳng ánh sáng phân cực. Chất có tác dụng với ánh sáng phân cực là chất quang hoạt • Ánh sáng tự nhiên Theo lý thuyết về ánh sáng thì ánh sáng tự nhiên gồm nhiều sóng điện từ có vectơ điện trường hướng theo tất cả các hướng trong không gian và thẳng góc với phương truyền sóng. Ánh sáng phân cực, mặt phẳng ánh sáng phân cực Khi cho ánh sáng tự nhiên đi qua lăng kính Nicon hoặc một chất phân cực nào đó (như HgS, KClO3....) thì các vectơ điện trường sẽ hướng theo một phương dao động xác định và vuông góc với phương truyền sóng. Ánh sáng đi ra khỏi chất phân cực gọi là ánh sáng phân cực. Mặt phẳng ánh sáng phân cực (mặt phẳng phân cực) là mặt phẳng vuông góc với phương dao động của ánh sáng phân cực. 14 • Chất quang hoạt (chất hoạt động quang học) Khi cho ánh sáng phân cực qua dung dịch chất hữu cơ hoặc một chất nào đó, nếu chất này làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực một góc có giá trị +α hoặc - α thì gọi chất đó là chất quang hoạt (chất hoạt động quang học). Để đặc trưng khả năng quang hoạt của một hợp chất quang hoạt người ta dùng đại lượng quay cực riêng hay còn gọi là năng suất quay cực riêng và ký hiệu là [α]. Trong đó: α là góc quay cực xác định trên máy phân cực kế, có thể có 2 giá trị ± α Gía trị +α chỉ mặt phẳng phân cực quay phải. Gía trị -α chỉ mặt phẳng phân cực quay trái. L bề dày lớp chất quang hoạt mà ánh sáng phân cực đi qua đơn vị tính là dm. C là số gam chất hòa tan trong 100ml dung môi. ở là bước sóng của ánh sáng. t° là nhiệt độ đo. Như vậy tính quang hoạt của một chất là tính chất của phân tử gắn liền với cấu trúc phân tử. Sự phân bố không gian làm cho cấu tạo phân tử trở thành không đối xứng là nguyên nhân chủ yếu gây ra đồng phân quang học. 2.2.1. Phân tử có nguyên tử carbon không đối xứng 2.2.1.1. Phân tử có nguyên tử carbon bất đối xứng Nếu nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với 4 nguyên tử hoặc 4 nhóm nguyên tử hoàn toàn khác nhau thì gọi là carbon không đối xứng (bất đối xứng, phi đối xứng). 15 a,b,c, d là các nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác nhau. Carbon không đối xứng ký hiệu là C*. Phân tử có carbon không đối xứng thì không có các yếu tố đối xứng (mặt phẳng đối xứng, tâm đối xứng và trục đối xứng) và phân tử có đồng phân quang học. Ví dụ: Acid lactic có một carbon bất đối xứng CH3*CH(OH)COOH. Nếu xem mô hình tứ diện của acid lactic là một vật thật thì ảnh của nó qua gương là một vật thể thứ hai. Vật và ảnh không bao giờ trùng khít lên nhau khi quay vật hay ảnh chung quanh mặt phẳng một góc 180°. ảnh và gương là hai đồng phân quang học của nhau, có cấu tạo hoàn toàn giống nhau, chỉ khác nhau là nếu vật quay mặt phẳng ánh sáng phân cực một góc +α thì ảnh quay mặt phẳng phân cực một góc -α . Quan hệ giữa phân tử (vật) và ảnh gương của nó như bàn tay phải và bàn tay trái. Vật và ảnh không trùng lên nhau (chirality). Hai đồng phân vật và ảnh là 2 đối quang (2 chất nghịch quang). 2.2.1.2. Phân tử có một nguyên tử carbon bất đối xứng Các đồng phân đối quang (enantiomer, gốc từ tiếng Hy Lạp enantio là ngược chiều) có khoảng cách giữa các nguyên tử trong phân tử như nhau. Chúng đồng nhất về các tính chất vật lý, chỉ khác nhau về sự tương tác với ánh sáng phân cực. Hợp chất có một nguyên tử carbon không đối xứng có 2 đồng phân quang học. Một đồng phân quay mặt phẳng phân cực bên phải với góc (+α) gọi là đồng phân quay phải (+) hay là đồng phân hữu tuyền (còn gọi là đồng phân d =dextrogyre). Một đồng phân quay mặt phẳng phân cực về bên trái (-α) gọi là đồng phân quay trái (-) hay là đồng phân tả tuyền (trước đây gọi là đồng phân l = levogyre). 16 Nếu trộn những lượng bằng nhau của 2 chất đối quang (50% đồng phân quay phải và 50% đồng phân quay trái) sẽ được một hỗn hợp không có khả năng quay mặt phẳng ánh sáng phân cực. Hỗn hợp đó gọi là biến thể racemic ký hiệu là ( ± ). Để thuận tiện khi biểu diễn các đồng phân quang học, người ta biểu diễn công thức theo hình chiếu Fischer (xem mục đồng phân cấu dạng) như sau: Các đồng phân quang học của acid lactic 2.2.1.3. Phân tử có nhiều nguyên tử carbon bất đối xứng Hợp chất có nhiều carbon bất đối xứng thì số dồng phân quang học tăng lên. Trong phân tử, các nguyên tử carbon bất đối xứng có cấu tạo khác nhau thì số đồng phân quang học là 2n ; n là số nguyên tử carbon bất đối xứng. Ví dụ: Monosachcarid C6H12O6 với 4 nguyên tử carbon bất đối xứng có 24 = 16 đồng phân quang học . D - Glucose là một trong 16 đối quang đó. Phân tử acid 2,3-dihydroxybutyric có 2 nguyên tử carbon bất đối xứng nên có 4 đồng phân quang học. Có thể minh họa các đồng phân đó như sau: Các đồng phân quang học của 2,3- dihydroxybutyric I và II là 2 đối quang, III và IV là 2 đối quang với nhau. Còn I và III, I và IV, II và III, II và IV là các cặp đồng phân quang học không đối quang với nhau (diastereoisomer). 17 Trong phân tử, những nguyên tử carbon có cấu tạo giống nhau (tương đương nhau) làm cho phân tử có mặt phẳng đối xứng trong phân tử thì số đồng phân quang học sẽ ít hơn 2n và có thêm đồng phân meso. Ví dụ: Phân tử acid tartaric có 2 nguyên tử carbon bất đối xứng giống nhau nên chỉ có 2 đồng phân quang học và một đồng phân meso. Có thể minh họa như sau: Trong đó: I và II là 2 đối quang (2 đồng quang học). III và IV có mặt phẳng đối xứng trong phân tử nên chúng không quay mặt phẳng phân cực, chúng không có tính quang hoạt. Người ta gọi đó là đồng phân meso. Chú ý: III và IV chỉ là một công thức. Có thể giải thích số đồng phân trong các trường hợp số carbon bất đối xứng có cấu tạo khác nhau và giống nhau như sau: Carbon bất đối xứng có cấu tạo khác nhau thì góc quay mặt phẳng phân cực khác nhau. Trong trường hợp acid 2,3- dihydroxybutyric, giả sử góc quay của mỗi carbon bất đối là a và b, a>b. Acid tartaric có 2 carbon bất đối với cấu tạo giống nhau, góc quay mặt phẳng phân cực của mỗi carbon bất đối giống nhau (a= b). Góc quay mặt phẳng phân cực là tổng giá trị góc quay của tất cả carbon bất đối trong phân tử. Có các trường hợp: Kết quả: Acid 2,3 –dihydroxybutyric có 4 đồng phân quang học và acid tartaric chỉ có 2 đồng phân quang học và 1 đồng phân meso. 18 2.2.2. Danh pháp đồng phân quang học Danh pháp này dùng để ký hiệu cấu hình của nguyên tử carbon bất đối. Có 2 loại danh pháp: Danh pháp D, L và danh pháp R,S 2.2.2.1. Danh pháp D,L Người ta chia các chất quang hoạt thành hai dãy: dãy D và dãy L. Loại danh pháp này có tính chất so sánh, nghĩa là người ta lấy cấu hình không gian của aldehyd glyceric CHOHCHOHCHO để làm chuẩn so