Luận văn Bước đầu nghiên cứu thành phần hoá học của lá cây đơn tướng quân ( syzygium formosum wall), họ myrtaceae ở thái nguyên

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM  NÔNG THỊ LIỄU BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA LÁ CÂY ĐƠN TƯỚNG QUÂN ( SYZYGIUM FORMOSUM WALL), HỌ MYRTACEAE Ở THÁI NGUYÊN LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC Thái Nguyên - 2009 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM  NÔNG THỊ LIỄU BƢỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA LÁ CÂY ĐƠN TƢỚNG QUÂN ( SYZYGIUM FORMOSUM WALL), HỌ MYRTACEAE Ở THÁI NGUYÊN Chuyên ngành : Hoá học Hữu cơ Mã số : 60.44.27 LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: TS. PHẠM THỊ HỒNG MINH Thái Nguyên - 2009 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên LỜI CẢM ƠN Luận văn được hoàn thành tại phòng Hoạt chất Sinh học-Viện Hoá học thuộc Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam. Tôi xin chân thành bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới PGS. TS Phạm Hoàng Ngọc, PGS. TS Phạm Văn Thỉnh, TS. Nguyễn Quyết Tiến, những người thầy đã tận tình hướng dẫn giúp đỡ tôi hoàn thành luận văn. Đăc biệt tôi xin trân trọng cảm ơn thầy trực tiếp hướng dẫn tôi TS.Phạm Thị Hồng Minh đã tận tình từng bước hướng dẫn và giúp đỡ tôi nhiều kiến thức bổ ích và những kinh nghiệm trong nghiên cứu khoa học. Xin chân thành cảm ơn các thầy cô trong khoa Hoá - Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên, các thầy của Trường Đại học Sư phạm Hà Nội và các thầy cô ở Phòng HCSH -Viện KH và CNVN đã tận tình giảng dạy, giúp đỡ và đưa ra nhiều ý kiến quý báu về mặt chuyên môn trong quá trình tôi nghiên cứu và hoàn thành luận văn. Xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu, khoa Sau Đại học Trưòng Đại học Sư phạm Thái Nguyên đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt quá trình học tập và làm luận văn. Tác giả Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT Các phương pháp sắc ký CC : Column Chromatography (Sắc ký cột) TLC : Thin-layer Chromatography (Sắc ký lớp mỏng) SKLM : Sắc ký lớp mỏng HPLC : High Performance Liquid Chromatography (Sắc ký lỏng hiệu năng cao) Các phương pháp phổ MS : Mass Spectrometry (Phổ khối lượng) EI-MS : Electron Impact Mass Spectrometry (Phổ khối va chạm electron) (Bắn phá bằng chùm nguyên tử tốc độ cao) FT-IR : Fourier Transform Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại biến đổi Fourie) NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân) 1 H-NMR : Proton Magnetic Resonance Spectrometry (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton) 13 C-NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon-13 DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer HSQC : Heteronuclear Single - Quantum Coherence HMBC : Heteronuclear multiple - Bond Correlation Các lĩnh vực khác MIC : Minimum inhibitory concentration (Nồng độ ức chế tối thiểu) HIV : Human Immunodeficiency Virus Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 1.1: Một số hợp chất acetophenon phân lập được từ chi Syzygium 5 Bảng 1.2: Một vài biflavon phân lập được từ chi Syzygium 9 Bảng 1.3: Một số hợp chất flavonoit 10 Bảng 1.4: Một số hợp chất flavonoit có chứa gốc đường 11 Bảng1.5: Các hợp chất chalcon 12 Bảng 1.6: Tritecpen khung ursan 15 Bảng 1.7: Một số hợp chất khác 17 Bảng 2.1: Khối lượng các cặn chiết thu được từ cây đơn tướng quân 30 Bảng 2.2: Kết quả định tính các nhóm chất trong lá cây Đơn tướng quân 32 Bảng 2.3: Kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định các cặn chiết lá cây Đơn tướng quân 35 Bảng 3.1: Độ dịch chuyển hóa học13C NMR của một số sterol trong S. formosum 45 Bảng 3.2: Các số liệu phổ 1H và 13C-NMR của SyE3 và 13 C-NMR của lupeol 49 Bảng 3.3: Số liệu phổ cacbon của Sy.E3 (lupeol) và phổ của Sy. E 26 (2,3õ-dihydroxy- lup-20(29)- en-28- oic acid) 60 Bảng 3.4: Số liệu phổ 1H và 13C-NMR của hợp chất Sy.E13/7, Sy.E56/22 và Sy.E18I/22 73 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên SƠ ĐỒ Trang Sơ đồ 2.1: Sơ đồ ngâm chiết mẫu cây Đơn tướng quân 29 ( Syzygium formosum Wall)……………………… DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Ảnh 2.1: Cây Đơn tướng quân (Syzygium formosum Wall) 24 Ảnh 2.2: Lá, hoa cây Đơn tướng quân (Syzygium formosumWall) 25 Hình 3.1: Phổ FT-IR chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 51 Hình 3.2: Phổ 1H-NMRchất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 52 Hình 3.3: Phổ 13C-NMR chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 53 Hình 3.4: Phổ DEPT chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 54 Hình 3.5: Phổ ESI-MS chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 55 Hình 3.6: Phổ HSQC chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 56 Hình 3.7: Phổ HMBC chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 58 Hình 3.8: Phổ 1H-NMR chất axit ursolic Sy.E 13/7 63 Hình 3.9: Phổ 13C-NMR chất axit ursolic Sy.E 13/7 64 Hình 3.10: Phổ DEPT chất axit ursolic Sy.E 13/7 65 Hình 3.11: Phổ HSQC chất axit ursolic Sy.E 13/7 66 Hình 3.12: Phổ HMBC chất axit ursolic Sy.E 13/7 67 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên MỤC LỤC Trang Lời cam đoan Lời cảm ơn Danh mục chữ viết tắt dùng trong luận văn Danh mục các hình, bảng và sơ đồ Mở đầu Chương 1 Tổng quan 1 1.1. Khái quát về các thực vật chi Syzygium 3 1.2. Những nghiên cứu hóa thực vật về chi Syzygium 5 1.2.1. Các hợp chất acetophenon 5 1.2.2. Các biflorin 8 1.2.3. Các hợp chất flavonoit 9 1.2.3.1. Hợp chất flavanon 9 1.2.3.2. Các hợp chất flavonoit 10 1.2.4. Các hợp chất chalcon 12 1.2.5. Các hợp chất triterpenoid 13 1.2.5.1. Triterpen khung oleanan 13 1.2.5.2. Triterpen khung ursan 15 1.2.5.3. Triterpen khung lupan 1.2.6. Các hợp chất khác 16 17 1.3. Tình hình nghiên cứu và sử dụng các thực vật Syzygium 20 1.3.1. Những nghiên cứu về cây Syzygium formosum trong nước 20 1.3.2. Cây Syzygium formosum Wall (Đơn tướng quân, Trâm chụm ba) 21 1.3.2.1.Đặc điểm thực vật học, phân bố 21 1.3.2.2. Đặc điểm sinh thái 21 1.3.3. Những ứng dụng của cây Syzygium formosum Wall trong y học cổ truyền Việt Nam 22 Chương 2. Phần thực nghiệm 23 2.1. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu 23 2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử lý mẫu 23 2.1.2. Thử hoạt tính sinh học 26 2.1.3. Phương pháp nghiên cứu, phân lập các hợp chất từ dịch chiết 26 2.1.4. Phương pháp khảo sát cấu trúc hóa học các chất 27 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 2.2. Dụng cụ hóa chất và thiết bị nghiên cứu 27 2.3. Thu nhận các dịch chiết từ cây Syzygium formosum Wall 28 2.3.1. Thu nhận các dịch chiết 28 2.3.2. Khảo sát định tính các dịch chiết 30 2.3.3. Thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 33 2.4. Phân lập và tinh chế các chất 35 2.4.1. Cặn dịch chiết n – hexan 35 2.4.2. Cặn dịch chiết etylaxetat 37 Chương 3. Thảo luận kết quả nghiên cứu 43 3.1. Phát hiện các nhóm chất và thử hoạt tính sinh học dịch chiết của cây Syzygium formosum Wall 43 3.2. Phân lập và nhận dạng các chất từ dịch chiết 44 Kết luận 77 Danh mục các công trình đã công bố có liên quan đến luận văn Tài liệu tham khảo Phụ lục 78 79 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 1 MỞ ĐẦU Nền y dược học cổ truyền ở Việt Nam đã có từ bao đời nay, hiện nay vẫn được coi là một hệ thống kho báu duy nhất có vai trò và tiềm năng to lớn trong sự nghiệp bảo vệ sức khoẻ và phòng chống các loại dịch bệnh phục vụ cho nhân dân. Từ nhiều thế kỷ nay, những chế phẩm y học cổ truyền được coi như một kho tàng dược liệu quí báu. Đảng và Nhà nước đã xây dựng một chiến lược phát triển y học cổ truyền trong đó y tế phối hợp với các ngành khoa học tự nhiên, các tổ chức xã hội nghiên cứu, kế thừa, bảo tồn và phát triển nhằm xây dựng nền y dược học Việt Nam ngày càng khoa học hiện đại nhằm nâng cao tính khoa học và phát huy y học cổ truyền trong công tác chăm sóc sức khoẻ nhân dân. Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới nên được thừa hưởng nguồn thiên nhiên vô cùng phong phú và đa dạng sinh học với nhiều loài dược liệu quí. Các hợp chất thiên nhiên thể hiện hoạt tính sinh học rất phong phú và là một trong những định hướng để con người có thể tổng hợp tìm ra nhiều loại thuốc mới chống lại các bệnh hiểm nghèo, các chất bảo quản thực phẩm cũng như các chế phẩm phục vụ nông nghiệp có hoạt tính cao mà không ảnh hưởng đến môi sinh. Việc sử dụng các loại thuốc thảo dược theo cách cổ truyền hay từ các hợp chất nguồn gốc tự nhiên có xu hướng ngày càng tăng đã chiếm một vị trí quan trọng trong nền y học. Chế phẩm thảo dược dù chỉ có một loại dược liệu nhưng lại là hỗn hợp của nhiều hợp chất khác nhau và trong mọi trường hợp hầu hết đều chưa xác định rõ hoạt chất của từng chất. Vì vậy, những bài thuốc sử dụng thảo dược là đối tượng để cho các nhà khoa học nghiên cứu một cách đầy đủ về bản chất các hoạt chất có trong cây cỏ thiên nhiên. Từ đó định Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 2 hướng cho việc nghiên cứu, chiết xuất để tìm ra các loại thuốc mới hay bằng con đường tổng hợp để tạo ra những chất có hoạt chất trong việc chữa trị nhiều loại bệnh. Chính vì vậy việc nghiên cứu thành phần hóa học từ những cây cỏ thiên nhiên có một ý nghĩa khoa học và thực tiễn cao. Gần đây, việc nghiên cứu và chiết xuất thành công axit shikimic từ cây Hồi Lạng sơn (Illicium verum), đó là nguyên liệu chính để sản xuất tamiflu (oseltamivir photphat) làm thuốc trị dịch cúm gia cầm H5N1, hay như chè Mallotus từ cây Ngũ gia bì (Mallotus apellta) trong việc hỗ trợ và điều trị ung thư ở Việt Nam… Những kết quả nói trên có phần đóng góp xứng đáng của các nhà khoa học thuộc nhiều chuyên ngành như sinh học, hoá học, công nghệ học v.v... Tiếp tục theo hướng nghiên cứu nói trên, cây Đơn tướng quân có tên khoa học Syzygium formosum Wall họ Myrtaceae thuộc loại thực vật của Việt nam, lại là cây thuốc dân gian nên được chọn làm đề tài nghiên cứu cho luận văn này. Cây Đơn tướng quân mới được nghiên cứu sơ bộ về tác dụng dược học cho biết lá cây có tác dụng kháng sinh mạnh. Theo kinh nghiệm dân gian lá cây có tác dụng tiêu độc, chống dị ứng [4], chữa mẩn ngứa, các chứng viêm họng cấp và mạn, chữa viêm bàng quang [2]. Nhằm đóng góp một phần hiểu biết thêm về thành phần hóa học của cây thuốc dân gian, đề tài: “ Bƣớc đầu nghiên cứu thành phần hoá học của lá cây Đơn tƣớng quân ( Syzygium formosum Wall) họ Myrtaceae ở Thái Nguyên” là nội dung chính của luận văn. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 3 CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN CÁC THỰC VẬT CHI SYZYGIUM VÀ THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA NÓ 1.1. Khái quát về các thực vật chi Syzygium Các thực vật chi Syzygium thuộc họ Sim (Myrtaceae) có khoảng 500 loài [26], gặp phổ biến ở các vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới, ít gặp ở vùng ôn đới và hiếm thấy ở vùng hàn đới, chủ yếu là ở các nước thuộc châu Á, Châu Phi. Chi này có quan hệ họ gần với chi Eugenia, một số nhà thực vật học còn đưa chi Syzygium vào trong chi Eugenia. Theo Võ Văn Chi ở Việt Nam chi Syzygium có 12 loài [1], còn Phạm Hoàng Hộ [2] đã thống kê được 57 loài, trong đó có tới hơn 30 loài đặc hữu trong hệ thực vật nước ta. Có nhiều loài cây thuộc chi Syzygium được sử dụng trong y học dân gian nhiều dân tộc, ở các nước Châu Phi, Châu Mỹ La tinh, Châu Á và Đông Nam Á. Ở Austraylia người ta thường sử dụng quả từ loài S. australe để ăn, hay làm mứt [26]. Còn ở Ấn Độ tất cả các bộ phận của cây S. australe đều được sử dụng trong y học cổ truyền để làm thuốc chữa nhiều loại bệnh khác nhau. Như phần vỏ cây S. australe để chữa bệnh thiếu máu hồng cầu, còn bộ phận vỏ và hạt để điều trị bệnh tiểu đường trong quá trình đường máu bị giảm quá nhanh, quả dùng để chữa bệnh lỵ, lá sắc lấy nước chữa bệnh viêm lợi, chảy máu chân răng [26]. Phần quả của loài S. cumini ở Ấn Độ và Philippin được ăn sống hay có Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 4 thể làm bánh, nước sốt, làm mứt hay quả ép thành nước, làm siro hoặc tạo thành bột để làm nước uống giải khát cho hương vị tươi mát. Phần lá làm cỏ khô được coi như là nguyên liệu thức ăn để phục vụ cho gia súc [26]. Ở Philippin loài S. cumini là một nguồn nguyên liệu quan trọng để chưng cất rượu, ngoài ra nó còn có giá trị thực tế trong nghề nuôi ong. Hoa của cây này chứa một lượng mật rất phong phú và cho chất lượng rất tốt. Loài S. cumini ở Zanzibar và Pembar được nhân dân sử dụng quả non để làm sạch răng. Tại Brazil người ta đã chiết xuất được tinh dầu từ lá của loài S. cumini dùng làm hương liệu xà phòng và có thể pha trộn tinh dầu với những nguyên liệu khác để sản xuất nước hoa. Cây S. cumini ở Ấn Độ thường được người ta sử dụng để làm xà mái nhà, cột mốc, cầu, thuyền, làm mái chèo thuyền, những xe chở hàng nặng, thanh tà vẹt đường tàu. Đôi khi còn được sử dụng thành những đồ dùng trong gia đình. Trong y học phần quả được dùng làm thuốc cho săn da, chữa bệnh loét dạ dày, làm thuốc trung tiện và làm thuốc lợi niệu. Quả nấu thành mứt và ăn có tác dụng trị bệnh tiêu chảy cấp tính. Ở Ấn Độ Nước sắc từ quả hay ép từ quả chín, mứt chua được dùng trong những trường hợp bị tiêu chảy lan rộng và bí tiểu. Phần nước đem hòa loãng làm nước súc miệng chữa viêm họng và chữa bệnh ngoài da ở đầu [26]. Ở nước ta cũng có một vài loài thuộc chi Syzygium được dùng trong y học dân gian. Cây Sắn thuyền (S. resinosum) được dùng để chữa vết thương, chống nhiễm khuẩn, lên da non nhanh và chữa bệnh tiêu chảy [4]. Cây vối (S. nervosum DC.) hay được nhân dân dùng lá sắc lấy nước uống vừa làm thuốc tiêu cơm, ngoài ra lá vối tươi hay khô đem sắc đặc như là thuốc sát trùng để rửa mụn nhọt, lở loét và ghẻ lở. Gần đây Viện đông y áp dụng vối chữa một số bệnh về đường ruột, viêm họng, bệnh ngoài da [4]. Lá cây Đơn tướng quân Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 5 (S. formosum) vẫn được nhân dân sắc nước uống để chữa mẩn ngứa, mề đay, dị ứng [4]. Dùng ngoài để tắm ghẻ, có thể dùng chữa viêm họng đỏ, viêm phế quản cấp và mãn tính, chữa viêm bàng quang [2]. 1.2. Những nghiên cứu hoá thực vật về chi Syzygium Cho đến nay đã có khoảng 12 loài thực vật chi Syzygium được nghiên cứu hoá thực vật [9], đã phân lập và nhận dạng được 34 chất, thuộc các nhóm chất khác nhau là tritecpenoit, flavonoit và chalcon. 1.2.1. Các hợp chất acetophenon Trong số các chất đã phân lập được từ 12 loài thuộc chi Syzygium thì kiểu cấu trúc các hợp chất acetophenon được tìm thấy nhiều nhất trong số các chất này. Chủ yếu là cấu trúc acetophenon chứa gốc đường gắn với nhóm thế trihydroxybenzoyl ở các vị trí khác nhau của gốc này. OHO R1O R2O R4O R3O O OHHO (1) Bảng 1.1. Một số hợp chất acetophenon phân lập đƣợc từ chi Syzygium. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 6 Tên chất Vị trí nhóm thế Ký hiệ u Nguồn thực vật Tài liệu dẫn R1 R2 R3 R4 3’-Glucosyl- 2’,4’,6’- trihydroxyace tophenone H H H H 1.1 S. aromaticu m [9] 3’-Glucosyl- 2’,4’,6’- trihydroxyace tophenone; 2”-O-(3,4,5- trihydroxyben zoyl) H H H O OH OH HO 1.2 S. aromaticu m [9] 3’-Glucosyl- 2’,4’,6’- trihydroxyacet ophenone; 6”- O-(3,4,5- trihydroxybenz oyl) O OH OH HO H H 1.3 S. aromaticu m [9] 3’-Glucosyl- 2’,4’,6’- trihydroxyacet ophenone; 2”,3”-Di-O- (3,4,5- trihydroxybenz oyl) H H O OH OH HO O OH OH HO 1.4 S. aromaticu m [9] 3’-Glucosyl- 2’,4’,6’- trihydroxyacet ophenone; 2”,6”-Di-O- (3,4,5- trihydroxybenz oyl) O OH OH HO H O OH OH HO 1.5 S. aromaticu m [9] Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 7 3’-Glucosyl- 2’,4’,6’- trihydroxyacet ophenone; 2”,3”,6”-Tris- O-(3,4,5- trihydroxybenz oyl) O OH OH HO O OH OH HO O OH OH HO 1.6 S. aromaticu m [9] 3’-Glucosyl- 2’,4’,6’- trihydroxyacet ophenone; 2”,3”,4”,6”- Tetrakis-O- (3,4,5- trihydroxybenz oyl) O OH OH HO O OH OH HO O OH OH HO O OH OH HO 1.7 S. aromaticu m [9] Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 8 Và hợp chất cuối cùng là 3’-Glucosyl-2’,4’,6’-trihydroxyacetophenone; 2”,3”-Bis-O-(3,4,5- trihydroxybenzoyl) 4”,6”-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl cũng được phân lập từ Syzygium aromaticum.[9] OHO O O O O O OHHO HO OH O OH HO HO O OH OH HO O HO HO O OH HO (1.8) 1.2.2. Các hợp chất biflorin O OH O HO R1 R2 (2) Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 9 Bảng 1.2. Một vài biflorin phân lập được từ chi Syzygium Tên chất Nhóm thế Ký hiệu Nguồn thực vật Tài liệu dẫn R1 R2 Biflorin O OH OH OHOH H 2.1 Syzygium aromaticum [9] Isobiflorin H O OH OH OHOH 2.2 Syzygium aromaticum (clove) [9] Isobiflorin; 6’-O-(3,4,5- Trihydroxy) H O OH OH OHOO HO OH OH 2.3 Syzygium aromaticum [9] 1.2.3. Các flavonoit 1.2.3.1. Hợp chất flavanon Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 10 OHO O O 2 34 5 6 7 8 9 10 1' 2' 3' 4' 5'6' (3) Hợp chất 5,7-Dihydroxy-6,8-dimethylflavanone; (S)-form, 5-Me ether được phân lập từ loài Syzygium samarangense [9]. 1.2.3.2. Các hợp chất flavonoit O R3 R2 R1 OH O OH 2 34 5 6 7 8 9 10 1' 2' 3' 4' 5'6' (4) Bảng 1.3: Một số hợp chất flavonoit Tên chất Vị trí Ký hiệu Nguồn thực vật Tài liệu dẫn R1 R2 R3 4’,5,7- trihydroxy-6,8- dimethylflavone CH3 OH CH3 4.1 Syzygium alternifolium [9] 3,4’,5- trihydroxy-7- methylflavone H OCH3 H 4.2 Syzygium aromaticum [9] Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 11 Ngoài ra còn một vài flavonoit có chứa gốc đường ở các vị trí nhóm thế khác nhau. OHO OH O OH O O OH OH OH R1 OR3 R2 OH 1'2 34 5 6 7 8 9 10 2' 3' 4' 5'6' (4) Bảng 1.4: Một số hợp chất flavonoit có chứa gốc đƣờng Tên chất Vị trí Ký hiệu Nguồn thực vật Tài liệu dẫn R1 R2 R3 3,3’,4’,5,5’,7- hexahydroxyflavo ne; 3-O-[-L- Rhamnopyranosy l-(16)--D- galactopyranoside ] OO HO OH OH H H 4.3 Syzygium cumini (jambolan) [9] 3,3’,4’,5,5’,7- hexahydroxy-2’- methylflavone; 5’-O-(3,4,5- Trihydroxybenzo yl),3-O--L- rhamnopyranosid e CH3 CH3 O HO OH OH 4.4 Syzygium aromaticum [9] Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 12 1.2.4. Các hợp chất chalcon OR4 OOR1 R2O 2' 4' 6' R3 (5) Bảng 1.5: Các hợp chất chalcon Tên chất Vị trí nhóm thế Ký hiệu Nguồn thực vật Tài liệu dẫn R1 R2 R3 R4 2’,4’,6’-trihydroxy- 3’,5’- dimethylchalcon; 2’-Me ether CH3 H CH3 H 5.1 S. samarangense [9] 2’,4’,6’-trihydroxy- 3’-methylchalcon; 6’-Me ether H H H CH3 5.2 S. samarangense [9] 2’,4’,6’-trihydroxy- 3’-methylchalcon; 6’- Me ether H CH3 H CH3 5.3 S. samarangense [9] Một số hợp chất chalcon và dẫn xuất có hoạt tính rất thú vị, như là 2’,6’-dihydroxy-4’-methoxydihydrochalcon được chứng minh có tác dụng với dòng tế bào ung thư biểu mô (KB) và hoạt tính kháng khuẩn chủng Bacillus subtilus và Micrococus luteus [17]. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 13 1.2.5. Các hợp chất triterpenoid Có 03 triterpenoid được phân lập và nhận dạng từ những loài thuộc chi Syzygium [10], thuộc vào hai kiểu khung oleanan và lupan. 1.2.5.1. Triterpen khung oleanan (6) Từ chồi non của Syzygium aromaticum [9] và loài Syzygium claviflorum [10] đã phân lập được 3-hydroxy-12-oleanen-28-oic-acid; 3-form, ngoài ra người ta cũng đã phát hiện chất này có trong củ cải đường (Beta vulgaris), trong lá cây oliu. Nói chung đây là hợp chất được phân bố rất rộng rãi trong thiên nhiên, từ tảo biển họ Cladophoraceae cũng phân lập được axit này. HO OH O 3-hydroxy-12-oleanen-28-oic acid; 3 -form 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29