Luận văn Góp phần tìm hiểu thành phần hóa học cây an điền hai hoa hedyotis biflora(l.) lam họ cà phê (rubiaceae) - Trần Văn Thắng

Hedyotis biflora Tổng quan Trần Văn Thắng Trang 1 Hình 1: Các bộ phận hoa, rễ, thân, lá của Cây An điền hai hoa Hedyotis biflora (L.) Lam Hedyotis biflora Tổng quan Trần Văn Thắng Trang 2 1.1. ĐẶC TÍNH THỰC VẬT An điền hai hoa – Hedyotis biflora (L.) Lam là một trong những loài cây thuộc chi Hedyotis. Chi Hedyotis [18] có khoảng 150 loài, chủ yếu mọc ở những vùng có khí hậu nhiệt đới và ấm áp. Chúng thường có thân thảo, hơi vuông, cao từ 30 – 85 cm. Lá nhỏ, phiến lá hẹp, có gân giữa, gân phụ không nổi rõ. Hoa màu trắng hay vàng, mọc thành từng cụm ở nách lá hay đỉnh nhánh. Các loài thuộc chi Hedyotis thường mọc ở sân vườn, bình nguyên Việt Nam, chủ yếu là Hedyotis diffusa Willd, Hedyotis corymbosa (L.) Lam, Hedyotis nigricans L.,…. 1.1.1. Mô tả thực vật cây An điền hai hoa [9] Thân thảo, không lông, có rễ sái vị, thân hơi mập. Lá có phiến thon hẹp, dài từ 2 – 4 cm, gân phụ không rõ, cuống như có cánh, lá bẹ có hai răng. Tán ở nách và ngọn nhánh mang 2 – 4 hoa màu trắng. Nang láng, to 4 mm, trong đài có 4 gân, hột nhỏ, nhiều. 1.1.2. Vùng phân bố [9] Cây An điền hai hoa thích hợp với đất cát, nơi thoáng mát, thường gặp ở sân vườn, từ bình nguyên đến trung du khắp nước ta, và nhiều nước nhiệt đới khác (Nam Trung Quốc, các nước châu Á, Phi, Mỹ như Ấn Độ, Indonesia …). 1.2. NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH 1.2.1. Hedyotis biflora (L.) Lam., An điền hai hoa có vị đắng, tính mát, có tác dụng thanh nhiệt, bổ thần kinh, chữa vết rắn cắn và trị đau bao tử. Ở Minh Hải, nhân dân dùng cây sắc nước uống để giúp kháng viêm sau khi mổ, đau xương cốt, thấp khớp. Ở Vĩnh Phú, cây thường được gọi là cây hai mồng, dùng để chữa rắn cắn. Lấy 100-200 g rửa sạch, giã nhỏ, vắt lấy nước cốt ra uống, bã đắp vào nơi vết thương đã được rửa sạch. Cách 2-3 giờ sau lại cho uống một liều nữa, chỉ 2-3 ngày là khỏi.[4] Ở Ấn Độ, cây được dùng để chữa dạ dày bị kích thích, suy giảm thần kinh. Hedyotis biflora Tổng quan Trần Văn Thắng Trang 3 Năm 1983, ở Thái Lan, Dechatiwongse T. và cộng sự [23] thử nghiệm trên thỏ cho thấy, phần dịch nước chiết từ các bộ phận trên mặt đất của cây H.biflora đã được sấy khô, có tác dụng làm hạ đường huyết đối với những con thỏ được gây cho bị bệnh tiểu đường. 1.2.2. Một số cây cùng chi Hedyotis 1.2.2.1. Hedyotis auricularia L. – An điền tai [4,9] An điền tai có tác dụng thanh nhiệt, giải độc, làm dịu cơn đau, chữa cảm mạo, phát sốt, đau họng, viêm ruột, viêm mủ da, mụn nhọt. Người dân thường dùng cây tươi dã nát để đắp hoặc nấu nước chữa các vết rắn cắn, rết cắn. 1.2.2.2. Hedyotis capitella var. mollis Pierre ex Pit. – An điền mềm, Dạ cẩm [18] Dạ cẩm có vị ngọt, hơi đắng, có tác dụng thanh nhiệt, giải độc, làm giảm cơn đau, tiêu viêm, lợi tiểu. Cây Dạ cẩm được dùng để chữa trị các bệnh lở loét miệng, lưỡi, loét dạ dày, tá tràng, viêm họng, chữa vết thương làm nhanh chóng lên da non. Chữa lở loét miệng bằng cách lấy toàn thân cây băm nhỏ, nấu thành cao lỏng, trộn mật ong, bôi lên vết thương hàng ngày. Chữa vết thương làm nhanh chóng lên da non bằng cách lấy lá tươi dã với muối đắp lên vết thương. Dựa trên cơ sở tác dụng này, năm 1962, bệnh viện Lạng Sơn đã dùng Dạ cẩm để chữa loét dạ dày, với tác dụng làm giảm đau, trung hòa acid trong dạ dày, bớt ợ chua, làm vết loét se lại. Ngày dùng 20 – 40 g dạng thuốc sắc, thuốc cao hay thuốc bột, chia làm 2 lần uống trong ngày vào lúc đau hoặc trước khi ăn. Trẻ em dùng liều thấp hơn. 1.2.2.3. Hedyotis corymbosa (L.) Lam – Cỏ Lưỡi rắn Ở nước ta từ thời Tuệ Tĩnh, người dân đã biết dùng cỏ Lưỡi rắn để chữa trị rắn cắn, đậu, sởi [8]. Ở Trung Quốc cỏ Lưỡi rắn được phối hợp với Bán Chi Liên để chữa ung thư phổi, gan [10]. Ở Ấn Độ, cây này được dùng để trị sốt rét, sốt cách nhật, ăn uống không tiêu, thần kinh suy nhược, vàng da, bệnh về gan, trị giun [14]. Hedyotis biflora Tổng quan Trần Văn Thắng Trang 4 Cỏ Lưỡi rắn còn có tác dụng thanh nhiệt, tiêu viêm, lợi tiểu, tiêu sưng, trị viêm dây thần kinh, viêm phế quản, viêm ruột thừa, trị đòn, ngã bầm dập, đau nhức xương cốt, thấp khớp, trị mụn nhọt, bướu ác tính và trị các chứng nham [14]. 1.2.2.4. Hedyotis diffusa Willd – Cỏ Bạch hoa xà thiệt thảo [30,47] Cỏ Bạch hoa xà thiệt thảo có tác dụng kháng sinh, trị đau hầu họng, viêm nhiễm đường tiểu, đường ruột, viêm loét dạ dày, tá tràng, nóng sốt (kể cả sốt xuất huyết, sởi, thủy đậu) trị sỏi thận, sưng hạch bạch huyết, viêm gan, ung thư gan, ung thư cổ tử cung. Năm 1978 – 1979, Nguyễn Thị Lâu và các cộng sự [11] đã nghiên cứu thăm dò tính kháng ung thư của loài cỏ này tại Khoa Dược Trường Đại Học Y Dược TP. Hồ Chí Minh và nhận thấy nước sắc cỏ Bạch hoa xà thiệt thảo có tác dụng ức chế sự phân bào của rễ củ hành ta trong ống nghiệm in vitro. Năm 1996, Hong Xi Xu và cộng sự [29] đã khảo sát, sàng lọc một số cây thuốc cổ truyền ở Trung Quốc, Nhật Bản, Indonesia về khả năng kháng protease HIV-1, trong đó có cây Hedyotis diffusa. Dịch trích nước của toàn cây Hedyotis diffusa được chứng minh là có hoạt tính kháng protease HIV-1. Khả năng ức chế protease HIV-1 của cây này là khá cao 81,9% (250 µg/ml). Ngoài ra, Bạch hoa xà thiệt thảo còn được sử dụng nhiều trong các đơn thuốc kinh nghiệm, thí dụ như: Trị u nhọt, u bướu: Bạch hoa xà thiệt thảo 120 g, Bán biên liên (tươi) 60 g sắc uống, đâm nát đắp lên nơi đau (Quảng Tây Trung Thảo Dược). Trị ung thư phổi: Bạch hoa xà thiệt thảo, Bạch mao căn. Mỗi thứ 160 g dùng tươi, sắc uống với nước đường (sổ tay lâm sàng Trung Dược). Trị ruột dư viêm cấp đơn thuần và phúc mạc viêm nhẹ: Bạch hoa xà thiệt thảo 60 g, sắc chia 3 lần uống. Đã trị hơn 1000 ca cho kết quả tốt (Dược lý và Ứng dụng Trung Dược, NXB vệ sinh Nhân Dân, 1983). Hedyotis biflora Tổng quan Trần Văn Thắng Trang 5 Trị rắn độc cắn: Bạch hoa xà thiệt thảo 20 g, sắc với 200 ml rượu uống trong ngày. Dùng 2/3 thuốc chia làm 2 – 3 lần uống, còn 1/3 đắp vào vết cắn. Trị 19 ca đều khỏi (Quảng Đông Y Học Tạp Chí 1965, 4 : 14). 1.2.2.5. Hedyotis pinifolia Wall ex G. Don – Cây bòi ngòi lá thông [7] Cây bòi ngòi lá thông có tác dụng kháng sinh, giảm đau. Ở Trung Quốc, cây được dùng để trị bệnh cam tích trẻ em và đòn ngã tổn thương. Ở Malaysia, người ta dùng cây làm thuốc đắp các chỗ đau trên cơ thể. 1.2.2.6. Hedyotis capitellata var.mollis Oierre ex Pit. – An điền mềm, Dạ cẩm Cây Dạ cẩm H. capitellata có vị ngọt, hơi đắng, có tác dụng thanh nhiệt, giải độc, làm giảm cơn đau, tiêu viêm, lợi tiểu. Cây Dạ cẩm được dùng để điều trị các bệnh lở loét miệng lưỡi, loét dạ dày, tá tràng, viêm họng, chữa vết thương chóng lên da non. Chữa lở loét miệng bằng cách lấy toàn thân cây băm nhỏ, nấu thành cao lỏng, trộn mật ong, bôi lên vết thương hàng ngày. Chữa vết thương nhanh chóng lên da non bằng cách lấy lá tươi giã với muối đắp lên vết thương.[2] Dựa trên cơ sở tác dụng này, năm 1962, bệnh viện Lạng Sơn đã dùng cây Dạ cẩm H. capitellata để chữa loét dạ dày, với tác dụng làm giảm đau, trung hòa acid trong dạ dày, bớt ợ chua, làm vết loét se lại. Ngày dùng 20 – 40 g dạng thuốc sắc, thuốc cao hay thuốc bột, chia làm hai lần uống trong ngày vào lúc đau hoặc trước khi ăn. Trẻ em dùng liều thấp hơn.[13] 1.2.3. Tác dụng dược tính của một số hợp chất cô lập từ chi Hedyotis 1.2.3.1. Stigmasterol [45] Stigmasterol có khả năng chữa trị rắn cắn. Khi trộn stigmasterol với liều 3 – 4 LD50 (0,08 mg/kg chuột), loại nọc rắn Crotalus terrificus trong dung dịch nước muối, ủ trong 30 phút rồi chích vào đùi của con chuột Swiss, kết quả cho thấy stigmasterol (2,3 mg/l con chuột) đã làm giảm tỷ lệ chết xuống còn 1/8. Hedyotis biflora Tổng quan Trần Văn Thắng Trang 6 1.2.3.2. β – Sitosterol Theo Nuno A. Pereira và cộng sự [37], β–sitosterol cũng là một trong số các hợp chất hữu cơ thực sự có khả năng chữa trị rắn cắn. β–Sitosterol tinh khiết được hòa tan vào propylen glycol, cho chuột uống liều 100 mg/kg thể trọng chuột. Loại chuột thử nghiệm là chuột Albino có trọng lượng trung bình là 20 g/con. Nọc rắn sử dụng là Bothrops jararaca được chích vào chuột (5 mg/kg chuột). Cách thử nghiệm: thuốc điều trị được cho chuột uống, sau 1 giờ sẽ chích nọc rắn vào chuột rồi theo dõi phần trăm số chuột còn sống. Với β–sitosterol tinh khiết được trích ly từ bất cứ nguồn cây thuốc nào, sau 6 giờ, có 90% con chuột còn sống. So với 8 chất được thử nghiệm kết quả thu được cho thấy β–sitosterol có khả năng chữa trị rắn cắn tốt. Năm 1999, theo tạp chí Les Actualités Biologiques, β–sitosterol có tác dụng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư như ung thư tuyến tiền liệt, ung thư vú và ung thư đại tràng. 1.2.3.3. Acid ursolic Theo Lê Quang Toàn [16], trong các hợp chất thiên nhiên chống viêm gan, cần kể đến acid ursolic và acid oleanolic có tác dụng phòng bệnh cho gan (đã thử nghiệm in vivo trên chuột). Năm 1998, Kim Sung Hoon và cộng sự [33] đã cô lập được acid ursolic từ dịch trích metanol của cây Hedyotis diffusa, và đã chứng minh hợp chất này ức chế một cách hiệu quả sự phân bào đối với các tế bào ung thư trong môi trường nuôi cấy, ví dụ tế bào ung thư A549 (phổi người), SK-OV-3 (buồng trứng), SK-MEL-2 (da), XF489 (não), HCT-15 (ruột kết), SNU-1 (dạ dày), L1210 (bệnh bạch cầu) và B16-F0 (u hắc sắc tố). Theo Phan Đức Bình [3], acid ursolic có tác dụng kháng nhiều dòng tế bào ung thư nhiều loại, chống sỏi mật và tái tạo tế bào gan, là hoạt chất có tính lợi tiểu, giải độc, kháng sinh,… Hedyotis biflora Tổng quan Trần Văn Thắng Trang 7 Các nghiên cứu cho biết độc tính của acid ursolic đối với các tế bào ung thư nói trên có thể do acid ursolic đã hoạt hóa enzym endonuclease và đưa đến việc hoạt hóa enzym poly (AND–ribose) polymerase trong tế bào ung thư dẫn đến việc hủy hoại các tế bào ung thư. 1.2.3.4. Acid oleanolic [38,36] Acid oleanolic được biết có hoạt tính kháng tế bào ung thư KB với giá trị LC50 ~ 20 μg/ml. Ngoài ra, acid oleanolic còn có hoạt tính kháng 6 dòng tế bào ung bướu rắn ở người (LC50 ~ 2,46 – 3,47 µg/ml). 1.3. NGHIÊN CỨU VỀ HÓA HỌC 1.3.1. An điền hai hoa – Hedyotis biflora (L.) Lam. Năm 1959, Bhakuni D.S. [19] và cộng sự đã cô lập từ loài H. biflora (L.) Lam., mọc ở Ấn Độ, các hợp chất như: β-sitosterol, γ-sitosterol, acid ursolic, protopin và các đường tự do như galactose, glucose và fructose. Năm 1983, Dechatiwongse T. và cộng sự [23] đã nghiên cứu và kết luận trong cao nước có chứa 13 amino acid tự do, các peptid và protein. Năm 1988, Hiroyuki I. và các cộng sự [28] cũng đã khảo sát định tính và cho biết trong loài H. biflora (L.) Lam. có chứa các hợp chất iridoid. Năm 2006, Yung-Husan C. và cộng sự [49] đã cô lập từ phân đoạn có hoạt tính sinh học của cao metanol được 3 hợp chất là hedyotiscon A, B và C. Năm 2009, Phạm Nguyễn Kim Tuyến và cộng sự [18] đã cô lập được từ loài H. biflora (L.) Lam mọc ở Việt Nam các hợp chất β–sitosterol–3–O–D–glucopyranosid, rutin, quercetin, spergulacin, philonotisflavon 7-O-[4””-O- β-D-galactopyranosyl]- β- D-glucopyranosid. 1.3.2. Một số cây cùng chi Hedyotis biflora Tổng quan Trần Văn Thắng Trang 8 1.3.2.1. Hedyotis acutangula Champ. ex Benth Nghiên cứu thành phần hóa học trên cây Hedyotis acutangula, Nguyễn Minh Phương và cộng sự [40] đã tìm thấy các hợp chất sau: taraxerol, β–sitosterol, olean– 12–en–3,28,29–triol, acid ursolic, acid oleanolic, stigmasterol và phytosterol. 1.3.2.2. Hedyotis affinni Năm 1972, Grant và Lorents [18] đã cô lập từ cây Hedyotis affinni các hợp chất polypeptid, 5–hydroxytryptamin (serotonin) và tetrametylputrescin. 1.3.2.3. Hedyotis auricularia L.- Cây An điền tai [18,20,35] Cây Hedyotis auricularia có chứa các hợp chất stigmasterol, β–sitosterol, acid ursolic, acid oleanolic, auricularin, stigmasterol–3–β–O–D–glucopyranosid, 6’–O–(1–hydroxymetyl–2–hydroxy–1–metoxy)etyl 1’–desoxyglucopyranosid, 2- formyl-5-hydroxymetylfuran, 3,7,2’,4’-tetrametoxy-5-hydroxyflavon, naringenin, quinizanin và etyl 1–O–β–D–galactopyranosid. 1.3.2.4. Hedyotis capitellata var.mollis Oierre ex Pit. – An điền mềm, Dạ cẩm Cây Hedyotis capitellata có chứa các alkaloid β–carbolin mới là (-)–isocyclocapitellin, (+)–cyclocapitellin và isochrisotricin. [40,41] 1.3.2.5. Hedyotis corymbosa (L.) Lam - Cỏ Lưỡi rắn [10,39,46] Từ các bộ phận mọc trên mặt đất của cây Hedyotis corymbosa, người ta đã cô lập được các hợp chất sau: stigmasterol, γ –sitosterol, acid ursolic, acid oleanolic, asperulosid, desacetylasperulosid, acid asperulosidic, acid desacetyl asperulosidic, acid desacetylasperulosid metyl ester, 10–O–benzoylasperulosidic metyl ester, 10–O–benzoylscandosid metyl ester, scandosid metyl ester, 10–O–p–coumaroyl– scandosid metyl ester. 1.3.2.6. Hedyotis crassifolia A. DC – An điền lá dày [12] Cây H. crassifolia có chứa các hợp chất 3–hydroxyurs–11–en–28(13) –lacton, Hedyotis biflora Tổng quan Trần Văn Thắng Trang 9 acid sumaresinolic, acid 3,13–dihydroxyurs–11–en–28–oic và β–sitosterol–3–O–D– glucopyranosid. 1.3.2.7. Hedyotis dichotoma Koen. Ex Roth – An điền lưỡng phân Rễ cây H. dichotoma [27 ] có chứa hai hợp chất: 1,4–dihydroxy– 2,3–dimetoxyantraquinon và 9–hydroxy–2,3–dimetoxy–1,4–antraquinon. Năm 2006, Ngô Thị Thùy Dương và cộng sự [24] đã cô lập được 5 hợp chất: (22E)–5–stigmasta–7,22–dien–3–ol, 2,5–dimetoxy–1,4–benzoquinon, acid 4– hydroxy–3–metoxybenzoic, (22E) –5–stigmasta–7,22–dien–3–O–D–glucopyranosid và (22E)–5–poriferasta–7,22–dien–3–O–D–glucopyranosid. 1.3.2.8. Hedyotis diffusa Willd – Cỏ Bạch hoa xà thiệt thảo [5,10,18,30,31,45] Cây Hedyotis diffusa có chứa một số hợp chất hữu cơ như: stigmasterol, β– sitosterol, acid ursolic, acid oleanolic, 2,3–dimetoxy–6–metylantraquinon, 3– hydroxy–2–metyl–1–metoxyantraquinon, kaempferol 3–O–[2–O–(6–O–E–feruloyl) –D–glucopyranosyl]–D–galactopyranosid, quercetin 3–O–[2–O–6–O–E–feruloyl)– D–glucopyranosyl]–D–glucopyranosid, quercetin 3–O–[2–O–(6–O–E–feruloyl)–D– glucopyranosyl]–D–galactopyranosid, kaempferol 3–O–(2–O–D–glucopyranos– yl)–D–galactopyranosid, quercetin 3–O–(2–O–D–glucopyranosyl)–D–galacto– pyranosid, asperulosid, 6–O–(p–metoxycinamoil) scandosid metyl eter, 6–O–p– coumaroylscandosid metyl ester, 6–O–feruloylscadosid metyl ester và β–sitosterol– 3–O–D–glucopyranosid. 1.3.2.9. Hedyotis hedyotidea (DC.) Hand. Marr. [39] Cây H. hedyotidea có chứa acid desacetylasperulosidic etyl ester, hedyosid, acid asperulosidic, asperulosid và desacetylasperulosid. 1.3.2.10. Hedyotis herbacea L. – An điền cỏ [18,26] Cây H. herbacea có chứa các hợp chất: β–amyrin, acid ursolic, acid oleanolic, 1,4–dihydroxy–2,3–dimetoxyantraquinon, 1,4–dihydroxy–2–hydroxymetylantra– Hedyotis biflora Tổng quan Trần Văn Thắng Trang 10 quinon, 10–hydroxy–2–hydroxymetyl–1,4–antraquinon và 9–hydroxy– 2,3–dimetoxy–1,4–antraquinon. 1.3.2.11. Hedyotis heynii R. Br – Cỏ lữ đồng [18,1] Cây H. heynii có chứa các hợp chất stigmasterol, β–sitosterol, acid ursolic, acid oleanolic và β–sitosterol–3–O–D–glucopyranosid. 1.3.2.12. Hedyotis lawsoniae [18,32] Lá và thân cây H. lawsonae có chứa 19 hợp chất acid triterpen trong số đó có acid 3,24–dihydroxyurs–12–en–28–oic, acid 2,3,24–trihydroxyurs–12–en–28–oic và acid 3,23–dihydroxyurs–12–en–28–oic. 1.3.2.13. Hedyotis lindleyana Hook. [18,46] Cây H. lindleyana có chứa kaempferol 3–O–arabinopyranosid, kaempferol 3– O–rutinosid, 3’,4’,5’,6,7,8–hexametoxyflavon và 4’–hydroxy–3’,5’,5,6,7–penta– metoxyflavon. 1.3.2.14. Hedyotis nigricans L. – Cây Hoa kim cương [18,15] Các bộ phận trên mặt đất của cây H. nigrincans có chứa các hợp chất: stigmasterol, α–amyrin, β–amyrin, acid ursolic, acid oleanolic arbutin, primuletin, luteolin, biochanin A và chrysin. 1.3.2.15. Hedyotis retrorsa Boiss [18,44] Cây H. retrorsa có chứa các hợp chất β–sitosterol, hederagenin và β–sitosterol–3–O–D–glucopyranosid. 1.3.2.16. Hedyotis umbellata Lamk [18,43] Cây H.umbellata có chứa alizarin–1–metyl eter và 1,2,3–trimetoxy– antraquinon. Hedyotis biflora Tổng quan Trần Văn Thắng Trang 11 1.3.2.17. Hedyotis microcephala Pierre ex Pit – An điền đầu nhỏ [6] Cây H. microcephala Pierre ex Pit có chứa stigmasterol, β–sitosterol, acid ursolic, β–sitosterol–3β–O–D–glucopyranosid, acid 3–O–β–D–glucopyranosyl oleanolic, acid 3–O–α–L–rhamnopyranosyl–(1→3)–β–D–glucopyranosyloleanolic, 5–hydroxymetylfurfural, etyl 1’–O–β–D–glucopyranosid. 1.3.2.18. Hedyotis lineata Roxb – An điền lằn [11] Cây H. lineata Roxb có chứa các hợp chất stigmasterol, acid ursolic, acid oleanolic, stigmasterol-3-O-β-D-glucopyranosid, 4-hydroxybenzaldehyd, 4-hydroxy- 3,5-dimetoxybenzaldehyd, 3,5,6-trimetyl-2-(3-hydroxy-3’,7’,11’,14’-tetrametyl)- pentadecylbenzoquinon, 3β-hydroxyurs-12-en-28-al và acid 3β-acetoxy-19- hydroxyurs-12-en-28-oic. 1.3.2.19. Hedyotis pinifolia Wall Ex G.Don – Cây bòi ngòi lá thông [7] Cây H. pinifolia có chứa các hợp chất stigmasterol, β-sitosterol, β-sitosterol- 3-O-β-D-glucopyranosid, acid ursolic, acid ursolic, acid oleanolic, 1,6-dimetoxy-2- metylantraquinon, 1,6-dihydroxy-7-metoxy-2-metylantraquinon, 3,6-dihydroxy-2- metylantraquinon, 1,3,6-trihydroxy-2-metylantraquinon, 2α,3β,23-trihydroxyolean- 12-en, 4-O-[3-hydroxy-2-(dihydroxymetylmetyloxy)]propyl- α-L-rhamnopyranose. 1.3.2.20. Hedyotis symplociformis (Pit.) phamhoang – An điền dung [17] Cây H. symplociformis có chứa các hợp chất stigmasterol, β-sitosterol, β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranosid, acid ursolic, acid ursolic, acid oleanolic, vanilin, triacontanol, (19Z,22)-heptacosa-19,22-dienoat etyl, acid 3β,13β- dihydroxyurs-11-en-28-oic, etyl 1-O-β-D-glucopyranosid và kaempferol 3,7-O-di(α- L-rhamnopyranosid). Cấu trúc hóa học của một số chất cô lập được từ những cây thuộc chi Hedyotis được trình bày như sau: Hedyotis biflora Tổng quan Trần Văn Thắng Trang 12 ™ Các steroid trong chi Hedyotis HO HO HO Stigmasterol γ–Sitosterol β–Sitosterol O O OH HO HO OH O O OH HO HO OH β–Sitosterol–3–O–D–glucopyranosid Stigmasterol–3–O–D–glucopyranosid ™ Các triterpen có trong chi Hedyotis COOH HOHO COOH HO HOH2C α–Amyrin Acid ursolic Acid 3,24–dihyroxyurs–12–en– 28–oic HO COOH HO HOH2C CH2OH COOH HO CO HO O COOH HO OH COOH HO CH2OH COOH HO HOH2C CH2OH HO Acid oleanolic Olean–12–en–3,28,29–triol Hederagenin Acid 3β,23–dihydroxy urs–12–en–28–oic 3β–Hydroxyurs–11– en–28(13)–lacton Acid 3α,15β–dihydroxy urs–11–en–28–oic Acid 2α,3β,24– trihydroxyurs– 12–en–28–oic Hedyotis biflora Tổng quan Trần Văn Thắng Trang 13 ™ Các quinon trong chi Hedyotis O O OCH3 OH1 O O OCH3 OCH3 OCH3 1 3 O O OCH3 OCH3H3C 3 O O OCH3 CH3 OH 1 O O OH OCH3 OCH3 OH 1 3 O O CH2OH OH OH 3 1 4 3–Hydroxy–2–metyl–1– metoxyantraquinon 1,4–Dihydroxy–2,3– dimetoxyantraquinon 1,4–Dihydroxy–2– hydroxymetylantraquinon Alizarin–1–metyl eter 1,2,3–Trimetoxyantraquinon 2,3–Dimetoxy–6– metylantraquinon 3β-Hydroxyurs-12- en-28-al Acid 3β-acetoxy-19-hydroxyurs- 12-en-28-oic 2α,3β,23-Trihydroxyolean- 12-en Acid 3β,13β-dihydroxyurs-11- en-28-oic β-Amyrin Acid 3-O-β-D-glucopyranosyloleanolicoic Acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D- glucopyranosyloleanolicoic Spergulacin Hedyotis biflora Tổng quan Trần Văn Thắng Trang 14 O O OCH3 CHO OH 1 O CH2OH O 1 3 1 4 OH 10 OH OCH3 O O OCH3 9 ™ Các flavon trong chi Hedyotis O O O O OCH3 OCH3 H3CO H3CO OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H3CO H3CO O O OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H3CO H3CO OCH3 3'4' 5 7 5' 3' 7 7 5 5 3' 5' OCH3 O O OCH3 H3CO H3CO OCH3 OCH3 O O O O OCH3 OH OCH3 H3CO H3CO OCH3 OCH3 H3CO H3CO OCH3 OCH3 O O 7 7 7 5 5 5 3' 3' 3' 5' 5' OCH3 3–Hydroxy–2–formyl– 1–metoxyantraquinon 10–Hydroxy–2–hydroxymetyl– 1,4–antraquinon 9–Hydroxy–2,3–dimetoxy– 1,4–antraquinon 3’,4’,5,6,7–Pentametoxy– flavon 3’,4’,5,5’,6,7–Hexametoxy–