Từ xa xưa con người đã sử dụng nhiều loại cây cỏhoặc các hợp chất trích
ly từcây cỏ đểlàm hương liệu, gia vịthực phẩm, màu tựnhiên, đặc biệt là sử
dụng đểlàm thuốc chữa bệnh. Trong y học cổtruyền có nhiều bài thuốc giá trị
mà cho đến nay chúng ta chỉmới khám phá được một phần mà thôi.
Có đến 80% các hoạt chất đã và đang sửdụng làm thuốc trong y học hiện
đại là các chất có nguồn gốc tựnhiên, các chất tổng hợp và bán tổng hợp đều dựa
trên cấu trúc hóa học của các hợp chất tựnhiên. Vì vậy, việc nghiên cứu, tìm
kiếm các thuốc mới từnguồn gốc tựnhiên hiện nay đang rất được quan tâm.
Chi Hedyotis, họCà phê (Rubiaceae), có khoảng 180 loài trong đó ởViệt
Nam đã tìm thấy khoảng 56 loài. Một sốloài cây thuộc chi Hedyotis đã được sử
dụng trong y học cổtruyền của nhiều nước ởchâu Á và Việt Nam đểchữa trịcác
bệnh viêm nhiễm, kháng u bướu, kháng tếbào ung thư, kháng virút,
Các nghiên cứu hóa – dược cho thấy chi Hedyotischứa rất nhiều loại hợp
chất hữu cơcó hoạt tính sinh học hấp dẫn nhưtriterpen, antraquinon, steroid,
glycosid, flavonoid, iridoid, alkaloid, . Trước đây đã có một sốnghiên cứu của
một sốtác giả ở Ấn Độ, Trung Quốc, Thái Lan, ỞViệt Nam, có một tác giảlà
Phạm Nguyễn Kim Tuyến đã nghiên cứu sơbộvềcây Hedyotis bifloramọc ở
Bình Phước.
Mục tiêu của đềtài là nghiên cứu thành phần hóa học cây An điền hai hoa
Hedyotis biflorathu hái ởKhánh Vĩnh – Nha Trang bằng cách cô lập và xác định
cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơcó trong cây; tiến hành so sánh đặc tính
hóa thực vật của cây này với các cây cùng chi. Hy vọng rằng kết quảnghiên cứu
sẽmang lại những hiểu biết mới vềmặt hóa học của cây Hedyotis bifloravà làm
tăng giá trị ứng dụng của cây vào thực tếcuộc sống.
5:23:26 PMPrint Date:7/21/2008
Acq. Date: 7/21/2008 4:55:21 PM
BiFL -Eter 2.d Instrument:Analysis Name: LC-MSD-Trap-SL
Quang06.m AgilentMethod: Operator:
BiFL -Eter 2Sample Name:
Analysis Info: BiFL -Eter 2 - LC/MS
Display Report - Selected Window Selected Analysis
1 of 1PageMSD Trap Report v 4 (A4-Opt2)
5:22:25 PMPrint Date:7/21/2008
Acq. Date: 7/21/2008 4:55:21 PM
BiFL -Eter 2.d Instrument:Analysis Name: LC-MSD-Trap-SL
Quang06.m AgilentMethod: Operator:
BiFL -Eter 2Sample Name:
Analysis Info: BiFL -Eter 2 - LC/MS
Display Report - Selected Window Selected Analysis
1 of 1PageMSD Trap Report v 4 (A4-Opt2)
BIFL.ETER2−CDCl3−1H
9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm
1
.
2
5
6
1
.
2
8
5
1
.
3
3
4
1
.
5
5
7
3
.
8
6
8
3
.
8
8
8
3
.
9
8
6
3
.
9
9
1
4
.
0
1
5
4
.
0
8
8
6
.
5
9
4
7
.
2
3
7
7
.
2
5
4
7
.
2
6
0
7
.
3
1
0
7
.
3
2
7
8
.
0
5
4
8
.
0
7
1
8
.
0
9
1
8
.
1
0
8
0
.
5
1
2
6
.
3
7
5
3
.
1
1
7
0
.
9
9
5
1
.
1
1
4
1
.
0
6
9
1
.
0
1
4
1
.
0
0
0
PC 1.00
GB 0
LB 0.30 Hz
SSB 0
WDW EM
SF 500.1300131 MHz
SI 32768
F2 − Processing parameters
SFO1 500.1335009 MHz
PL1 −3.00 dB
P1 10.60 usec
NUC1 1H
======== CHANNEL f1 ========
MCWRK 0.01500000 sec
MCREST 0.00000000 sec
D1 1.00000000 sec
TE 302.8 K
DE 6.00 usec
DW 50.000 usec
RG 645.1
AQ 3.2769001 sec
FIDRES 0.152588 Hz
SWH 10000.000 Hz
DS 0
NS 16
SOLVENT CDCl3
TD 65536
PULPROG zg30
PROBHD 5 mm Multinucl
INSTRUM av500
Time 9.55
Date_ 20080610
F2 − Acquisition Parameters
PROCNO 1
EXPNO 1
NAME 111BIFL.ETER2
Current Data Parameters
BIFL.ETER2−CDCl3−1H
6.66.76.86.97.07.17.27.37.47.57.67.77.87.98.08.18.2 ppm
6
.
5
9
4
7
.
2
3
7
7
.
2
5
4
7
.
2
6
0
7
.
3
1
0
7
.
3
2
7
8
.
0
5
4
8
.
0
7
1
8
.
0
9
1
8
.
1
0
8
0
.
9
9
5
1
.
1
1
4
1
.
0
6
9
1
.
0
1
4
1
.
0
0
0
PC 1.00
GB 0
LB 0.30 Hz
SSB 0
WDW EM
SF 500.1300131 MHz
SI 32768
F2 − Processing parameters
SFO1 500.1335009 MHz
PL1 −3.00 dB
P1 10.60 usec
NUC1 1H
======== CHANNEL f1 ========
MCWRK 0.01500000 sec
MCREST 0.00000000 sec
D1 1.00000000 sec
TE 302.8 K
DE 6.00 usec
DW 50.000 usec
RG 645.1
AQ 3.2769001 sec
FIDRES 0.152588 Hz
SWH 10000.000 Hz
DS 0
NS 16
SOLVENT CDCl3
TD 65536
PULPROG zg30
PROBHD 5 mm Multinucl
INSTRUM av500
Time 9.55
Date_ 20080610
F2 − Acquisition Parameters
PROCNO 1
EXPNO 1
NAME 111BIFL.ETER2
Current Data Parameters
3.94.0 ppm
3
.
8
6
8
3
.
8
8
8
3
.
9
8
6
3
.
9
9
1
4
.
0
1
5
0
.
5
1
2
6
.
3
7
5
3
.
1
1
7
BIFL.ETER2−CDCl3−C13CPD
220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 ppm
2
9
.
7
1
4
5
6
.
3
2
2
6
1
.
3
4
1
6
2
.
2
8
4
7
6
.
7
7
0
7
7
.
0
2
4
7
7
.
2
7
8
1
1
6
.
0
0
7
1
2
0
.
0
9
2
1
2
5
.
0
0
7
1
2
5
.
3
2
4
1
2
5
.
5
3
8
1
2
6
.
5
7
6
1
2
8
.
4
7
0
1
2
9
.
2
6
5
1
4
5
.
9
6
4
1
5
4
.
8
7
5
1
5
8
.
8
2
9
1
8
1
.
7
5
8
1
8
1
.
9
4
4
PC 1.40
GB 0
LB 1.00 Hz
SSB 0
WDW EM
SF 125.7577853 MHz
SI 32768
F2 − Processing parameters
SFO2 500.1320005 MHz
PL13 22.00 dB
PL12 15.38 dB
PL2 −3.00 dB
PCPD2 88.00 usec
NUC2 1H
CPDPRG2 waltz16
======== CHANNEL f2 ========
SFO1 125.7703643 MHz
PL1 −1.00 dB
P1 8.60 usec
NUC1 13C
======== CHANNEL f1 ========
MCWRK 0.01500000 sec
MCREST 0.00000000 sec
DELTA 1.89999998 sec
d11 0.03000000 sec
D1 2.00000000 sec
TE 303.3 K
DE 6.00 usec
DW 15.300 usec
RG 6502
AQ 1.0027661 sec
FIDRES 0.498653 Hz
SWH 32679.738 Hz
DS 2
NS 5120
SOLVENT CDCl3
TD 65536
PULPROG zgpg30
PROBHD 5 mm Multinucl
INSTRUM av500
Time 8.05
Date_ 20080610
F2 − Acquisition Parameters
PROCNO 1
EXPNO 2
NAME 111BIFL.ETER2
Current Data Parameters
B
I
F
L
.
E
T
E
R2−CDCl3−C13CPD
120
125
130
135
140
145
150
155
160
165
170
175
180
185
p
p
m
1 1 6 . 0 0 7
1 2 0 . 0 9 2
1 2 5 . 0 0 7
1 2 5 . 3 2 4
1 2 5 . 5 3 8
1 2 6 . 5 7 6
1 2 8 . 4 7 0
1 2 9 . 2 6 5
1 4 5 . 9 6 4
1 5 4 . 8 7 5
1 5 8 . 8 2 9
1 8 1 . 7 5 8
1 8 1 . 9 4 4
58
60
62
p
p
m
5 6 . 3 2 2
6 1 . 3 4 1
6 2 . 2 8 4
BIFL.ETER2−CDCl3−C13CPD
2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm
2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm
2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm
DEPT90
DEPT135
C13CPD
CH&CH3
CH2
&DEPT
BIFL.ETER2−CDCl3−C13CPD
556065707580859095100105110115120125130 ppm
556065707580859095100105110115120125130 ppm
556065707580859095100105110115120125130 ppm
DEPT90
DEPT135
C13CPD
CH&CH3
CH2
&DEPT
p p m
2345678 p p m
2 5
3 0
3 5
4 0
4 5
5 0
5 5
6 0
6 5
7 0
7 5
8 0
8 5
9 0
9 5
1 0 0
1 0 5
1 1 0
1 1 5
1 2 0
1 2 5
1 3 0
B I F L . E T E R 2 − C D C l 3 − H S Q C
p p m
7 . 27 . 37 . 47 . 57 . 67 . 77 . 87 . 98 . 08 . 18 . 2 p p m
1 1 5
1 1 6
1 1 7
1 1 8
1 1 9
1 2 0
1 2 1
1 2 2
1 2 3
1 2 4
1 2 5
1 2 6
1 2 7
B I F L . E T E R 2 − C D C l 3 − H S Q C
p p m
123456789 p p m
3 0
4 0
5 0
6 0
7 0
8 0
9 0
1 0 0
1 1 0
1 2 0
1 3 0
1 4 0
1 5 0
1 6 0
1 7 0
1 8 0
1 9 0
B I F L . E T E R 2 − C D C l 3 − H M B C
p p m
6 . 66 . 87 . 07 . 27 . 47 . 67 . 88 . 08 . 2 p p m
1 2 0
1 2 5
1 3 0
1 3 5
1 4 0
1 4 5
1 5 0
1 5 5
1 6 0
1 6 5
1 7 0
1 7 5
1 8 0
B I F L . E T E R 2 − C D C l 3 − H M B C
BIFL.ETER3−CDCl3−1H
8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm
1
.
4
1
6
1
.
4
2
1
1
.
4
3
9
1
.
4
4
6
1
.
4
7
0
1
.
5
3
0
1
.
5
3
7
1
.
5
4
3
1
.
5
5
1
1
.
5
5
8
1
.
5
6
4
1
.
5
8
0
1
.
5
8
7
1
.
5
9
5
1
.
6
0
2
1
.
6
2
3
1
.
6
5
0
1
.
6
8
8
1
.
6
9
6
1
.
7
1
5
1
.
7
2
3
1
.
7
4
0
1
.
7
4
9
1
.
7
6
7
1
.
7
7
6
1
.
7
9
5
1
.
8
0
4
1
.
8
4
4
1
.
8
5
2
1
.
8
6
7
1
.
8
7
9
1
.
8
8
5
1
.
9
0
0
1
.
9
0
7
1
.
9
1
5
1
.
9
3
7
1
.
9
4
9
1
.
9
5
7
1
.
9
7
6
1
.
9
8
4
2
.
0
0
3
2
.
0
1
1
2
.
8
0
6
2
.
8
1
5
2
.
8
3
4
2
.
8
4
2
3
.
2
0
1
3
.
2
1
1
3
.
2
2
4
3
.
2
3
3
5
.
2
7
3
5
.
2
7
9
5
.
2
8
7
7
.
2
6
0
7
.
6
4
4
9
.
6
3
3
4
.
1
9
5
1
.
5
3
6
3
.
5
0
7
2
.
3
2
8
4
.
7
8
2
1
.
7
7
8
9
.
2
7
4
2
.
8
2
1
2
.
1
3
5
1
.
3
6
2
1
.
0
5
4
1
.
0
1
5
1
.
0
0
0
PC 1.00
GB 0
LB 0.30 Hz
SSB 0
WDW EM
SF 500.1300134 MHz
SI 32768
F2 − Processing parameters
SFO1 500.1335009 MHz
PL1 −3.00 dB
P1 10.60 usec
NUC1 1H
======== CHANNEL f1 ========
MCWRK 0.01500000 sec
MCREST 0.00000000 sec
D1 1.00000000 sec
TE 305.4 K
DE 6.00 usec
DW 50.000 usec
RG 256
AQ 3.2769001 sec
FIDRES 0.152588 Hz
SWH 10000.000 Hz
DS 0
NS 16
SOLVENT CDCl3
TD 65536
PULPROG zg30
PROBHD 5 mm Multinucl
INSTRUM av500
Time 14.33
Date_ 20080610
F2 − Acquisition Parameters
PROCNO 1
EXPNO 1
NAME 111BIFL.ETER3
Current Data Parameters
B
I
F
L
.
E
T
E
R3−CDCl3−1H
1.6
1.7
1.8
1.9
2.0
2.1
2.2
2.3
2.4
2.5
p
p
m 1 . 5 3 0
1 . 5 3 7
1 . 5 4 3
1 . 5 5 1
1 . 5 5 8
1 . 5 6 4
1 . 5 8 0
1 . 5 8 7
1 . 5 9 5
1 . 6 0 2
1 . 6 2 3
1 . 6 5 0
1 . 6 8 8
1 . 6 9 6
1 . 7 1 5
1 . 7 2 3
1 . 7 4 0
1 . 7 4 9
1 . 7 6 7
1 . 7 7 6
1 . 7 9 5
1 . 8 0 4
1 . 8 4 4
1 . 8 5 2
1 . 8 6 7
1 . 8 7 9
1 . 8 8 5
1 . 9 0 0
1 . 9 0 7
1 . 9 1 5
1 . 9 3 7
1 . 9 4 9
1 . 9 5 7
1 . 9 7 6
1 . 9 8 4
2 . 0 0 3
2 . 0 1 1
9 . 2 7 4
2 . 8 2 1
2 . 1 3 5
1 . 3 6 2
5.30
p
p
m
5 . 2 7 3
5 . 2 7 9
5 . 2 8 7
1 . 0 0 0
p
p
m
3 . 2 0 1
3 . 2 1 1
3 . 2 2 4
3 . 2 3 3
1 . 0 1 5
2.85
p
p
m
2 . 8 0 6
2 . 8 1 5
2 . 8 3 4
2 . 8 4 2
1 . 0 5 4
B
I
F
L
.
E
T
E
R3−CDCl3−1H
0.8
0.9
1.0
1.1
1.2
1.3
1.4
1.5
1.6
1.7
1.8
p
p
m
0 . 7 2 5
0 . 7 5 7
0 . 7 7 6
0 . 8 4 0
0 . 8 5 4
0 . 8 6 1
0 . 8 6 7
0 . 8 8 1
0 . 9 0 4
0 . 9 1 7
0 . 9 2 9
0 . 9 4 8
0 . 9 7 5
0 . 9 8 7
1 . 0 6 6
1 . 0 7 2
1 . 0 9 4
1 . 1 1 0
1 . 1 3 4
1 . 1 5 8
1 . 1 6 2
1 . 1 6 7
1 . 1 7 1
1 . 2 0 0
1 . 2 0 4
1 . 2 2 4
1 . 2 2 8
1 . 2 3 7
1 . 2 4 2
1 . 2 5 7
1 . 2 8 5
1 . 2 9 1
1 . 3 0 9
1 . 3 1 5
1 . 3 2 3
1 . 3 4 2
1 . 3 5 1
1 . 3 7 0
1 . 3 7 8
1 . 4 0 5
1 . 4 1 6
1 . 4 2 1
1 . 4 3 9
1 . 4 4 6
1 . 4 7 0
1 . 5 3 0
1 . 5 3 7
1 . 5 4 3
1 . 5 5 1
1 . 5 5 8
1 . 5 6 4
1 . 5 8 0
1 . 5 8 7
1 . 5 9 5
1 . 6 0 2
1 . 6 2 3
1 . 6 5 0
1 . 6 8 8
1 . 6 9 6
1 . 7 1 5
1 . 7 2 3
1 . 7 4 0
1 . 7 4 9
1 . 7 6 7
7 . 6 4 4
1 . 4 2 9
9 . 5 0 6
4 . 1 9 5
1 . 5 3 6
3 . 5 0 7
2 . 3 2 8
4 . 7 8 2
1 . 7 7 8
9 . 2 7 4
2 . 8 2 1
BIFL.ETER3−CDCl3−C13CPD
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 ppm
1
7
.
1
8
0
1
8
.
3
4
3
2
2
.
9
8
2
2
3
.
4
4
2
2
3
.
6
0
2
2
5
.
9
5
6
2
7
.
2
3
2
2
7
.
7
4
0
2
8
.
1
3
6
3
0
.
6
9
2
3
2
.
4
9
1
3
2
.
6
8
4
3
3
.
0
7
8
3
3
.
8
5
6
3
7
.
1
3
9
3
8
.
4
6
9
3
8
.
7
9
4
3
9
.
3
4
1
4
1
.
0
5
5
4
1
.
6
5
8
4
5
.
9
4
2
4
6
.
5
7
4
4
7
.
6
9
4
5
5
.
2
9
1
7
6
.
7
6
9
7
7
.
0
2
3
7
7
.
2
7
8
7
9
.
0
8
1
1
2
2
.
6
8
6
1
4
3
.
6
3
5
1
8
3
.
1
8
9
PC 1.00
GB 0
LB 1.00 Hz
SSB 0
WDW EM
SF 125.7577853 MHz
SI 32768
F2 − Processing parameters
SFO2 500.1320005 MHz
PL13 22.00 dB
PL12 15.38 dB
PL2 −3.00 dB
PCPD2 88.00 usec
NUC2 1H
CPDPRG2 waltz16
======== CHANNEL f2 ========
SFO1 125.7703643 MHz
PL1 −1.00 dB
P1 8.60 usec
NUC1 13C
======== CHANNEL f1 ========
MCWRK 0.01500000 sec
MCREST 0.00000000 sec
DELTA 1.89999998 sec
d11 0.03000000 sec
D1 2.00000000 sec
TE 305.7 K
DE 6.00 usec
DW 15.300 usec
RG 2580.3
AQ 1.0027661 sec
FIDRES 0.498653 Hz
SWH 32679.738 Hz
DS 2
NS 512
SOLVENT CDCl3
TD 65536
PULPROG zgpg30
PROBHD 5 mm Multinucl
INSTRUM av500
Time 14.52
Date_ 20080610
F2 − Acquisition Parameters
PROCNO 1
EXPNO 2
NAME 111BIFL.ETER3
Current Data Parameters
B
I
F
L
.
E
T
E
R3−CDCl3−C13CPD
20
25
30
35
40
45
50
55
p
p
m
1 5 . 3 4 5
1 5 . 5 5 9
1 7 . 1 8 0
1 8 . 3 4 3
2 2 . 9 8 2
2 3 . 4 4 2
2 3 . 6 0 2
2 5 . 9 5 6
2 7 . 2 3 2
2 7 . 7 4 0
2 8 . 1 3 6
3 0 . 6 9 2
3 2 . 4 9 1
3 2 . 6 8 4
3 3 . 0 7 8
3 3 . 8 5 6
3 7 . 1 3 9
3 8 . 4 6 9
3 8 . 7 9 4
3 9 . 3 4 1
4 1 . 0 5 5
4 1 . 6 5 8
4 5 . 9 4 2
4 6 . 5 7 4
4 7 . 6 9 4
5 5 . 2 9 1
BIFL.ETER3−CDCl3−C13CPD
2030405060708090100110120130140150160170180 ppm
2030405060708090100110120130140150160170180 ppm
2030405060708090100110120130140150160170180 ppm
DEPT90
DEPT135
C13CPD
CH&CH3
CH2
&DEPT
BIFL.CLORO1−CDCl3−1H
7 6 5 4 3 2 1 0 ppm
1
.
3
6
4
1
.
3
7
2
1
.
4
7
2
1
.
4
7
7
1
.
5
0
1
1
.
5
0
5
1
.
5
7
0
1
.
5
7
6
1
.
5
8
3
1
.
5
9
1
1
.
6
0
4
1
.
6
1
7
1
.
6
2
8
1
.
6
3
9
1
.
6
4
3
1
.
6
7
0
1
.
6
7
8
1
.
6
9
6
1
.
7
0
4
1
.
7
1
6
1
.
7
2
5
1
.
7
4
4
1
.
7
5
2
1
.
7
7
1
1
.
8
8
8
1
.
8
9
7
1
.
9
1
3
1
.
9
2
2
1
.
9
3
4
1
.
9
4
1
1
.
9
4
9
1
.
9
6
8
1
.
9
7
6
2
.
0
0
1
2
.
0
2
4
2
.
0
3
0
2
.
0
3
8
2
.
8
0
7
2
.
8
1
5
2
.
8
3
5
2
.
8
4
3
3
.
1
3
9
3
.
1
5
0
3
.
1
6
0
3
.
1
7
0
4
.
5
3
4
5
.
3
0
9
5
.
3
1
5
5
.
3
2
2
7
.
2
6
0
1
.
3
0
9
7
.
6
2
6
1
.
5
2
8
1
0
.
7
1
8
4
.
9
3
1
2
.
2
4
2
5
.
1
7
1
1
.
4
9
8
9
.
1
9
7
2
.
1
8
9
3
.
5
9
5
1
.
0
0
7
1
.
0
6
4
1
.
0
0
9
1
.
0
0
0
PC 1.00
GB 0
LB 0.30 Hz
SSB 0
WDW EM
SF 500.1300134 MHz
SI 32768
F2 − Processing parameters
SFO1 500.1335009 MHz
PL1 −3.00 dB
P1 9.85 usec
NUC1 1H
======== CHANNEL f1 ========
MCWRK 0.01500000 sec
MCREST 0.00000000 sec
D1 1.00000000 sec
TE 300.2 K
DE 6.00 usec
DW 50.000 usec
RG 143.7
AQ 3.2769001 sec
FIDRES 0.152588 Hz
SWH 10000.000 Hz
DS 0
NS 16
SOLVENT CDCl3
TD 65536
PULPROG zg30
PROBHD 5 mm Multinucl
INSTRUM av500
Time 8.43
Date_ 20080707
F2 − Acquisition Parameters
PROCNO 1
EXPNO 1
NAME 111BIFL.CLORO1
Current Data Parameters
B
I
F
L
.
C
L
O
R
O1−CDCl3−1H
1.6
1.7
1.8
1.9
2.0
2.1
2.2
2.3
2.4
2.5
2.6
2.7
2.8
2.9
3.0
3.1
3.2
p
p
m
1 . 6 0 4
1 . 6 1 7
1 . 6 2 8
1 . 6 3 9
1 . 6 4 3
1 . 6 7 0
1 . 6 7 8
1 . 6 9 6
1 . 7 0 4
1 . 7 1 6
1 . 7 2 5
1 . 7 4 4
1 . 7 5 2
1 . 7 7 1
1 . 8 8 8
1 . 8 9 7
1 . 9 1 3
1 . 9 2 2
1 . 9 3 4
1 . 9 4 1
1 . 9 4 9
1 . 9 6 8
1 . 9 7 6
2 . 0 0 1
2 . 0 2 4
2 . 0 3 0
2 . 0 3 8
2 . 8 0 7
2 . 8 1 5
2 . 8 3 5
2 . 8 4 3
3 . 1 3 9
3 . 1 5 0
3 . 1 6 0
3 . 1 7 0
1 . 4 9 8
9 . 1 9 7
2 . 1 8 9
3 . 5 9 5
1 . 0 0 7
1 . 0 6 4
p
p
m
4 . 5 3 4
1 . 0 0 9
p
p
m
5 . 3 0 9
5 . 3 1 5
5 . 3 2 2
1 . 0 0 0
B
I
F
L
.
C
L
O
R
O1−CDCl3−1H
0.8
0.9
1.0
1.1
1.2
1.3
1.4
1.5
1.6
1.7
1.8
p
p
m
0 . 7 4 0
0 . 8 7 9
0 . 8 9 9
0 . 9 2 1
0 . 9 3 4
0 . 9 5 4
0 . 9 6 4
0 . 9 8 1
1 . 0 2 4
1 . 0 6 8
1 . 0 7 3
1 . 1 0 0
1 . 1 4 4
1 . 1 4 9
1 . 1 5 3
1 . 1 7 6
1 . 1 9 5
1 . 2 2 5
1 . 2 5 3
1 . 2 9 7
1 . 3 1 7
1 . 3 3 7
1 . 3 4 4
1 . 3 6 4
1 . 3 7 2
1 . 4 7 2
1 . 4 7 7
1 . 5 0 1
1 . 5 0 5
1 . 5 7 0
1 . 5 7 6
1 . 5 8 3
1 . 5 9 1
1 . 6 0 4
1 . 6 1 7
1 . 6 2 8
1 . 6 3 9
1 . 6 4 3
1 . 6 7 0
1 . 6 7 8
1 . 6 9 6
1 . 7 0 4
1 . 7 1 6
1 . 7 2 5
1 . 7 4 4
1 . 7 5 2
1 . 7 7 1
1 . 3 0 9
7 . 6 2 6
1 . 5 2 8
1 0 . 7 1 8
4 . 9 3 1
2 . 2 4 2
5 . 1 7 1
1 . 4 9 8
9 . 1 9 7
2 . 1 8 9
BIFL.CLORO1−CDCl3−C13CPD
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 ppm
1
6
.
9
9
3
1
7
.
0
9
1
1
8
.
2
7
9
2
3
.
0
7
6
2
3
.
3
2
6
2
3
.
5
7
0
2
5
.
9
8
6
2
7
.
3
7
4
2
7
.
6
5
3
2
7
.
9
4
8
3
0
.
6
8
3
3
2
.
3
1
3
3
3
.
0
7
1
3
3
.
9
0
3
3
6
.
5
5
1
3
8
.
4
3
2
3
9
.
5
7
9
4
0
.
3
7
0
4
0
.
6
0
0
4
0
.
9
5
7
4
2
.
2
9
3
4
5
.
9
6
7
4
6
.
5
3
4
4
7
.
9
9
6
5
5
.
7
4
5
6
8
.
6
6
8
7
6
.
7
6
8
7
7
.
0
2
2
7
7
.
2
7
6
7
9
.
1
6
1
1
2
2
.
8
2
5
1
4
2
.
8
2
7
1
8
3
.
7
4
7
PC 1.00
GB 0
LB 1.00 Hz
SSB 0
WDW EM
SF 125.7577863 MHz
SI 32768
F2 − Processing parameters
SFO2 500.1320005 MHz
PL13 22.00 dB
PL12 14.68 dB
PL2 −3.00 dB
PCPD2 88.00 usec
NUC2 1H
CPDPRG2 waltz16
======== CHANNEL f2 ========
SFO1 125.7703643 MHz
PL1 −1.00 dB
P1 9.00 usec
NUC1 13C
======== CHANNEL f1 ========
MCWRK 0.01500000 sec
MCREST 0.00000000 sec
DELTA 1.89999998 sec
d11 0.03000000 sec
D1 2.00000000 sec
TE 304.2 K
DE 6.00 usec
DW 15.300 usec
RG 3649.1
AQ 1.0027661 sec
FIDRES 0.498653 Hz
SWH 32679.738 Hz
DS 2
NS 2048
SOLVENT CDCl3
TD 65536
PULPROG zgpg30
PROBHD 5 mm Multinucl
INSTRUM av500
Time 15.33
Date_ 20080711
F2 − Acquisition Parameters
PROCNO 1
EXPNO 2
NAME 111BIFL.CLORO1
Current Data Parameters
B
I
F
L
.
C
L
O
R
O1−CDCl3−C13CPD
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
70
75
80
p
p
m
1 6 . 9 9 3
1 7 . 0 9 1
1 8 . 2 7 9
2 3 . 0 7 6
2 3 . 3 2 6
2 3 . 5 7 0
2 5 . 9 8 6
2 7 . 3 7 4
2 7 . 6 5 3
2 7 . 9 4 8
3 0 . 6 8 3
3 2 . 3 1 3
3 3 . 0 7 1
3 3 . 9 0 3
3 6 . 5 5 1
3 8 . 4 3 2
3 9 . 5 7 9
4 0 . 3 7 0
4 0 . 6 0 0
4 0 . 9 5 7
4 2 . 2 9 3
4 5 . 9 6 7
4 6 . 5 3 4
4 7 . 9 9 6
5 5 . 7 4 5
6 8 . 6 6 8
7 6 . 7 6 8
7 7 . 0 2 2
7 7 . 2 7 6
7 9 . 1 6 1
BIFL.CLORO1−CDCl3−C13CPD
2030405060708090100110120130140150160170180190 ppm
2030405060708090100110120130140150160170180190 ppm
2030405060708090100110120130140150160170180190 ppm
DEPT90
DEPT135
C13CPD
CH&CH3
CH2
&DEPT
ppm
1.01.52.02.53.03.54.04.55.0 ppm
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
4.0
4.5
5.0
5.5
BIFL.CLORO1−CDCl3−COSYGP
GB 0
LB 0.00 Hz
SSB 0
WDW SINE
SF 500.1300118 MHz
MC2 QF
SI 1024
F1 − Processing parameters
PC 1.40
GB 0
LB 0.00 Hz
SSB 0
WDW SINE
SF 500.1300113 MHz
SI 1024
F2 − Processing parameters
FnMODE QF
SW 9.997 ppm
FIDRES 31.250000 Hz
SFO1 500.1323 MHz
TD 256
ND0 1
F1 − Acquisition parameters
P16 1000.00 usec
GPZ2 10.00 %
GPZ1 10.00 %
GPY2 0.00 %
GPY1 0.00 %
GPX2 0.00 %
GPX1 0.00 %
GPNAM2 SINE.100
GPNAM1 SINE.100
====== GRADIENT CHANNEL =====
SFO1 500.1322506 MHz
PL1 −3.00 dB
P1 11.50 usec
P0 11.50 usec
NUC1 1H
======== CHANNEL f1 ========
MCWRK 1.48689198 sec
MCREST 0.00000000 sec
IN0 0.00020000 sec
D16 0.00015000 sec
d13 0.00000400 sec
D1 1.48689198 sec
d0 0.00000300 sec
TE 305.2 K
DE 6.00 usec
DW 100.000 usec
RG 181
AQ 0.2049500 sec
FIDRES 2.441406 Hz
SWH 5000.000 Hz
DS 8
NS 16
SOLVENT CDCl3
TD 2048
PULPROG cosygpqf
PROBHD 5 mm Multinucl
INSTRUM av500
Time 7.00
Date_ 20080715
F2 − Acquisition Parameters
PROCNO 1
EXPNO 5
NAME 111BIFL.CLORO1
Current Data Parameters
ppm
0.81.01.21.41.61.82.02.22.42.62.83.03.2 ppm
0.8
1.0
1.2
1.4
1.6
1.8
2.0
2.2
2.4
2.6
2.8
3.0
3.2
BIFL.CLORO1−CDCl3−COSYGP
GB 0
LB 0.00 Hz
SSB 0
WDW SINE
SF 500.1300118 MHz
MC2 QF
SI 1024
F1 − Processing parameters
PC 1.40
GB 0
LB 0.00 Hz
SSB 0
WDW SINE
SF 500.1300113 MHz
SI 1024
F2 − Processing parameters
FnMODE QF
SW 9.997 ppm
FIDRES 31.250000 Hz
SFO1 500.1323 MHz
TD 256
ND0 1
F1 − Acquisition parameters
P16 1000.00 usec
GPZ2 10.00 %
GPZ1 10.00 %
GPY2 0.00 %
GPY1 0.00 %
GPX2 0.00 %
GPX1 0.00 %
GPNAM2 SINE.100
GPNAM1 SINE.100
====== GRADIENT CHANNEL =====
SFO1 500.1322506 MHz
PL1 −3.00 dB
P1 11.50 usec
P0 11.50 usec
NUC1 1H
======== CHANNEL f1 ========
MCWRK 1.48689198 sec
MCREST 0.00000000 sec
IN0 0.00020000 sec
D16 0.00015000 sec
d13 0.00000400 sec
D1 1.48689198 sec
d0 0.00000300 sec
TE 305.2 K
DE 6.00 usec
DW 100.000 usec
RG 181
AQ 0.2049500 sec
FIDRES 2.441406 Hz
SWH 5000.000 Hz
DS 8
NS 16
SOLVENT CDCl3
TD 2048
PULPROG cosygpqf
PROBHD 5 mm Multinucl
INSTRUM av500
Time 7.00
Date_ 20080715
F2 − Acquisition Parameters
PROCNO 1
EXPNO 5
NAME 111BIFL.CLORO1
Current Data Parameters
p p m
0 . 51 . 01 . 52 . 02 . 53 . 03 . 54 . 04 . 55 . 05 . 5 p p m
1 5
2 0
2 5
3 0
3 5
4 0
4 5
5 0
5 5
6 0
6 5
7 0
7 5
8 0
8 5
9 0
9 5
1 0 0
1 0 5
1 1 0
1 1 5
1 2 0
1 2 5
B I F L . C L O R O 1 − C D C l 3 − H S Q C
p p m
0 . 81 . 01 . 21 . 41 . 61 . 82 . 0 p p m
2 0
2 5
3 0
3 5
4 0
4 5
5 0
5 5
B I F L . C L O R O 1 − C D C l 3 − H S Q C
p p m
1 . 01 . 52 . 02 . 53 . 03 . 54 . 04 . 55 . 05 . 5 p p m
2 0
3 0
4 0
5 0
6 0
7 0
8 0
9 0
1 0 0
1 1 0
1 2 0
1 3 0
1 4 0
1 5 0
1 6 0
1 7 0
1 8 0
B I F L . C L O R O 1 − C D C l 3 − H M B C
p p m
0 . 81 . 01 . 21 . 41 . 61 . 82 . 02 . 22 . 42 . 62 . 8 p p m
7 0
7 5
8 0
8 5
9 0
9 5
1 0 0
1 0 5
1 1 0
1 1 5
1 2 0
1 2 5
1 3 0
1 3 5
1 4 0
1 4 5
1 5 0
1 5 5
1 6 0
1 6 5
1 7 0
1 7 5
1 8 0
1 8 5
B I F L . C L O R O 1 − C D C l 3 − H M B C
p p m
0 . 60 . 81 . 01 . 21 . 41 . 61 . 82 . 0 p p m
2 0
2 5
3 0
3 5
4 0
4 5
5 0
5 5
B I F L . C L O R O 1 − C D C l 3 − H M B C
BIFL.CLORO2−CDCl3&MeOD−1H
7 6 5 4 3 2 1 0 ppm
1
.
0
2
0
1
.
1
9
2
1
.
2
2
9
1
.
2
5
2
1
.
2
5
6
1
.
2
7
5
1
.
3
0
8
1
.
4
0
4
1
.
4
0
9
1
.
4
2
3
1
.
4
3
1
1
.
4
3
9
1
.
4
4
8
1
.
4
5
6
1
.
5
0
1
1
.
5
1
4
1
.
5
2
1
1
.
5
2
9
1
.
5
3
2
1
.
5
3
7
1
.
5
5
2
1
.
5
5
9
1
.
5
7
0
1
.
5
7
9
1
.
5
8
5
1
.
5
9
7
1
.
6
0
5
1
.
6
3
0
1
.
8
0
9
1
.
8
1
8
1
.
8
2
7
1
.
8
3
5
1
.
8
4
5
1
.
8
5
2
2
.
1
1
8
2
.
1
4
1
3
.
1
0
8
3
.
1
2
4
3
.
1
4
1
5
.
1
6
6
5
.
1
7
3
5
.
1
8
0
7
.