Ngày nay, cùng với sựphát triển vượt bậc của khoa học kỹthuật là việc phát
sinh ra nhiều bệnh tật nguy hiểm khác nhau. Việc nghiên cứu sản xuất các loại dược
phẩm đểphục vụnhu cầu sức khỏe của con người là rất cần thiết, và ngành hóa học
cũng đã góp một phần không nhỏvào sựphát triển ấy. Các nhà hóa học đã tổng hợp
được nhiều loại hợp chất chữa trịnhiều loại bệnh khác nhau, tuy nhiên, những loại
thuốc này thường rất đắt và một sốchúng có tác dụng phụ, chính vì thế, mọi người
có khuynh hướng quay vềvới nền y học cổtruyền, sửdụng dược thảo làm thuốc trị
bệnh. Nước ta thuộc vùng nhiệt đới gió mùa, có nguồn thực vật đa dạng và phong
phú là một ưu thếrất lớn đối với các nhà nghiên cứu hóa học các hợp chất thiên
nhiên.
Chi Hedyotis, họCà phê (Rubiaceae), có khoảng 150 loài trong đó ởViệt Nam
đã tìm thấy khoảng 63 loài. Một sốloài cây thuộc chi Hedyotis đã được sửdụng
trong y học cổtruyền của nhiều nước ởchâu Á và Việt Nam đểchữa trịcác bệnh
viêm nhiễm, kháng u bướu, kháng tếbào ung thư, kháng virút, Các nghiên cứu
hóa học cho thấy các cây thuộc chi này thường chứa các sterol, acid triterpen,
iridoid, antraquinon, glycosid, flavonoid, các chất này có liên quan đến những
dược tính đã trình bày ởtrên.
Hedyotis tenellifloraBlume (An điền hoa nhỏ) là một loài thuộc chi Hedyotis,
được sửdụng đểlàm thuốc ởnước ta cũng nhưTrung Quốc, tuy nhiên hiện chỉcó
một nghiên cứu vềthành phần hóa học của cây này ởTrung Quốc. Mục tiêu của đề
tài là nghiên cứu thành phần hóa học cây An điền hoa nhỏ Hedyotis tenelliflorathu
hái ởLâm Đồng bằng cách cô lập và xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất
hữu cơcó trong cây; tiến hành so sánh đặc tính hóa-thực vật của cây mọc ởnước ta
với cây mọc ởTrung Quốc cũng nhưso sánh với các cây cùng chi. Hy vọng rằng
kết quảnghiên cứu sẽmang lại nhiều hiểu biết vềmặt hóa học của cây Hedyotis
tenellifloravà làm tăng giá trị ứng dụng của cây vào thực tếcuộc sống.
78 trang |
Chia sẻ: ngatran | Lượt xem: 1489 | Lượt tải: 2
Bạn đang xem trước 20 trang tài liệu Luận văn Khảo sát thành phần hóa học của cây an điền hoa nhỏ hedyotis tenelliflorablume, họ cà phê (rubiaceae), để xem tài liệu hoàn chỉnh bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
PHỤ LỤC
TENE.C2−CDCl3−1H
8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm
0
.
0
0
0
1
.
2
5
7
1
.
5
3
4
1
.
5
9
9
1
.
6
7
8
1
.
9
5
9
1
.
9
7
3
1
.
9
8
8
2
.
0
0
4
2
.
0
0
9
2
.
0
1
5
2
.
0
2
2
2
.
0
4
1
2
.
0
5
6
2
.
0
7
1
2
.
0
8
6
2
.
1
0
1
5
.
0
8
4
5
.
0
9
8
5
.
1
0
0
5
.
1
1
7
5
.
1
3
3
5
.
1
4
8
7
.
2
5
5
6
.
2
4
2
1
.
9
2
2
4
.
1
9
6
2
.
5
7
3
2
.
0
0
0
PC 1.00
GB 0
LB 0.30 Hz
SSB 0
WDW EM
SF 500.1300157 MHz
SI 32768
F2 − Processing parameters
SFO1 500.1335009 MHz
PL1 −3.00 dB
P1 10.50 usec
NUC1 1H
======== CHANNEL f1 ========
MCWRK 0.01500000 sec
MCREST 0.00000000 sec
D1 1.00000000 sec
TE 0.0 K
DE 6.00 usec
DW 50.000 usec
RG 101.6
AQ 3.2769001 sec
FIDRES 0.152588 Hz
SWH 10000.000 Hz
DS 0
NS 16
SOLVENT CDCl3
TD 65536
PULPROG zg30
PROBHD 5 mm Multinucl
INSTRUM av500
Time 9.43
Date_ 20090428
F2 − Acquisition Parameters
PROCNO 1
EXPNO 1
NAME 111TENE.C2
Current Data Parameters
11
73
8
4
12
9
5
1
28, 29, 30
Phuï luïc 1a: Phoå H
-N
M
R
cuûa hôïp chaát TE
N
E
.C
2
1
TENE.C2−CDCl3−1H
1.61.71.81.92.02.12.2 ppm
1
.
5
3
4
1
.
5
9
9
1
.
6
7
8
1
.
9
5
9
1
.
9
7
3
1
.
9
8
8
2
.
0
0
4
2
.
0
0
9
2
.
0
1
5
2
.
0
2
2
2
.
0
4
1
2
.
0
5
6
2
.
0
7
1
2
.
0
8
6
2
.
1
0
1
6
.
2
4
2
1
.
9
2
2
4
.
1
9
6
2
.
5
7
3
PC 1.00
GB 0
LB 0.30 Hz
SSB 0
WDW EM
SF 500.1300157 MHz
SI 32768
F2 − Processing parameters
SFO1 500.1335009 MHz
PL1 −3.00 dB
P1 10.50 usec
NUC1 1H
======== CHANNEL f1 ========
MCWRK 0.01500000 sec
MCREST 0.00000000 sec
D1 1.00000000 sec
TE 0.0 K
DE 6.00 usec
DW 50.000 usec
RG 101.6
AQ 3.2769001 sec
FIDRES 0.152588 Hz
SWH 10000.000 Hz
DS 0
NS 16
SOLVENT CDCl3
TD 65536
PULPROG zg30
PROBHD 5 mm Multinucl
INSTRUM av500
Time 9.43
Date_ 20090428
F2 − Acquisition Parameters
PROCNO 1
EXPNO 1
NAME 111TENE.C2
Current Data Parameters
5.15.2 ppm
5
.
0
8
4
5
.
0
9
8
5
.
1
0
0
5
.
1
1
7
5
.
1
3
3
5
.
1
4
8
2
.
0
0
0
11 7 3
8 4 12 9 5
1
28, 29, 30
Phuï luïc 1b: Phoå H
-N
M
R
cuûa hôïp chaát TE
N
E
.C
2
1
TENE.C2−CDCl3−C13CPD
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 ppm
1
6
.
0
1
2
1
6
.
0
5
7
1
7
.
6
6
6
2
5
.
6
5
4
2
6
.
7
5
1
2
6
.
8
5
7
2
8
.
3
2
7
3
9
.
7
7
4
3
9
.
7
9
6
7
6
.
7
6
7
7
7
.
0
2
1
7
7
.
2
7
5
1
2
4
.
3
6
9
1
2
4
.
3
8
9
1
2
4
.
5
0
2
1
3
1
.
2
0
4
1
3
4
.
9
1
9
1
3
5
.
1
2
9
PC 1.00
GB 0
LB 1.00 Hz
SSB 0
WDW EM
SF 125.7577825 MHz
SI 32768
F2 − Processing parameters
SFO2 500.1320005 MHz
PL13 22.00 dB
PL12 14.68 dB
PL2 −3.00 dB
PCPD2 88.00 usec
NUC2 1H
CPDPRG2 waltz16
======== CHANNEL f2 ========
SFO1 125.7703643 MHz
PL1 −1.00 dB
P1 10.50 usec
NUC1 13C
======== CHANNEL f1 ========
MCWRK 0.01500000 sec
MCREST 0.00000000 sec
DELTA 1.89999998 sec
d11 0.03000000 sec
D1 2.00000000 sec
TE 0.0 K
DE 6.00 usec
DW 16.650 usec
RG 8192
AQ 1.0912410 sec
FIDRES 0.458222 Hz
SWH 30030.029 Hz
DS 2
NS 128
SOLVENT CDCl3
TD 65536
PULPROG zgpg30
PROBHD 5 mm Multinucl
INSTRUM av500
Time 11.30
Date_ 20090502
F2 − Acquisition Parameters
PROCNO 1
EXPNO 2
NAME 111TENE.C2
Current Data Parameters
10
6
2
3
7
11
9 5 12
4
8
1
30
28
29
Phuï luïc 2a: Phoå C
-N
M
R
cuûa hôïp chaát TE
N
E
.C
2
13
T
E
N
E
.
C
2−
CD
Cl
3−
C1
3C
PD
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
p
p
m
16.012
16.057
17.666
25.654
26.751
26.857
28.327
39.774
39.796
13
2
13
3
13
4
13
5
p
p
m
131.204
134.919
135.129
12
4.
5
p
p
m
124.369
124.389
124.502
3
5
10
6
2
12
4
8
1
3
11
7
30
29
28
P h u ï l u ï c 2 b : P h o å C - N M R c u û a h ô ï p c h a á t T E N E . C 2
1 3
TENE.C2−CDCl3−C13CPD
2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm
2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm
2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm
DEPT90
DEPT135
C13CPD
CH&CH3
CH2
&DEPT
Phuï luïc 3a: Phoå D
E
PT-N
M
R
cuûa hôïp chaát TE
N
E
.C
2
TENE.C2−CDCl3−C13CPD
20253035404550556065707580859095100105110115120125130135 ppm
20253035404550556065707580859095100105110115120125130135 ppm
20253035404550556065707580859095100105110115120125130135 ppm
DEPT90
DEPT135
C13CPD
CH&CH3
CH2
&DEPT
Phuï luïc 3b: Phoå D
E
PT-N
M
R
cuûa hôïp chaát TE
N
E
.C
2
TENE.C1−CDCl3&MeOD−1H
8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm
1
.
3
4
2
1
.
3
6
1
1
.
3
7
5
1
.
4
0
0
1
.
4
8
8
1
.
4
9
7
1
.
5
0
5
1
.
5
1
7
1
.
5
4
6
1
.
5
6
4
1
.
5
7
1
1
.
5
9
4
1
.
6
0
1
1
.
6
1
3
1
.
6
2
4
1
.
6
3
1
1
.
6
3
8
1
.
6
4
7
1
.
6
5
7
1
.
6
6
5
1
.
6
7
3
1
.
7
0
4
1
.
7
2
4
1
.
7
3
0
1
.
8
3
8
1
.
8
4
7
1
.
8
6
5
1
.
8
7
4
1
.
8
9
7
1
.
9
0
3
1
.
9
1
5
1
.
9
2
2
1
.
9
7
0
1
.
9
7
8
1
.
9
9
6
2
.
0
0
5
2
.
1
8
2
2
.
2
0
5
2
.
7
6
5
3
.
1
9
0
3
.
2
0
2
3
.
2
1
0
3
.
2
2
3
3
.
3
9
8
5
.
2
3
7
5
.
2
4
4
5
.
2
5
1
7
.
3
0
8
1
.
5
3
2
3
.
7
9
6
2
.
9
1
5
3
.
3
0
9
7
.
3
3
2
5
.
2
1
3
4
.
0
6
5
4
.
8
8
7
4
.
6
9
8
6
.
6
3
4
3
.
2
6
2
1
.
0
6
6
0
.
9
9
3
1
.
1
3
0
1
.
0
0
0
PC 1.00
GB 0
LB 0.30 Hz
SSB 0
WDW EM
SF 500.1299893 MHz
SI 32768
F2 − Processing parameters
SFO1 500.1335009 MHz
PL1 −1.00 dB
P1 7.80 usec
NUC1 1H
======== CHANNEL f1 ========
MCWRK 0.01500000 sec
MCREST 0.00000000 sec
D1 1.00000000 sec
TE 300.1 K
DE 6.00 usec
DW 50.000 usec
RG 90.5
AQ 3.2769001 sec
FIDRES 0.152588 Hz
SWH 10000.000 Hz
DS 0
NS 16
SOLVENT CDCl3
TD 65536
PULPROG zg30
PROBHD 5 mm TXI 1H−13
INSTRUM av500
Time 11.24
Date_ 20090115
F2 − Acquisition Parameters
PROCNO 1
EXPNO 1
NAME 111TENE.PE2
Current Data Parameters
12
3
7 nhóm -CH3
Phuï luïc 4a: Phoå H
-N
M
R
cuûa hôïp chaát TE
N
E
.C
1
1
18
T
E
N
E
.
C
1−
CD
Cl
3&
Me
OD
−1
H
3.
2
3.
4
3.
6
3.
8
4.
0
4.
2
4.
4
4.
6
4.
8
5.
0
5.
2
p
p
m
3.190
3.202
3.210
3.223
3.398
5.237
5.244
5.251
1.130
1.000
1.
6
1.
7
1.
8
1.
9
2.
0
2.
1
2.
2
p
p
m1.505 1.517
1.546
1.564
1.571
1.594
1.601
1.613
1.624
1.631
1.638
1.647
1.657
1.665
1.673
1.704
1.724
1.730
1.838
1.847
1.865
1.874
1.897
1.903
1.915
1.922
1.970
1.978
1.996
2.005
2.182
2.205
6.634
3.262
1.066
0.993
12
3
18
P h u ï l u ï c 4 b : P h o å H - N M R c u û a h ô ï p c h a á t T E N E . C 1
1
T
E
N
E
.
C
1−
CD
Cl
3&
Me
OD
−1
H
0.
7
0.
8
0.
9
1.
0
1.
1
1.
2
1.
3
1.
4
1.
5
1.
6
1.
7
1.
8
p
p
m
0.713
0.736
0.778
0.810
0.855
0.868
0.901
0.909
0.924
0.939
0.952
0.984
1.004
1.029
1.087
1.140
1.258
1.273
1.292
1.300
1.317
1.323
1.342
1.361
1.375
1.400
1.488
1.497
1.505
1.517
1.546
1.564
1.571
1.594
1.601
1.613
1.624
1.631
1.638
1.647
1.657
1.665
1.673
1.704
1.724
1.730
1.532
3.796
2.915
3.309
7.332
5.213
4.065
4.887
4.698
6.634
27
23
302
5
29
26
24
P h u ï l u ï c 4 c : P h o å H - N M R c u û a h ô ï p c h a á t T E N E . C 1
1
TENE.C1−CDCl3&MeOD−C13CPD
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 ppm
1
8
.
2
4
8
2
1
.
0
7
0
2
3
.
2
1
3
2
3
.
4
4
9
2
4
.
1
4
7
2
6
.
9
0
0
2
8
.
0
0
0
3
0
.
6
1
2
3
2
.
9
7
4
3
6
.
7
3
8
3
6
.
8
9
3
3
8
.
5
8
9
3
8
.
6
3
7
3
8
.
8
2
5
3
9
.
0
2
5
3
9
.
4
2
1
4
2
.
0
0
8
4
7
.
5
0
8
4
7
.
7
5
7
4
8
.
9
4
6
4
9
.
1
1
7
4
9
.
2
8
7
4
9
.
4
6
0
4
9
.
6
2
9
5
2
.
7
5
1
5
5
.
1
8
1
7
6
.
7
6
3
7
7
.
0
1
7
7
7
.
2
7
2
7
8
.
8
7
5
1
2
5
.
4
7
6
1
3
8
.
1
1
6
PC 1.00
GB 0
LB 1.00 Hz
SSB 0
WDW EM
SF 125.7577932 MHz
SI 32768
F2 − Processing parameters
SFO2 500.1320005 MHz
PL13 20.50 dB
PL12 19.62 dB
PL2 −1.00 dB
PCPD2 80.00 usec
NUC2 1H
CPDPRG2 waltz16
======== CHANNEL f2 ========
SFO1 125.7703643 MHz
PL1 −5.00 dB
P1 13.00 usec
NUC1 13C
======== CHANNEL f1 ========
MCWRK 0.01500000 sec
MCREST 0.00000000 sec
DELTA 1.89999998 sec
d11 0.03000000 sec
D1 2.00000000 sec
TE 300.0 K
DE 6.00 usec
DW 15.300 usec
RG 3072
AQ 1.0027661 sec
FIDRES 0.498653 Hz
SWH 32679.738 Hz
DS 2
NS 2048
SOLVENT CDCl3
TD 65536
PULPROG zgpg30
PROBHD 5 mm TXI 1H−13
INSTRUM av500
Time 11.52
Date_ 20090115
F2 − Acquisition Parameters
PROCNO 1
EXPNO 2
NAME 111TENE.PE2
Current Data Parameters
1
8
0
.
4
1
9
28
13 12 3
518
Phuï luïc 5a: Phoå C
-N
M
R
cuûa hôïp chaát TE
N
E
.C
1
13
T
E
N
E
.
C
1−
CD
Cl
3&
Me
OD
−C
13
CP
D
20
25
30
35
40
45
50
55
p
p
m
15.345
15.511
16.842
16.910
18.248
21.070
23.213
23.449
24.147
26.900
28.000
30.612
32.974
36.738
36.893
38.589
38.637
38.825
39.025
39.421
42.008
47.508
47.757
48.946
49.117
49.287
49.460
49.629
52.751
55.181 5
18
17
9
14
8
4
19
10
20 1
22
7
21
15
23
2
16
27
11
30
6
29
25
24
26
P h u ï l u ï c 5 b : P h o å C - N M R c u û a h ô ï p c h a á t T E N E . C 1
1 3
TENE.C5−CDCl3&MeOD−1H
7 6 5 4 3 2 1 0 ppm
0
.
9
7
7
0
.
9
9
0
1
.
0
2
0
1
.
0
8
9
1
.
1
4
1
1
.
2
6
0
1
.
2
8
9
1
.
3
0
1
1
.
3
2
4
1
.
3
3
4
1
.
3
9
0
1
.
4
1
5
1
.
4
8
6
1
.
5
1
2
1
.
5
1
8
1
.
5
4
7
1
.
5
6
5
1
.
5
8
3
1
.
6
0
9
1
.
6
4
3
1
.
6
6
8
1
.
7
0
1
1
.
7
2
4
1
.
8
6
7
1
.
9
0
3
1
.
9
3
9
1
.
9
5
0
1
.
9
5
7
1
.
9
7
0
1
.
9
8
6
1
.
9
9
6
2
.
1
8
5
2
.
2
0
7
2
.
9
5
0
2
.
9
6
9
3
.
2
2
6
3
.
3
8
4
3
.
4
2
2
3
.
6
4
8
3
.
6
6
0
5
.
2
4
4
7
.
3
2
6
1
3
.
5
2
0
4
.
5
5
0
6
.
6
5
8
5
.
1
0
3
1
4
.
1
3
7
9
.
0
0
3
5
.
8
8
4
1
.
0
5
4
1
.
8
3
5
1
.
2
3
2
1
.
0
0
0
PC 1.00
GB 0
LB 0.30 Hz
SSB 0
WDW EM
SF 500.1299796 MHz
SI 32768
F2 − Processing parameters
SFO1 500.1335009 MHz
PL1 −3.00 dB
P1 10.50 usec
NUC1 1H
======== CHANNEL f1 ========
MCWRK 0.01500000 sec
MCREST 0.00000000 sec
D1 1.00000000 sec
TE 303.9 K
DE 6.00 usec
DW 50.000 usec
RG 143.7
AQ 3.2769001 sec
FIDRES 0.152588 Hz
SWH 10000.000 Hz
DS 0
NS 16
SOLVENT CDCl3
TD 65536
PULPROG zg30
PROBHD 5 mm Multinucl
INSTRUM av500
Time 14.38
Date_ 20090629
F2 − Acquisition Parameters
PROCNO 1
EXPNO 1
NAME 111TENE.C5
Current Data Parameters
12
2
3
18
7 nhóm -CH3
Phuï luïc 6a: Phoå H
-N
M
R
cuûa hôïp chaát TE
N
E
.C
5
1
T
E
N
E
.
C
5−
CD
Cl
3&
Me
OD
−1
H
0.
5
1.
0
1.
5
2.
0
2.
5
3.
0
3.
5
p
p
m
0.782
0.810
0.840
0.854
0.867
0.881
0.896
0.903
0.921
0.942
0.953
0.977
0.990
1.020
1.089
1.141
1.260
1.289
1.301
1.324
1.334
1.390
1.415
1.486
1.512
1.518
1.547
1.565
1.583
1.609
1.643
1.668
1.701
1.724
1.867
1.903
1.939
1.950
1.957
1.970
1.986
1.996
2.185
2.207
2.950
2.969
3.226
3.384
3.422
3.648
3.660
13.520
4.550
6.658
5.103
14.137
9.003
5.884
1.054
1.835
1.232
5.
2
p
p
m
5.244 1.000
2
3
18
12
23
24
25
26
27
29
30
P h u ï l u ï c 6 b : P h o å H - N M R c u û a h ô ï p c h a á t T E N E . C 5
1
TENE.C5−CDCl3&MeOD−C13CPD
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 ppm
2
4
.
3
5
4
2
8
.
1
4
4
2
8
.
7
1
9
2
9
.
4
6
9
2
9
.
8
2
4
3
0
.
8
2
5
3
3
.
0
9
8
3
6
.
9
7
5
3
8
.
2
7
1
3
9
.
0
6
4
3
9
.
2
4
8
3
9
.
3
5
5
3
9
.
7
0
0
4
2
.
3
0
0
4
6
.
6
4
2
4
7
.
6
8
7
4
7
.
9
7
8
4
8
.
7
0
3
4
8
.
8
7
5
4
9
.
0
4
6
4
9
.
2
1
6
4
9
.
3
8
8
4
9
.
5
5
8
4
9
.
7
2
8
5
2
.
9
9
0
5
5
.
4
4
5
6
8
.
7
9
0
7
7
.
0
4
3
7
7
.
2
9
7
7
7
.
5
5
2
8
3
.
7
0
8
1
2
5
.
4
4
2
1
3
8
.
4
8
5
1
8
0
.
7
8
1
PC 1.40
GB 0
LB 1.00 Hz
SSB 0
WDW EM
SF 125.7577598 MHz
SI 32768
F2 − Processing parameters
SFO2 500.1320005 MHz
PL13 22.00 dB
PL12 14.68 dB
PL2 −3.00 dB
PCPD2 88.00 usec
NUC2 1H
CPDPRG2 waltz16
======== CHANNEL f2 ========
SFO1 125.7716224 MHz
PL1 −1.00 dB
P1 10.50 usec
NUC1 13C
======== CHANNEL f1 ========
MCWRK 0.01500000 sec
MCREST 0.00000000 sec
DELTA 1.89999998 sec
d11 0.03000000 sec
D1 2.00000000 sec
TE 304.6 K
DE 6.00 usec
DW 15.900 usec
RG 8192
AQ 1.0420883 sec
FIDRES 0.479836 Hz
SWH 31446.541 Hz
DS 2
NS 2048
SOLVENT CDCl3
TD 65536
PULPROG zgpg30
PROBHD 5 mm Multinucl
INSTRUM av500
Time 16.07
Date_ 20090705
F2 − Acquisition Parameters
PROCNO 1
EXPNO 2
NAME 111TENE.C5
Current Data Parameters
28
13
12
3 2
5
18
Phuï luïc 7a: Phoå C
-N
M
R
cuûa hôïp chaát TE
N
E
.C
5
13
T
E
N
E
.
C
5−
CD
Cl
3&
Me
OD
−C
13
CP
D
60
70
80
90
10
0
11
0
12
0
13
0
14
0
15
0
16
0
17
0
18
0
p
p
m49.046
49.216
49.388
49.558
49.728
52.990
55.445
68.790
77.043
77.297
77.552
83.708
125.442
138.485
180.781
28
13
12
3
2
5
18
P h u ï l u ï c 7 b : P h o å C - N M R c u û a h ô ï p c h a á t T E N E . C 5
1 3
T
E
N
E
.
C
5−
CD
Cl
3&
Me
OD
−C
13
CP
D
15
20
25
30
35
40
45
p
p
m
14.135
16.765
16.870
17.048
17.096
18.499
21.245
22.787
23.478
23.649
24.354
28.144
28.719
29.469
29.824
30.825
33.098
36.975
38.271
39.064
39.248
39.355
39.700
42.300
46.642
47.687
47.978
17
9
1
4 8
10
14
19
20
22
7
21
23
15
16
27 1
1
30
6
242
5
262
9
P h u ï l u ï c 7 c : P h o å C - N M R c u û a h ô ï p c h a á t T E N E . C 5
1 3
TENE.C5−CDCl3&MeOD−C13CPD
2030405060708090100110120130140150160170180190 ppm
2030405060708090100110120130140150160170180190 ppm
2030405060708090100110120130140150160170180190 ppm
DEPT90
DEPT135
C13CPD
CH&CH3
CH2
&DEPT
28
13
12
3 2
5 18
Phuï luïc 8a: Phoå D
E
PT-N
M
R
cuûa hôïp chaát TE
N
E
.C
5
TENE.C5−CDCl3&MeOD−C13CPD
152025303540455055 ppm
152025303540455055 ppm
152025303540455055 ppm
DEPT90
DEPT135
C13CPD
CH&CH3
CH2
&DEPT
Phuï luïc 8b: Phoå D
E
PT-N
M
R
cuûa hôïp chaát TE
N
E
.C
5
TENE.C4−CDCl3&MeOD−1H
8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm
1
.
3
5
1
1
.
3
7
5
1
.
4
0
0
1
.
4
2
7
1
.
4
4
2
1
.
4
7
3
1
.
4
9
8
1
.
5
3
5
1
.
5
4
2
1
.
5
5
0
1
.
5
6
3
1
.
5
6
9
1
.
5
9
2
1
.
6
0
0
1
.
6
1
3
1
.
6
2
7
1
.
6
5
5
1
.
6
7
1
1
.
7
0
0
1
.
7
2
0
1
.
7
2
5
1
.
7
4
5
1
.
7
5
2
1
.
7
7
2
1
.
7
8
0
1
.
8
8
4
1
.
8
9
9
1
.
9
0
7
1
.
9
1
3
1
.
9
3
5
1
.
9
4
3
1
.
9
6
0
1
.
9
6
8
1
.
9
9
5
2
.
1
8
7
2
.
2
1
0
2
.
8
1
7
2
.
8
2
5
2
.
8
4
5
2
.
8
5
2
2
.
9
4
4
2
.
9
6
3
3
.
1
9
3
3
.
3
8
1
3
.
3
8
4
3
.
3
8
7
3
.
6
2
6
3
.
6
3
5
3
.
6
4
8
3
.
6
5
4
3
.
6
6
7
3
.
6
7
6
5
.
2
4
6
5
.
2
7
7
7
.
3
2
9
6
.
9
4
7
1
.
5
4
4
6
.
8
2
6
3
.
2
8
9
3
.
1
9
3
1
.
5
3
5
3
.
3
7
2
1
.
3
7
2
5
.
3
1
1
5
.
3
6
9
2
.
2
8
1
4
.
3
8
9
0
.
9
6
2
1
.
1
5
8
1
.
1
0
4
1
.
0
0
0
PC 1.00
GB 0
LB 0.30 Hz
SSB 0
WDW EM
SF 500.1299785 MHz
SI 32768
F2 − Processing parameters
SFO1 500.1335009 MHz
PL1 −3.00 dB
P1 10.50 usec
NUC1 1H
======== CHANNEL f1 ========
MCWRK 0.01500000 sec
MCREST 0.00000000 sec
D1 1.00000000 sec
TE 303.6 K
DE 6.00 usec
DW 50.000 usec
RG 203.2
AQ 3.2769001 sec
FIDRES 0.152588 Hz
SWH 10000.000 Hz
DS 0
NS 16
SOLVENT CDCl3
TD 65536
PULPROG zg30
PROBHD 5 mm Multinucl
INSTRUM av500
Time 14.33
Date_ 20090629
F2 − Acquisition Parameters
PROCNO 1
EXPNO 1
NAME 111TENE.C4
Current Data Parameters
12
2
3
18
7 nhóm -CH3
Phuï luïc 9a: Phoå H
-N
M
R
cuûa hôïp chaát TE
N
E
.C
4
1
T
E
N
E
.
C
4−
CD
Cl
3&
Me
OD
−1
H
1.
6
1.
8
2.
0
2.
2
2.
4
2.
6
2.
8
3.
0
3.
2
3.
4
3.
6
3.
8
p
p
m1.600
1.613
1.627
1.655
1.671
1.700
1.720
1.725
1.745
1.752
1.772
1.780
1.884
1.899
1.907
1.913
1.935
1.943
1.960
1.968
1.995
2.187
2.210
2.817
2.825
2.845
2.852
2.944
2.963
3.193
3.381
3.384
3.387
3.626
3.635
3.648
3.654
3.667
3.676
5.369
2.281
4.389
0.962
1.158
1.104
5.
3
p
p
m
5.246
5.277 1.000
12
2
3
18
P h u ï l u ï c 9 b : P h o å H - N M R c u û a h ô ï p c h a á t T E N E . C 4
1
T
E
N
E
.
C
4−
CD
Cl
3&
Me
OD
−1
H
0.
7
0.
8
0.
9
1.
0
1.
1
1.
2
1.
3
1.
4
1.
5
1.
6
1.
7
1.
8
1.
9
2.
0
2.
1
p
p
m
0.684
0.728
0.785
0.811
0.824
0.849
0.854
0.868
0.874
0.904
0.933
0.954
0.978
0.992
1.021
1.062
1.090
1.142
1.161
1.167
1.186
1.191
1.213
1.259
1.303
1.325
1.343
1.351
1.375
1.400
1.427
1.442
1.473
1.498
1.535
1.542
1.550
1.563
1.569
1.592
1.600
1.613
1.627
1.655
1.671
1.700
1.720
1.725
1.745
1.752
1.772
1.780
1.884
1.899
1.907
1.913
1.935
1.943
1.960
1.968
1.995
6.947
1.544
6.826
3.289
3.193
1.535
3.372
1.372
5.311
5.369
2.281
4.389
27
23
24
25
26
29
30
P h u ï l u ï c 9 c : P h o å H - N M R c u û a h ô ï p c h a á t T E N E . C 4
1
TENE.C4−CDCl3&MeOD−C13CPD
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 ppm
1
8
.
4
5
0
2
3
.
1
2
9
2
3
.
5
4
3
2
3
.
6
3
4
2
5
.
9
5
0
2
7
.
7
4
5
2
8
.
6
4
8
3
0
.
7
6
2
3
2
.
6
3
4
3
2
.
7
1
6
3
3
.
1
4
1
3
3
.
9
8
7
3
8
.
3
2
2
3
9
.
2
8
4
3
9
.
4
2
1
4
1
.
3
3
3
4
1
.
8
7
3
4
6
.
0
7
0
4
6
.
3
7
0
4
7
.
7
0
3
4
8
.
9
6
0
4
9
.
1
3
0
4
9
.
3
0
2
4
9
.
4
7
3
4
9
.
6
4
3
4
9
.
8
1
5
4
9
.
9
8
5
5
5
.
3
9
3
6
8
.
7
7
2
7
6
.
9
1
1
7
7
.
1
6
5
7
7
.
4
2
0
8
3
.
7
0
8
1
2
2
.
1
9
8
1
4
4
.
0
6
3
1
8
1
.
5
2
8
PC 1.00
GB 0
LB 1.00 Hz
SSB 0
WDW EM
SF 125.7577733 MHz
SI 32768
F2 − Processing parameters
SFO2 500.1320005 MHz
PL13 22.00 dB
PL12 14.68 dB
PL2 −3.00 dB
PCPD2 88.00 usec
NUC2 1H
CPDPRG2 waltz16
======== CHANNEL f2 ========
SFO1 125.7716224 MHz
PL1 −1.00 dB
P1 10.50 usec
NUC1 13C
======== CHANNEL f1 ========
MCWRK 0.01500000 sec
MCREST 0.00000000 sec
DELTA 1.89999998 sec
d11 0.03000000 sec
D1 2.00000000 sec
TE 304.4 K
DE 6.00 usec
DW 15.900 usec
RG 8192
AQ 1.0420883 sec
FIDRES 0.479836 Hz
SWH 31446.541 Hz
DS 2
NS 4096
SOLVENT CDCl3
TD 65536
PULPROG zgpg30
PROBHD 5 mm Multinucl
INSTRUM av500
Time 10.50
Date_ 20090705
F2 − Acquisition Parameters
PROCNO 1
EXPNO 2
NAME 111TENE.C4
Current Data Parameters
28
13
12 3 2
5
Phuï luïc 10a: Phoå C
-N
M
R
cuûa hôïp chaát TE
N
E
.C
4
13
T
E
N
E
.
C
4−
CD
Cl
3&
Me
OD
−C
13
CP
D
50
60
70
80
90
10
0
11
0
12
0
13
0
14
0
15
0
16
0
17
0
18
0
p
p
m41.333
41.873
46.070
46.370
47.703
48.960
49.130
49.302
49.473
49.643
49.815
49.985
55.393
68.772
76.911
77.165
77.420
83.708
122.198
144.063
181.528
28
13
12
3
2
5
P h u ï l u ï c 1 0 b : P h o å C - N M R c u û a h ô ï p c h a á t T E N E . C 4
1 3
P h u ï l u ï c 1 0 c : P h o å C - N M R c u û a h ô ï p c h a á t T E N E . C 4
1 3
T
E
N
E
.
C
4−