Luận văn Phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất từ rễ cây sắn thuyền (syzygium resinosum (gagnep) merr. et perry)

Bé gi¸o dôc vµ ®µo t¹o Tr­êng ®¹i häc vinh =====&===== Phan ThÞ Thu Ph©n lËp vµ x¸c ®Þnh cÊu tróc mét sè hîp chÊt tõ rÔ c©y s¾n thuyÒn (Syzygium resinosum (gagnep) Merr. Et Perry) LuËn v¨n th¹c sü hãa häc Vinh, 2011 Bé gi¸o dôc vµ ®µo t¹o Tr­êng ®¹i häc vinh =====&===== Phan ThÞ Thu Ph©n lËp vµ x¸c ®Þnh cÊu tróc mét sè hîp chÊt tõ rÔ c©y s¾n thuyÒn (Syzygium resinosum (gagnep) Merr. Et Perry) Chuyªn ngµnh: Hãa h÷u c¬ M· sè: 60. 44. 27 LuËn v¨n th¹c sü hãa häc Ng­êi h­íng dÉn khoa häc: PGS.TS. Hoµng V¨n Lùu Vinh, 2011 LỜI CẢM ƠN Với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc, tôi xin chân thành gửi lời cảm ơn tới: PGS.TS. Hoàng Văn Lựu - Khoa Hoá học - Trường Đại học Vinh, người đã giao đề tài và tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tôi trong suốt quá trình học tập, nghiên cứu và hoàn thiện luận văn này. PGS.TS. Chu Đình Kính - Viện Hoá học - Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam, người đã tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tôi trong quá trình ghi phổ và xác định cấu trúc các hợp chất. TS. Trần Đình Thắng và PGS.TS.NGƯT. Lê Văn Hạc đã có những ý kiến đóng góp quý báu cho luận văn này. Ths - NCS Nguyễn Văn Thanh đã giúp đỡ tôi trong quá trình làm thực nghiệm. Nhân dịp này, tôi cũng xin bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc tới các thầy giáo, cô giáo Khoa Hoá học, Khoa Sau đại học - Trường Đại học Vinh; các thầy giáo, cô giáo Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam; các anh chị đồng nghiệp, gia đình và bạn bè đã động viên, giúp đỡ tôi hoàn thành được luận văn này. Vinh, ngày 01 tháng 01 năm 2011 Phan Thị Thu MỤC LỤC Trang Trang phụ bìa Lời cảm ơn Mục lục Danh mục các các ký hiệu, các chữ viết tắt Danh mục các bảng Danh mục các hình vẽ, đồ thị MỞ ĐẦU 1 1. Lý do chọn đề tài 1 2. Nhiệm vụ nghiên cứu 2 3. Đối tượng nghiên cứu 2 Chương 1: TỔNG QUAN 3 ĐẠI CƯƠNG VỀ THỰC VẬT HỌC VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CHI SYZYGIUM 1.1. Đại cương về thực vật học 3 1.2. Những nghiên cứu về thành phần hoá học của thực vật chi Syzygium. 6 1.2.1. Các hợp chất triterpenoit 6 1.2.1.1. Triterpen khung oleanan 6 1.2.1.2. Triterpen khung ursan 8 1.2.1.3. Triterpen khung lupan 9 1.2.2. Các hợp chất steroit 10 1.2.3. Các hợp chất acetophenon 12 1.2.4. Các flavonoit 14 1.2.4.1. Hợp chất flavanon 14 1.2.4.2. Các hợp chất flavon 16 1.2.4.3. Các hợp chất flavonol 17 1.2.4.4. Các hợp chất chalcon 22 1.2.5. Các hợp chất khác 24 1.3. Đại cương về thực vật học và hóa học cây sắn thuyền 27 1.3.1. Tên gọi 27 1.3.2. Phân bố 27 1.3.3. Mô tả thực vật 27 1.3.4. Thành phần hóa học cây sắn thuyền 28 1.3.5. Tác dụng dược lý 31 Chương 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 33 2.1. Phương pháp lấy mẫu 33 2.2. Phương pháp phân tích, tách và phân lập các chất 33 2.3. Phương pháp khảo sát cấu trúc các hợp chất 33 Chương 3: THỰC NGHIỆM 34 3.1. Thiết bị và hóa chất 34 3.1.1. Thiết bị 34 3.1.2. Hoá chất 34 3.2. Tách và xác định cấu trúc hợp chất 34 3.2.1. Tách các hợp chất. 34 3.2.1.1. Thu hái mẫu 34 3.2.1.2. Chiết và tách các hợp chất rễ cây sắn thuyền 35 3.2.2. Xác định cấu trúc các hợp chất 38 Chương 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 39 4.1. Xác định cấu trúc hợp chất TDR 133 từ rễ cây sắn thuyền 39 4.1.1. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H – NMR 39 4.1.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C - NMR của hợp chất TDR 133 43 4.2. Xác định cấu trúc hợp chất TDR 168 từ rễ cây sắn thuyền 50 4.2.1. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H – NMR của TDR 168 50 4.2.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C - NMR của hợp chất TDR 168 54 KẾT LUẬN 60 TÀI LIỆU THAM KHẢO 61 DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ TỪ VIẾT TẮT NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân) 1H-NMR : Proton Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton) 13C-NMR : Carbon – 13, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13) DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer d (ppm) : Độ chuyển dịch hoá học s : Singlet d : Doublet t : Triplet DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 1.1: Một số hợp chất acetophenon phân lập được từ chi Syzygium 13 Bảng 1.2: Một số hợp chất phân lập được từ chi Syzygium 24 Bảng 3.1: Số liệu của quá trình chạy cột cao rễ sắn thuyền 35 Bảng 4.1: Số liệu cộng hưởng từ hạt nhân 1H – NMR của hợp chất TDR 133 42 Bảng 4.2: Số liệu cộng hưởng từ hạt nhân 13C - NMR của hợp chất TDR 133 và chất đã công bố 49 Bảng 4.3: Số liệu cộng hưởng từ hạt nhân 1H – NMR của hợp chất TDR 168 53 Bảng 4.4: Số liệu cộng hưởng từ hạt nhân 13C - NMR của hợp chất TDR 168 và chất đã công bố 58 ẢNH, SƠ ĐỒ Trang Ảnh 1.1: Ảnh chụp cây sắn thuyền 28 Sơ đồ 3.1: Sơ đồ tách các chất từ rễ cây sắn thuyền 37 DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Hình 4.1: Phổ 1H - NMR của hợp chất TDR 133 39 Hình 4.2: Phổ giãn 1H - NMR của hợp chất TDR 133 40 Hình 4.3: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C - NMR của hợp chất TDR 133 43 Hình 4.4: Phổ giãn 13C - NMR của hợp chất TDR 133 44 Hình 4.5: Phổ DEPT của hợp chất TDR 133 45 Hình 4.6: Phổ giãn DEPT của hợp chất TDR 133 46 Hình 4.7: Phổ 1H - NMR của hợp chất TDR 168 50 Hình 4.8: Phổ giãn 1H - NMR của hợp chất TDR 168 51 Hình 4.9: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C - NMR của hợp chất TDR 168 53 Hình 4.10: Phổ giãn 13C - NMR của hợp chất TDR 168 54 Hình 4.11: Phổ DEPT của hợp chất TDR 168 55 MỞ ĐẦU 1. Lý do chọn đề tài Từ nhiều thế kỷ nay, những chế phẩm y học cổ truyền được coi như một kho tàng dược liệu quý báu. Đối với Việt Nam, là nước có thu nhâp thấp, đời sống của người dân ở vùng nông thôn, miền núi còn rất nhiều khó khăn thì việc tạo ra nguồn thuốc có giá thành rẻ hơn luôn là mong muốn của người dân và cũng là mục tiêu của Chính phủ và của Ngành Y tế. Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới nên được thừa hưởng nguồn thiên nhiên vô cùng phong phú và đa dạng sinh học với nhiều loài dược liệu quý. Theo số liệu thông kê gần đây, hệ thực vật Việt Nam có trên 10.000 loài trong đó có khoảng 3.200 loài cây được sử dụng trong Y học dân tộc. [1]. Các hợp chất thiên nhiên thể hiện hoạt tính sinh học rất phong phú và là một trong những định hướng để con người có thể chiết, tách, tổng hợp tìm ra các loại thuốc mới chống lại bệnh tật, chất bảo quản thực phẩm, mỹ phẩm cũng như các chế phẩm phục vụ nông nghiệp, chăn nuôi có hoạt tính sinh học cao mà không ảnh hưởng đến môi sinh. Cùng với sự phát triển vượt bậc của ngành sinh học phân tử, hoá học các hợp chất thiên nhiên đã và đang được nhiều nhà khoa học trên thế giới tập trung nghiên cứu. Tìm kiếm và phát hiện các chất có hoạt tính sinh học trong thảm thực vật Việt Nam, qua đó đưa ra các giải pháp bảo tồn sự đa dạng sinh học của môi trường xung quanh là một nhiệm vụ luôn đòi hỏi sự cố gắng của tất cả mọi người trong xã hội đặc biệt là các nhà khoa học. Vì vậy, việc nghiên cứu thành phần hoá học từ những cây cỏ thiên nhiên có một ý nghĩa khoa học và thực tiễn cao. Ví dụ điển hình là gần đây đã chiết xuất thành công axit shikimic từ cây hồi ở Lạng Sơn (Illicium verum), đó là nguyên liệu chính để sản xuất tamiflu (oseltamivir phot phat) làm thuốc trị dịch cúm gia cầm H5N1… Cây sắn thuyền (Syzygium resinosum) thuộc họ Sim (Myrtaceae) được dùng để chữa một số bệnh trong dân gian như chữa vết thương, chống nhiễm khuẩn, lên da non nhanh, chữa bệnh tiêu chảy [11]. Nhằm góp phần hiểu biết thêm về thành phần hoá học của cây sắn thuyền, chúng tôi chọn đề tài “Phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất từ rễ cây sắn thuyền” (Syzygium resinosum (gagnep) Merr. et Perry), là nội dung nghiên cứu chính của luận văn. 2. Nhiệm vụ nghiên cứu - Lấy mẫu rễ cây sắn thuyền. - Ngâm với dung môi metanol và chiết với các dung môi khác nhau. - Phân lập các hợp chất bằng phương pháp sắc ký cột và sắc ký lớp mỏng. - Làm sạch các chất bằng phương pháp rửa và kết tinh phân đoạn. - Xác định cấu trúc của các hợp chất bằng các phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều (1H - NMR, 13C - NMR, DEPT). 3. Đối tượng nghiên cứu Rễ cây sắn thuyền, mẫu lấy tại huyện Triệu Sơn, tỉnh Thanh Hóa vào tháng 10 năm 2009. Chương 1 TỔNG QUAN ĐẶC ĐIỂM VỀ THỰC VẬT HỌC VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CHI SYZYGIUM 1.1. Đặc điểm về thực vật học Syzygium là một chi thực vật có hoa, thuộc họ Sim (Myrtaceae), Chi này có khoảng 500 loài [41], phân bố chủ yếu ở các vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới, ít gặp ở các vùng ôn đới và hiếm thấy ở các vùng hàn đới, gặp phổ biến ở các nước Châu Á, Châu Phi. Chi này có quan hệ gần với chi Eugenia, một số nhà thực vật học còn đưa chi Syzygium vào trong chi Eugenia. Ở Việt Nam, tác giả Phạm Hoàng Hộ [8] đã thống kê được 57 loài, trong đó có hơn 30 loài đặc hữu trong hệ thực vật nước ta. Phần lớn các loài là cây thân gỗ và cây bụi thường xanh. Một vài loài được trồng làm cây cảnh vì chúng có tán lá đẹp, một số loài được trồng để lấy quả ăn ở dạng quả tươi hay làm mứt hoặc thạch [41]. Có nhiều loài cây thuộc chi Syzygium được sử dụng trong y học dân gian. Cây vối (Syzygium nervosum DC) có tính vị, vị đắng, chát, có tác dụng thanh nhiệt, giải biểu, sát trùng, chỉ dương, tiêu trệ... Lá và nụ vối nấu nước vừa thơm vừa tiêu cơm. Lá vối tươi hay sắc khô có tính chất sát trùng để rửa những mụn nhọt, lở loét, ghẻ. Người ta thường dùng phối hợp lá vối với lá hoắc hương làm nước hãm, uống lợi tiêu hóa. Thường dùng lá, vỏ, thân, hoa làm thuốc chữa đầy bụng, khó tiêu, ỉa chảy, mụn nhọt, viêm đại tràng mãn tính, lị trực trùng [11]. Năm 1968, Nguyễn Đức Minh, phòng Đông y thực nghiệm - Viện nghiên cứu Đông y đã tiến hành nghiên cứu và đi tới kết luận là ở tất cả các giai đoạn phát triển, lá và nụ đều có tác dụng kháng sinh, vào mùa đông kháng sinh tập trung nhiều nhất ở lá. Hoạt chất kháng sinh tan trong nước, các dung môi hữu cơ, bền vững với nhiệt độ và ở các môi trường có pH từ 2 đến 8, tác dụng mạnh nhất với Streptococcus, sau đến vi trùng bạch cầu, Staphylococcus và Pneumcoccus [11] [15]. Ở Ấn Độ, rễ sắc đặc dạng xirô được dùng để đắp vào vết thương sưng đỏ, quả dùng để ăn trị phong thấp. Ở Trung Quốc, các bộ phận của cây dùng để chữa trị cảm mạo, đau đầu phát sốt, lỵ trực khuẩn, viêm gan, bệnh mẩn ngứa, viêm tuyến sữa, ngứa ngáy ngoài da, bệnh nấm ở chân, vết thương do dao súng...[20]. Các nhà hóa học Trung Quốc đã xác định được trong lá vối có 0,08% tinh dầu, còn trong nụ hoa vối có 0,18% tinh dầu Cây đinh hương (Syzygium aromaticum) có nguồn gốc ở Indonesia và được sử dụng như một loại gia vị gần như trong mọi nền văn hóa ẩm thực. Nó có tên gọi là đinh hương có lẽ là do hình dáng của chồi hoa trông khá giống với những cái đinh nhỏ. Đinh hương khô có thể dùng trong nấu ăn hoặc là ở dạng nguyên vẹn hay ở dạng nghiền thành bột, nhưng do nó tạo mùi rất mạnh cho nên chỉ cần dùng rất ít. Gia vị làm từ đinh hương được dùng khắp cả ở Châu Âu và Châu Á cũng như được thêm vào trong một số loại thuốc lá (gọi là kretek) ở Indonesia và thỉnh thoảng ở các quán cà phê tại phương Tây. Đinh hương đôi khi còn được trộn lẫn với cần sa. Đinh hương còn là một nguyên liệu quan trong trong sản xuất các loại hương dùng ở Trung Quốc hay Nhật Bản. Tinh dầu đinh hương có các tính chất gây tê và kháng vi trùng, đôi khi được dùng để khử mùi hôi của hơi thở hay để cải thiện tình trạng đau răng. Thành phần chính của tinh dầu đinh hương, eugenol, được các nha sĩ sử dụng để làm dịu cơn đau sau khi nhổ răng sâu và nó là mùi đặc trưng trong các phòng mạch nha khoa. Tinh dầu đinh hương cũng được dùng để lau chùi các lưỡi kiếm của người Nhật để ngăn cản sự mờ xỉn của mặt được đánh bóng [41], và được sử dụng trong điều trị bằng xoa bóp dầu thơm [11]. Trong y học cổ truyền người ta còn dùng nụ hoa đinh hương phơi khô như một vị thuốc với tác dụng làm ấm tỳ, vị, thận và bổ dương. Cây đơn tướng quân (Syzygium formosum Wall) còn có tên khác ở theo địa phương là cây trâm chụm ba, cây rau chiếc [18], có nhiều tác dụng trong việc điều trị bệnh. Lá sắc lấy nước uống để trị mẫn ngứa, mề đay, dị ứng, dùng ngoài để tắm ghẻ. Ngoài ra có thể dùng để chữa viêm họng đỏ, viêm phế quản cấp và mãn tính [11], chữa viêm bàng quang. Trong những năm gần đây, nhiều tác giả đã nghiên cứu cây thuốc này và tìm thấy trong lá đơn tướng quân có chất kháng sinh mạnh, có tác dụng diệt nhiều loại vi khuẩn, trong đó có các cầu khuẩn staphylo, strepto, phế cầu... Kháng sinh đơn tướng quân mạnh và bền vững không bị huỷ bởi các men pepsine, trypsine... của ống tiêu hoá, chịu được nhiệt độ 1000C trong 30 phút và có khả năng hấp thụ qua thành ruột phân bố đều vào các phủ tạng trong cơ thể. Điều đáng chú ý là kháng sinh đơn tướng quân có tác dụng với cả các chủng staphylo đã kháng lại nhiều loại thuốc kháng sinh thường dùng và chống dị ứng rất rõ [41]. Tại Trung Hoa: Mận bồ đào (Syzygium jambos) hay Pu-tao, Shui pu-tao được xem là có tính 'ấm', quả có tính thanh huyết và thu liễm để điều trị nấc nấc cục không ngừng, đau bao tử và tiêu chảy do sưng ruột…Tại Indonesia : Lá Syzygium jambos được dùng để trị tiêu chảy, kiết lỵ , nóng sốt [41]. Tại Việt Nam : Lá được dùng sắc để chữa những bệnh đường hô hấp [18]. Tại Ấn Độ : Mận Syzygium được gọi là Gulabjam. Lá nấu lấy nước trị đau mắt, quả dùng chữa đau gan, vỏ làm thuốc thu liễm [41]. Trâm mốc (Syzygium cumini): Quả chín có vị ngọt chát giàu vitamin C, ăn giúp tiêu hóa tốt, hạ thấp đường huyết, trị tiêu chảy, giảm kích thích thần kinh dạ dày và thần kinh trung ương, hạn chế tiết dịch vị, chữa ợ chua, viêm dạ dày.[41] Lá trâm mốc chứa nhiều tanin dễ tiêu và được dùng nấu nước uống như trà có lợi cho bệnh nhân tiểu đường [18]. Cây sắn thuyền (Syzyrum resinosum) được dùng để chữa vết thương, chống nhiễm khuẩn, lên da non nhanh và chữa bệnh tiêu chảy [11]. 1.2. Những nghiên cứu về thành phần hoá học của thực vật chi Syzygium. Cho đến nay đã có khoảng 12 loài thực vật chi Syzygium được nghiên cứu hoá thực vật [23], đã phân lập được các chất thuộc các nhóm chất khác nhau, chủ yếu là triterpenoit, flavonoit và steroit. 1.2.1. Các hợp chất triterpenoit 1.2.1.1. Triterpen khung oleanan Từ chồi non của Syzygium aromaticum [23] và loài Syzygium claviflorum [29] đã phân lập được axit oleanolic (3-hydroxy-12-oleanen-20-oic acid). (1.1) 3-hydroxy-12-oleanen-20-oic acid. Từ lá và từ nụ cây Syzygium nervosum DC, lá của cây Syzygium resinosum và vỏ cây Syzygium jambos cũng đã phân lập được axit này [6] [28] [17]. Cũng từ lá của loài Syzygium claviflorum [29] và loài Syzygium resinosum [6] đã phân lập được axit arjunoric (2α,3b,23-trihydroxy-12-oleanen-28-oic axit). (1.2) 2α,3b,23-trihydroxy-12-oleanen-28-oic axit Một số công trình nghiên cứu đã phát hiện ra tritecpen khung oleane có hoạt tính kháng khuẩn phổ biến trên chủng Staphylcoccus aureus. Một số hợp chất khác như axit leanoic có hoạt tính kháng HIV [29]. Gần đây người ta đã nghiên cứu và phát hiện ra một số tritecpen khung ursan cũng như tritecpen khung oleane có hoạt tính kháng khuẩn rất tốt trên chủng Staphylcoccus aureus [36]. Từ Syzygium formosanum Wall [16] và vỏ cây Syzygium jambos [31] đã phân lập được friedelin. (1.3) Friedelin b-amyrin acetate cũng được tách từ dịch chiết etyl axetat của vỏ Syzygium jambos [31]. (1.4) b-amyrin acetate 1.2.1.2. Triterpen khung ursan Axit ursolic đã được phân lập từ cây Syzygium claviflorum [29], lá của cây Syzygium formosum Wall [16], lá và nụ Syzygium nervosum DC [29]. (1.5) Axit ursolic Axit ursolic là một trong những tritecpen thuộc khung ursan đã được nghiên cứu sâu sắc về các hoạt tính khác nhau. Như hoạt tính kháng khuẩn Staphylococus aurcus, Pseudomonas aerugunosa và Bacillus subtilis [21]. Axit này còn được chứng minh có hoạt tính gây độc đối với dòng tế bào bạch huyết (leuk p388), dòng tế bào L-1210, dòng tế bào ung thư phổi ở người A-549 [32], dòng tế bào ung thư gan (Hep-G2) và đặc biệt có hoạt tính kháng HIV [21]. Từ lá cây Syzygium claviflorum và lá cây Syzygium formosum Wall cũng như từ rễ cây Syzygium resinosum đã tách được Axit asiatic [29] [10]. (1.6) Axit asiatic 2α-hydroxy-ursolic axit đã được tách từ lá cây Syzygium formosum Wall [16] (1.7) 2α-hydroxy-ursolic axit 1.2.1.3. Triterpen khung lupan Ngoài kiểu khung oleanan và ursan, từ loài Syzygium claviflorum cũng phân lập được hợp chất triterpen thuộc kiểu khung lupan như axit betulinic [29] và 3-hydroxy-30-nor-20-oxo-28-lupanonic acid [17]. (1.8) 3-hydroxy-30-nor-20-oxo-28-lupanonic acid, (1.9) Axit betulinic Những nghiên cứu gần đây cho thấy axit betulinic cũng đã được tách ra từ rễ của cây Syzygium resinosum [17], lá cây Syzygium formosum Wall [16], và vỏ cây Syzygium jambos. Từ cây Syygium formosum Wall [16] và vỏ Syzygium jambos [39] đã tách được 3α-lupeol (1.10) 3α-lupeol Một số tritepenoit khung lupan có hoạt tính kháng HIV như axit betulinic [14]. Lupeol cũng được người ta phát hiện có tác dụng với một số dòng tế bào ung thư gan (Hep-G2), A-431, H-4IIE [26] [37]. Ngoài ra lupeol còn là chất chống oxy hoá và kháng viêm [27] 1.2.2. Các hợp chất steroit Hợp chất phytosterol đã được phân lập từ nụ cây Syzygium nervosum DC [5], rễ của cây Syzygium resinosum [17], vỏ cây Syzygium jambos [31] và lá của cây Syzygium formosum Wall [16] là b - Sitosterol. Cũng từ rễ cây Syzygium resinosum đã phân lập được Stigmasterol [17]. Studies with laboratory animals fed stigmasterol found that both cholesterol and sitosterol absorption decreased 23% and 30%, respectively, over a 6-week period. (1.11) b - Sitosterol (1.12) Stigmasterol Từ lá của cây Syygium formosum Wall đã tách được b - Sitosterol-glucosid [16]. (1.13) b - Sitosterol-glucosid Tại châu Âu, β-sitosterol đóng một vai trò quan trọng trong liệu pháp thảo dược đặc biệt là trong điều trị phì đại tuyến tiền liệt lành tính (BPH). It is also used in Europe for the treatment of prostatic carcinoma [ 6 ] and breast cancer, [ 7 ] although the benefits are still being evaluated in the US. Nó cũng được sử dụng ở Châu Âu để điều trị ung thư tuyến tiền liệt và ung thư vú, mặc dù những lợi ích vẫn đang được đánh giá ở Mỹ. Nghiên cứu đã chỉ ra rằng stigmasterol có thể hữu ích trong công tác phòng chống một số bệnh ung thư, bao gồm buồng trứng, tuyến tiền liệt, vú, và ung thư ruột kết [41].Studies have also indicated that a diet high in phytoesterols may inhibit the absorption of cholesterol and lower serum cholesterol levels by competing for intestinal absorption. Studies with laboratory animals fed stigmasterol found that both cholesterol and sitosterol absorption decreased 23% and 30%, respectively, over a 6-week period. 1.2.3. Các hợp chất acetophenon Trong số các chất đã phân lập từ 12 loài thuộc chi Syzygium thì kiểu cấu trúc các hợp chất acetophenon được tìm thấy nhiều nhất trong số các chất này. Chủ yếu là cấu trúc acetophenon chứa gốc đường gắn với nhóm thể trihydroxybenzoyl ở các vị trí khác nhau của gốc này. Từ loài Syzygium aromaticum đã phân lập được các acetophenon sau [23]: Bảng 1.1. Một số hợp chất acetophenon phân lập được từ chi Syzygium Tên chất Vị trí nhóm thể R1 R2 R3 R4 (1.14) 3’-Glucosyl-2’,4’,6’-trihydroxyacetophenone H H H H (1.15) 2”-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl) H H H (1.16) 6”-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl) H H H (1.17) 2”,3”-O-(3,4,5 trihydroxybenzoyl) H H (1.18) 2”,6”-O-(3,4,5 trihydroxybenzoyl) H H (1.19) 2”,3”,6”-Tris-O-(3,4,5 trihydroxybenzoyl) H (1.20) 2”,3”,4”,6”-Tetrakis-O-(3,4,5 trihydroxybenzoyl) Từ Syzygium aromaticum cũng phân lập được hợp chất 2”,3”-bis-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)4”,6”-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl [23]. (1.21) 2”,3”-bis-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl) 4”,6”-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl 1.2.4. Các flavonoit 1.2.4.1. Hợp chất flavanon Từ loài Syzygium samarangense đã phân lập được hợp chất 5,7-dihydroxy-6,8-dimethylflavanone; [23]. (1.22) 5,7-Dihydroxy-6,8-dimethyl flavanone; Cũng như ở nụ và lá của cây Syzygium nervosum DC đã phân lập được hợp chất 7-hydroxy-5-metoxy-6,8-dimethyl flavanone [6]. (1.23) 7-hydroxy-5-metoxy-6,8-dimethyl flavanone Từ loài Syzygium jambos đã phân lập được 5 flavanone sau: [14] (1.24) 8-dihydroxy-6-metoxy-flavanon (1.25) 5,7-dimetoxy flavanon (1.26) 5,7-dihydroxy flavanon (1.27) 6,8-dihydroxy-5-methyl-flavanon Từ nụ Syzygium nervosu