Ôn tập môn Hóa học - Bài 5: Rượu phản wngns tách nước

Bài 5 GV. NGUYỄN TẤN TRUNG (Trung Tâm Luyện Thi Chất Lượng Cao VĨNH VIỄN) Có 3 loại sau: ƒ Tạo Anken (olefin) ƒ Tạo ête ƒ Tạo sản phẩm đặc biệt CÁC PHẢN ỨNG TÁCH H2O ¾Tách H2O tạo OLÊFIN (ANKEN): ™ Điều kiện rượu: Rượu đơn chức, no, Số C ≥ 2 ™ Điều kiện phản ứng: O 9 H2SO4đ , 170 C o o 9 Hoặc Al2O3, t ≈400 C hơi rượu ™ Phản ứng: ĐKpứ C H OH CnH2n + H O n 2n+1 ( n≥ 2) 2 H2SO4đ Ví dụ: C2H5OH C H + H2O 170OC 2 4 ‰ Aùp dụng 1:( Trích ĐHDL NNTH - 2000) Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau: X -H O Cl ,to Br NaOH 2 A↑ 2 B 2 -DG (1) (2) (3) (4) Y Glyxerin Biết: -X,Y: hợp chất đơn chức, - A là chất khí duy nhất -G: Glyxerin D: CH2-CH-CH2 Cl Br Br ‰ Aùp dụng 1:( Trích ĐHDL NNTH - 2000) Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau: X -H O Cl ,to Br NaOH 2 A↑ 2 B 2 -DG (1) (2) (3) (4) Y Glyxerin Biết: - X,Y: hợp chất đơn chức - A là chất khí duy nhất D: CH2-CH-CH2 Cl Br Br D: CH2-CH = CH2 A: CH -CH = CH Cl 3 2 ‰ Aùp dụng 1:( Trích ĐHDL NNTH - 2000) Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau: X -H O Cl ,to Br NaOH 2 A↑ 2 B 2 -DG (1) (2) (3) (4) Y Glyxerin Biết: - X,Y: hợp chất đơn chức -A: CH3-CH = CH2 D: CH2-CH-CH2 X: CH2-CH-CH3 Cl Br Br OH D: CH2-CH = CH2 Y: CH3-CH2-CH2-OH Cl ‰ Aùp dụng 2: ĐunrượuA A đơnđơnchức, chức , nono với H2SO4đặc ; thu được chất hữu cơ B, với dB/A=1,7 Tìm CTPT-CTCT của A; B. Thí Sinh: B là olefin Sai ‰Cần nhớ: H SO đ X 2 4 to Olefin ⇒ X: Rượu đơn, no H SO Olefin Rượu đơn, no 2 4 đ to Ête ( Do mọi rượu tách nước đều có thể tạo ête) CÁC PHẢN ỨNG TÁCH H2O ¾Tách H2O tạo ÊTE: ™ Điều kiện rượu: Mọi Rượu ™ Điều kiện phản ứng: O 9 H2SO4đ , 140 C o o 9 Hoặc Al2O3, t ≈200 C hơi rượu ™ Phản ứng: Phụ thuộc chức rượu ! CÁC PHẢN ỨNG TÁCH H2O ¾Tách H2O tạo ÊTE: ™ Rượu đơn ĐKPỨ R-OH + HO-R’ R-O-R’ + H2O ™ Rượu đa ĐKPỨ m R(OH)n + n R’(OH)m Rm-(O)n.m-R’n +Hn.m 2O ‰Tóm lại cần nhơ:ù ( Rượu đơn chức, no) H2SO4đ C H C H OH n 2n n 2n+1 to (*) (CnH2n+1)2O (*) => Molefin<Mrượu<Mête d <1 => olefin/rượu dête/rượu >1 ™Với đơn chức, no H SO đ Rượu X 2 4 Sản phẩm Y ƒ Nếu dY/X <1 ⇒ Y: olefin ƒ Nếu dY/X >1 ⇒ Y: ete ‰ Aùp dụng 2: ĐunrượuA A đơnđơnchức, chức , nono với H2SO4đặc ; thu được chất hữu cơ B, với dB/A=1,7 Tìm CTPT-CTCT của A; B. B:Ête Thí Sinh: B là olefin ‰Tóm tắt: PP tìm CTPT dựa trên pứ H SO đ Rượu (A) 2 4 (B) B1.Đặt CTTQ to B2.Viết pứ (Đơn, no) B3.Lập pt (*) (A); (B) ? dB/A=1,7 B4.Giải (*) Vì dB/A=1,7 >1 ⇒(B):Ête ĐặT CTTQ (A): CnH2n+1OH Phản ưngù: H2SO4đ 2 C H OH (C H ) O + H O (1) n 2n+1 to=140 n 2n+1 2 2 (1) ⇒(B): (CnH2n+1 )2O Theo đề bài ta có: M dB/A= B = 1,7 MA (14n + 1).2 +16 Ù = 1,7 14n +18 Ù n = 3 Vậy :(A):C3H7OH ; (B): C3H7O-C3H7 ‰ Aùp dụng 3: ĐunrượuA A đơnđơnchức, chức , nono với H2SO4đặc ; thu được chất hữu cơ B, B: olefin với dB/A=0,7 Tìm CTPT-CTCT của A; B. ‰Tóm tắt: PP tìm CTPT dựa trên pứ H SO đ Rượu (A) 2 4 (B) B1.Đặt CTTQ to B2.Viết pứ (Đơn, no) B3.Lập pt (*) (A); (B) ? dB/A=0,7 B4.Giải (*) Vì dB/A=0,7 < 1 ⇒(B):olefin Rượu (A): (Đơn, no) ĐặT CTTQ (A): CnH2n+1OH Phản ưngù: H2SO4đ 2 C H OH C H + H O (1) n 2n+1 to=170 n 2n 2 (1) ⇒(B): CnH2n Theo đề bài ta có: M dB/A= B = 0,7 MA 14n Ù = 0,7 14n +18 Ù n = 3 Vậy :(A):C3H7OH ; (B): CH3-CH=CH2 ‰ Aùp dụng 4: Đun rượu A có MA<120 đvC. với H2SO4đặc ; thu được chất hữu cơ B, với dB/A=1,419 Tìm CTPT-CTCT của A. B:Ête ‰Tóm tắt: PP tìm CTPT dựa trên pứ H SO đ Rượu (A) 2 4 (B) B1.Đặt CTTQ to B2.Viết pứ MA<120 B3.Lập pt (*) (A) ? dB/A=1,419 B4.Giải (*) Vì dB/A=1,419 > 1 ⇒(B):ête ĐặT CTTQ (A):R(OH)n H SO 2 4đ (1) 2R-(OH)n R-On-R nH2O (B) 2R+16n d = 1,419 B/A R+17n Đun 132,8 g hh X:AOH;BOH;ROH với o H2SO4 đ ở 140 C ta thu được 11,2g hh gồm 6 ête có số mol bằng nhau. Mặc khác đun nóng hh X với H2SO4 đ ở 170oC thì thu được hh Y chỉ gồm có 2 Olefin khí (ở điều kiện thường). a. Xác định CTPT-CTCT của các rượu, (H=100%) b. Tính % (theo m) của hh X. c. Tính %(theo m) của hh Y. Đun rượu A với H2SO4đ; thu được chất hữu cơ B, với dB/A=0,6086 Tìm CTPT-CTCT của A; B. Biết MA≤90 đvC GK: C2H5OH C2H5ONa C2H5Cl CH3CHO C2H4 C2H5OH CH3-COOC2H5 C H COOH CH =CH-CH=CH 2 3 2 2 Glucozơ Y X Z D C2H6O I B A E G H2SO4 đ Rượu A to (B) MA<120 dB/A=1,419 (A); (B) ? Vì dB/A=1,419>1 => B: Ête Đặt CTTQ (A): R-(OH)n H SO 2 4đ (1) 2R-(OH)n R-On-R+nH2O (B) 2R+16n d = = 1,419 B/A R+17n => R = 14n MA = R+17n < 120 => n < 3,87 => n = 1;2;3 n=2 => A: C2H4(OH)2 GV. NGUYỄN TẤN TRUNG (Trung Tâm Luyện Thi Chất Lượng Cao VĨNH VIỄN)