Lời đầ u tiên mình muố n nói là cám ơn các bạ n đã quan tâm và sử d ụng các bài viết c ủa mình. Mình hi
v ọ ng nh ững bài viết đó sẽ giúp ích cho các bạ n trong quá trình h ọc hành thi cử cũng như có thêm các
tài liệ u tham kh ảo.
Mình không phả i là th ấ y giáo, càng kh ông ph ả i là m ột kĩ sư hay cử nhân gì cả. Mình chỉ là m ộ t người
bình thường, không bằ ng cấp, và có nh ững quá kh ứ không đẹp l ắ m trong cuộ c đời nhưng l ạ i ham mê
tin h ọc và internet . Nh ữ ng bài viết trên là do trong quá trình d ạ y thêm các bạ n h ọc sinh cấp ba mình
sưu tầ m và đúc rút để làm giáo trình gi ả ng d ạ y.
Mình đã biên soạ n xong bộ lý và bộ hóa tuy nhiên còn ph ả i cầ n th ời gian để chỉ nh sửa cho hoàn chỉnh
ch ắc khó có th ể up lên trong h ế t trong năm nay mong các bạ n thông cả m
30 trang |
Chia sẻ: lamvu291 | Lượt xem: 1369 | Lượt tải: 1
Bạn đang xem trước 20 trang tài liệu Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este v à chất béo, để xem tài liệu hoàn chỉnh bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009
Lời nói đầu
Lời đầu tiên mình muốn nói là cám ơn các bạn đã quan tâm và sử dụng các bài viết của mình. Mình hi
vọng những bài viết đó sẽ giúp ích cho các bạn trong quá trình học hành thi cử cũng như có thêm các
tài liệu tham khảo.
Mình không phải là thấy giáo, càng không phải là một kĩ sư hay cử nhân gì cả. Mình chỉ là một người
bình thường, không bằng cấp, và có những quá khứ không đẹp lắm trong cuộc đời nhưng lại ham mê
tin học và internet . Những bài viết trên là do trong quá trình dạy thêm các bạn học sinh cấp ba mình
sưu tầm và đúc rút để làm giáo trình giảng dạy.
Mình đã biên soạn xong bộ lý và bộ hóa tuy nhiên còn phải cần thời gian để chỉnh sửa cho hoàn chỉnh
chắc khó có thể up lên trong hết trong năm nay mong các bạn thông cảm.
Một số bạn đã gọi về nhà mình hỏi rằng liệu mình có còn up lên nữa không, nhân đây mình một lần
nữa xin cám ơn các bạn và trả lời luôn là có. Các bạn chịu khó đợi một thời gian.
Cuối cùng mình cũng mong các bạn thông cảm nếu như có một số lỗi xảy ra. Bởi trong quá trình biên
soạn chắc khó tránh sai sót. Có gì các bạn có thể liên hệ với mình:
- Điện thoại: 0373761405
- Địa chỉ: Lê Đức Hạnh – Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa.
- Yahoo: khu_khooo@yahoo.com
Các bạn ở thành phố Thanh Hóa hoặc ở Thị xã Bỉm Sơn nếu có nhu cầu học thêm xin liên hệ theo
địa chỉ trên
Chương 9 Este và chất béo
§ ESTE
I. Định nghĩa, phân loại, đồng phân, tên gọi
1. Định ngĩa
- Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit (hữu cơ hoặc vô cơ) với rượu.
Ví dụ: (etyl clorua); (metyl nitrat); (etyl formiat)
C2 H5 -Cl C22 H5 -ONO HCOO -C2 H5
Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405
1
Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009
2. Phân loại
- Este có thể là:
+ Este của rượu đơn chức với axit đơn chức có công thức dạng RCOOR’
+
Ví dụ: H
CH3 COOH + C 2 H55 OH CH 3 COOC 2 H + H 2 O
+ Este của rượu đa chức với axit đơn chức, có công thức dạng (RCOO)nR’
+
Ví dụ: H
2CH3 COOH + HO - CH 2 CH 3 COO - CH 2 + 2H 2 O
HO - CH
2 CH32 COO - CH
+ Este của rượu đơn chức với axit đơn chức, có công thức dạng R(COOR’)n
+
Ví dụ: H
COOH + 2C2 H55 OH COOC 2 H + 2H 2 O
COOH
COOC2 H5
+ Este của rượu đa chức với axit đa chức.
+
Ví dụ: H
COOH + HO - CH2 COOCH 2 + 2H 2 O
COOH
HO - CH2
COOCH2
3. Đồng phân của este no đơn chức
Hợp chất có thể có các đồng phân sau:
Cn H2n O 2
- Đồng phân cấu tạo:
+ Đồng phân este no đơn chức
+ Đồng phân axit no đơn chức
+ Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức
+ Đồng phân ete không no có một nối đôi hai chức
+ Đồng phân mạch vòng (rượu hoặc ete)
+ Đồng phân các hợp chất tạp chức:
Chứa 1 chức rượu 1 chức anđehit
Chứa 1 chức rượu 1 chức xeton
Chứa 1 chức ete 1 chức anđehit
Chứa 1 chức ete 1 chức xeton
Một rượu không no và một ete no
Một ete không no và một rượu no
- Đồng phân cis – tran (Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức - Đồng phân ete không no
có một nối đôi hai chức - Một rượu không no và một ete no - Một ete không no và một rượu no)
Ví dụ: các đồng phân của
C2 H 4 O 2
Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405
2
Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009
Đồng phân axit:
CH3 COOH
Đồng phân este:
HCOOCH3
Đồng phân tạp chức:
HO - CH2 - CHO
Đồng phân mạch vòng:
CH
CH CH OH
2 O 3 CH
O
CH2 O O CH2 O
Ví dụ: các đồng phân cấu tạo mạch hở của
C3 H 6 O 2
Đồng phân axit:
C2 H5 COOH
Đồng phân este:
HCOOC2 H5 ; CH 3 COOCH 3
Đồng phân tạp chức:
HO - CH2 -CH 2 -CHO; CH 3 -CH-CHO; CH 3 -C -CH 2 -OH
OH O
3. Tên gọi
Tên của este = tên gốc hiđrocacbon của rượu + tên của axit (trong đó đuôi oic đổi thành at)
Ví dụ:
(etyl formiat); (phenyl axetat): (vinyl axetat)
HCOOC H
2 5 CH36 COOC H5 CH32 COOCH = CH
đietyl oxalat
II. Tính chất vật lí
- Các este đơn chức thường là những chất lỏng giễ bay hơi, nhiệt độ sôi thấp hơn nhiệt độ sôi các axit
tạo nên các este ấy do este không tạo liên kết hiđro
III. Tính chất háo học
1. Phản ứng thủy phân
a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch):
+
H
este + H2 O rîu + axit
Ví dụ:
+
H
CH3 COOC 2 H55 + H 2 O CH 3 COOH + C 2 H OH
Etyl axetat axit axetic ancol etylic
Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405
3
Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009
+
H
CH3 COO - CH 2 + 2H 2 O 2CH 3 COOH + HO- CH 2
HO- CH
CH32 COO - CH 2
+
H
COO - CH3 + 2H 2 O CH 3 OH + C 2 H5 OH + COOH
COOH
COO - C2 H5
Tuy nhiên cũng có những trường hợp đặc biệt có thể tạo ra axit và anđehit hoặc axit và xeton, hoặc
axit và phenol:
+ Este của axit và rượu không no có nhóm - OH liên kết với cacbon bậc 1 có liên kết đôi bị thủy
phân trong môi trường axit cho axit và anđehit:
Ví dụ:
+
H
CH3 COOCH = CH 2 + H 2 O CH 3 COOH + CH 3 CHO
+ Este của axit và rượu không no có nhóm - OH liên kết với cacbon bậc 2 có có liên kết đôi bị thủy
phân cho axit và xeton:
Ví dụ:
+
H
CH3 COOC = CH 2 + H 2 O CH 3 COOH + CH 3 - C - CH 3
O
CH3
+ Este của axit và phenol bị thủy phân trong môi trường axit cho axit và phenol (axit yếu không tan)
Ví dụ:
+
H
COO - CH3 + 2H 2 O CH 3 OH + C 6 H5 OH + COOH
COOH
COO - C6 H5
Chú ý:
+ Nếu este là este của axit đa chức với các rượu khác nhau thủy phân tronng môi trường axit có thể
cho nhiều rượu:
Ví dụ:
H+
COO - CH + 2H O CH OH + C H OH + COOH
3 2 3 2 5
COOH
COO - C2 H5
H+
COO - CH + 2H O CH OH + CH CHO + COOH
3 2 3 3
COOH
COO - CH = CH2
Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405
4
Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009
+ Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể
cho nhiều axit:
Ví dụ:
H+
CH COO - CH + 2H O CH COOH + C H COOH + HO- CH
3 2 2 3 25 2
C H COO - CH HO- CH
225 2
b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa):
H SO
este + NaOH 24 muèi + rîu
Ví dụ:
H SO
CH COOC H + NaOH 24 CH COONa + C H OH
3 255 3 2
Tuy nhiên cũng có những trường hợp đặc biệt có thể tạo ra muối và anđehit hoặc muối và xeton hoặc
2 muối hoặc 1 phân tử duy nhất:
+ Este của axit và rượu không no có nhóm - OH liên kết với cacbon bậc 1 có liên kết đôi bị thủy
phân trong môi trường kiềm cho muốit và anđehit:
Ví dụ:
H SO
CH COO - CH = CH + NaOH 24 CH COONa + CH CHO
3 2 3 3
+ Este của axit và rượu không no có nhóm - OH liên kết với cacbon bậc 2 có liên kết đôi bị thủy
phân trong môi trường kiềm cho muối và xeton:
H SO
CH COO - C = CH + NaOH 24 CH COONa + CH - C - CH
3 2 3 3 3
O
CH3
+ Este của axit và phenol bị thủy phân trong môi trường kiềm dư cho 2 muối:
H SO
CH COOC H + 2NaOH 24 CH COONa + 2H O
3 65 3 2
+ Este vòng bị thủy phân cho 1 phân tử duy nhất:
Ví dụ:
H SO
CH - C = O + NaOH 24 HO - CH - COONa
22
O
Chú ý:
+ Nếu este là este của axit đa chức với các rượu khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể
cho nhiều rượu:
Ví dụ:
Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405
5
Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009
H SO
COO - CH + 2NaOH 24 CH OH + C H OH + COONa
3 3 2 5
COONa
COO - C2 H5
H SO
COO - CH + 2NaOH 24 CH OH + CH CHO + COONa
3 3 3
COONa
COO - CH = CH2
+ Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể
cho nhiều muối:
Ví dụ:
H SO
CH COO - CH + 2NaOH 24 CH COONa + C H COONa + HO- CH
3 2 3 25 2
C22 H5 COO - CH HO- CH2
c. Phản ứng do gốc H_C
- Tùy theo gốc hiđrocacbon mà este còn có thêm các phản ứng cộng, trùng hợp, phản ứng thế với dung
dịch …
AgNO33/ NH
Ví dụ:
CH COO - CH = CH + H Ni,t CH COO - CH - CH
3 2 2 3 2 3
COO - CH
3
n CH = C-COO - CH xt CH C
23
n
CH3 CH3
Metyl meta acrylic poli metyl meta acrylat (thủy tinh plexiglas – thủy tinh hữu cơ)
IV. Điều chế
1. Phản ứng este hóa giữa axit và rượu
Ví dụ:
H+
CH COOH + C H OH CH COOC H + H O
3 255 3 2 2
2. Phản ứng cộng axit vào ankin
H+
CH COOH + CH HC CH COO CH CH
3 3 2
Axit axetic axetilen vinyl axetat
VI. Chất béo (lipit)
1. Cấu tạo
- Chất béo (dầu mỡ động thực vật) là este của glixerol và các axit béo.
Có công thức dạng:
Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405
6
Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009
R COO CH
12
( , , là các gốc axit của các axit béo)
R2 COO CH R1 COO R2 COO R2 COO
R32 COO CH
Các axit béo thư ờng gặp là:
( axit panmitic); ( axit stearic)
C15 H 31 COOH C17 H 35 COOH
( axit oleic); ( axit linoleic)
C17 H 33 COOH C17 H 31 COOH
2. Đặc điểm
- Các axit béo đều có cấu tạo mạch thẳng không phân nhánh và chứa một số chẵn nguyên tử cacbon
- Nếu các gốc R, R’, R” đều no chất béo ở dạng rắn (mỡ)
- Nếu các gốc R, R’, R” đều không no chất béo ở dạng lỏng (dầu)
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit
- Lipit thủy phân trong môi trường axit tạo các axit béo và glixerol:
R COO CH CH OH
12 2
+
H
R2 COO CH + 3H 2 O R 1 COOH + R 2 COOH + R 3 COOH + CH OH
CH OH
R32 COO CH 2
b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa)
- Lipit thủy phân trong môi trường bazơ tạo các muối hữu cơ của các axit béo (gọi là xà phòng)và
glixerol:
R COO CH CH OH
12 2
+
H
R2 COO CH + 3NaOH R 1 COOH + R 2 COOH + R 3 COOH + CH OH
CH OH
R32 COO CH 2
c. Phản ứng hiđro hóa chất béo lỏng tạo thành chất béo rắn
C H COO CH C H COO CH
17 33 2 17 35 2
Ni,t
C17 H 35 COO CH + 3H 2 C 17 H 33 COO CH
C17 H 33 COO CH 2 C17 H 35 COO CH 2
4. Điều chế
Glixeril + axit béo lipit + nước
5. So sánh xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp
Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405
7
Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009
Xà phòng là hỗn hợp muối natri hay kali của các axit Chất tẩy rửa tổng hợp (bột giặt hay xà
béo phòng bột) là muối natri của axit ankyl
sunfuric (R - ) hay của axit benzen
SO3 Na
sunfuric (R - - )
CH64 SO3 Na
Có tác dụng tẩy rửa tốt nhưng mất tác dụng này trong Không bị mất tác dụng tẩy rửa ngay cả
nước cứng: trong nước cứng (không tạo kết tủa với ion
2+ và
Ca 2+Mg2+ +
2RCOONa + Ca (RCOO)2 Ca + 2Na
CÁC DẠNG BÀI TẬP
Dạng 1: Lập CTPT, CTCT của este
● CTPT
- Công thúc của một este bất kì:
Cn H2n + 2 - 2a - 2k O 2k
+ n : số nguyên tử cacbon (n ≥ 2)
+ a : số liên kết của gốc hiđrocacbon
π
+ k : số nhóm chức của este
- Một số nhận xét về este mạch hở:
+ Với 2 nguyên tử oxi và 1 liên kết este no đơn chức , công thức là:
π
C H O
n 2n 2
+ Với 2 nguyên tử oxi và 2 liên kết este no đơn chức có 1 nối đôi C = C , công thức là:
π
Cn H2n - 2 O 2
+ Với 4 nguyên tử oxi và 2 liên kết este no 2 chức , công thức là:
π
Cn H2n - 2 O 4
+ Với 4 nguyên tử oxi và 3 liên kết este no 2 chức có 1 nối đôi C = C , công thức là:
π
Cn H2n - 4 O 4
● Phản ứng cháy của este:
- Một este bất kì cháy:
y z y
C H O + (x + - )O xCO + H O
x y z 4 22 2 2 2
Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405
8
Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009
este đốt cháy cho số mol luôn ≥ số mol
CO2 HO2
- este no đơn chức cháy:
3n - 2
C H O + ( )O nCO + nH O
n 2n 22 2 2 2
este no đốt cháy luôn cho số mol luôn = số mol và ngược lại nếu đốt cháy một
CO2 HO2
este hay hỗn hợp nhiều este cùng dãy đồng đẳng mà thu được số = số mol thì este đó hay
CO2 HO2
hỗn hợp este đó phải là este no đơn chức.
- Số nguyên tử cacbon của este hay số nguyên tử cacbon trung bình của este luôn được xác định:
nCO
n = 2
neste
● Phản ứng thủy phân trong môi trường NaOH:
- Số nhóm chức của este hoặc số nhóm chức trung bình của hỗn hợp este luôn được xác định:
n
x = NaOH
neste
Chú ý: Đôi khi để lập CTPT của 1 este (hoặc hợp chất chứa oxi nói chung) chúng ta cũng sử dụng
phương pháp định lượng
- Gọi CTPT của este là sau đó tìm tỉ số x : y : z để tìm CTDG của este sau đó tìm CTPT dựa
Cx H y O z
vào khối lượng phân tử hay số nhóm chức của este:
+ Nếu không biết KLPT thì: %m %m %m m m m
x : y : z = C:HH : O = C : : O
12 1 16 12 1 16
hoặc
x : y : z = nCO :nH :n
+ Nếu không biết KLPT = M thì %m.M %m .M %m .M
x = CO; y = H ; z =
12 1 16
● CTCT
Để xác định được CTCT chúng ta phải tìm được CTCT của rượu tương ứng và axit tương ứng và chú ý
các vấn đề sau:
- Este đơn chức được tạo ra từ rượu đơn chức và axit đơn chức
- Este đa chức được tạo ra hoặc từ rượu đa chức với axit đơn chức hoặc từ rượu đơn chức với axit đa
chức hoặc từ rượu đa chức với axit đa chức
- Este không no có 1 nối đôi có thể được tạo ra từ axit không no có 1 nối đôi với rượu no hoặc từ rượu
không no có một nối đôi với axit no
- Chú ý về CTCT của các este khi thủy phân trong phần lí thuyết.
Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405
9
Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009
Các ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Đun 20,4 gam một hợp chất hữu cơ đơn chức A với 300 ml dung dịch NaOH 1M thu được
muối B và hợp chất hữu cơ C. Khi cho C tác dụng với Na dư cho 2,24 lít khí (đktc). Biết rằng khi
H2
đun nóng muối B với NaOH (xt CaO, t˚) thu được khí K có tỉ khối đối với bằng 0,5. C là hợp chất
O 2
đơn chức khi bị oxi hóa bởi CuO (t˚) cho sản phẩm D không phản ứng với dung dịch dư
AgNO33/ NH
Xác định CTCT và gọi tên của A, B, C, D.
Sau phản ứng giữa A và NaOH thu được dung dịch F. Cô cạn F được hỗn hợp chất rắn
Tính khối lượng chất rắn này.
Giải
a. Xác định CTCT và gọi tên của A, B, C, D.
Theo các dữ kiện của đề bài chúng ta có thể biết được este này là este đơn chức được tạo ra từ axit no
đơn chức (do phản ứng với NaOH thu được khí K có tỉ khối đối với bằng 0,5) và rượu bậc 2 (do
O2
phản ứng với Na tạo ra và bị oxi hóa bởi CuO), có CT là: RCOOR’
H2
- Khí K có M = 16 là nên axit tạo este là este có dạng
CH
4 CH3 COOH CH3 COOR'
- Vì este đơn chức nên số mol este = số mol rượu = 2 số mol =
H 2,24
2 2. = 0,2 mol
22,4
KLPT của axit =
20,4 15 + 44 + R' = 102 R' = 43 C H
= 102 3 7
0,2
Như vậy CTCT của A là:
CH COO CH CH
33
OH
CH
3
Muối B là: Rượu C là: Xeton D là:
CH COONa CH C CH CH C CH
3 33 33
O
CH
3
b. Tính khối lượng chất rắn .
Chất rắn sau phản ứng có muối và có thể có NaOH dư:
Số mol muối = số mol rượu = 0,2 mol khối lượng muối = 0,2.82 = 16,4 gam
CH3 COONa
Số mol NaOH dư = 0,3.0,1 – 0,2 = 0,1 mol khối lượng NaOH dư = 0,1.40 = 4 gam
Tổng khối lượng chất rắn = 16,4 + 4 =20,4 gam
Ví dụ 2: Cho vào bình kín (có V = 500 ml) 2,64 gam một este A 2 lần este rồi đem nung nóng bình đến
273˚C cho đến khi toàn bộ este hóa hơi thì áp suất trong bình lúc này là 1,792 atm
Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405
10
Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009
Xác định CTPT của A
Xác định CTCT của A trong 2 trường hợp sau:
Sản phẩm thu được sau phản ứng thủy phân với NaOH là hỗn hợp 2 muối và 1 rượu
Sản phẩm thu được sau phản ứng thủy phân với NaOH là hỗn hợp 1 muối và 2 rượu là đồng đẳng kế
tiếp
Giải
a. Xác định CTPT của A
Gọi CTPT của A là mà
Cxy H O4
1,792.0,5
nA = = 0,02 mol
22,4.(273 + 273)
273
= 2,64 : 0,02 = 132 đ.v.c
MA
= 12x + y + 64 = 132 hay 12x + y = 68
MA
x ≥ 4 4 5 6
y 20 8 < 0
Vậy chỉ có x = 5 , y = 8 là thỏa mãn
CTPT của A là
C5 H84 O
b. Xác định CTCT của A:
Do A có 4 nguyên tử oxi và 2 liên kết (8 = 2.5 + 2 – 2a a = 2) este no 2 chức mạch hở được
π
tạo ra từ axit no 2 chức với rượu đơn chức hoặc axit no đơn chức chức với rượu no 2 chức.
● Trường hợp 1:
- Do sản phẩm thu được sau phản ứng thủy phân với NaOH là hỗn hợp 2 muối và 1 rượu nên A phải
được tạo ra từ rượu no 2 chức với 2 axit no đơn chức khác nhau có dạng:
T ổ ng s ố nguyên nguyên tử cacbon trong R1, R2, R3 mà R3 có ít nhất 2 nguyen tử
R1 COO
R
3 cacbon nên CCTCT của A là:
R COO R COO – CH
2 12
R COO – CH
22
● Trường hợp 2: - Do sản phẩm thu được sau phản ứng thủy phân với NaOH là hỗn hợp 1 muối và 2
rượu là đồng đẳng kế tiếp nên A phải được tạo ra từ 2 rượu no đơn chức đồng đẳng kế tiếp và 1 axit no
2 chức. Nên CTCT của A chỉ có thể là:
COO – CH
3
COO – C2 H5
Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405
11
Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009
Ví dụ 3: Một hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức thủy phân hoàn toàn trong môi trường NaOH dư cho
hỗn hợp Y gồm 2 rượu đồng đẳng liên tiếp và hỗn hợp muối Z
- Đốt cháy hỗn hợp Y thì thu được và hơi theo tỉ lệ thể tích 7:10
CO2 HO2
- Cho hỗn hợp Z tác dụng với lượng vừa đủ axit sunfuric được 2,08 gam hỗn hợp A gồm 2 axit hữu cơ
no. Hai axit này vừa đủ để phản ứng với 1,59 gam natricacbonat
Xác định CT của 2 este biết rằng các este đều có số nguyên tử cacbon < 6 và số mol của mỗi este
trong hỗn hợp đầu là bằng nhau.
Giải
Do este đơn chức được tạo từ rượu no (tỉ lệ thể tích và hơi là 7:10) và axit no nên hỗn hợp
CO2 HO2
2 este phải là no đơn chức được tạo ra từ 2 rượu no đơn chức đồng đẳng kế tiếp và 2 axit no đơn chức
- Xác đinh CT của 2 rượu:
Gọi CTC của 2 rượu là , tỉ lệ thể tích và hơi là 7:10 nên
CO2 HO2
Cn H2n +1 OH
n : ( n + 1) = 7 : 10 n = 2,33
2 rượu là và
C H OH
2 5 C3 H7 OH
Công thức của hai este có dạng và
C H COOC H
n 2n + 1 2Cm5 H2m + 1 COOC 3 H7
- Xác đinh CT của 2 muối:
Gọi CTC của 2 muối là: RCOOH
Do 2 este là đơn chức nên tổng số mol 2 este = tổng số mol 2 axit = tổng số mol 2 muối = tổng số mol
2RCOONa + H2 SO 4 2RCOOH + Na 2 SO 4
0,03 mol 0,03 mol
2RCOOH + Na2 CO 3 2RCOONa + H 2 O + CO 2
0,03 mol 1,59
= 0,015 mol
106
Từ phẩn ứng Tổng số mol 2 muối = 0,03 mol
Do 2 este là đơn chức nên tổng số mol 2 este = tổng số mol 2 rượu = tổng số mol 2 muối = 0,03 mol
Mặt khác ta biết hai rượu là (a mol) và (b mol) và tỉ lệ thể tích và hơi
C H OH CO HO
2 5 C3 H7 OH 2 2
khi đốt cháy hai rượu này là 7:10 nên ta có:
2a + 3b 7
=
3a + 4b 10 a = 0,02 mol; b = 0,01 mol
a + b = 0,03
Do là hỗn hợp 2 este đơn chức nên số mol mỗi rượu = số mol của mỗi axit rương ứng . Hay:
Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405
12
Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bỉm Sơn 2009
Số mol của là 0,02 mol và số mol của là 0,01 mol
Cn H2n + 1 COOH Cm H2m + 1 COOH
Khối lượng 2 axit = 0,02(14n + 46) + 0,01(14m + 46 ) = 2,08
2n + m = 5 (0 ≤ n ≤ 2; 0 ≤ m ≤ 1)
n ≥ 0 0 1 2
m 5 3 1
Như vậy chỉ có n = 2, m = 1 là thỏa mãn
CTCT của este là: và
C H COOC H
2255CH33 COOC H7
Ví dụ 4: A là este của glixerol với axitcacbonxilic no đơn chức mạch hở. Đun nóng 7,9 gam A với
NaOH dư cho tới phản ứng hoàn toàn thu được 8,6 gam muối. Cho hỗn hợp muối này tác dụng với
dư thu được hỗn hợp 3 axit X, Y, Z trong đó X, Y là đồng phân của nhau, Z là đồng đẳng kế
H24 SO
tiếp của Y. Xác định CTPT, CTCT có thể có của A biết Z có mạch cacbon không phân nhánh.
Giải
Gọi CTC của este là
HO - CH2
+ +
3RCOONa HO - CH
3NaOH
(RCOO)33 C H5
HO - CH2
1 mol A tạo ra 3 mol muối KLPT tăng = 3(R + 44