Bài giảng Cơ sở hóa học hữu cơ I - Chương 1: Đại cương về hóa học hữu cơ - Nguyễn Văn Hiểu

Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 1 CƠ SỞ HÓA HỌC HỮU CƠ I BÀI GIẢNG HỌC PHẦN 2 ĐVHT = 30 tiết (23,7) Người thực hiện: Th.s NGUYỄN VĂN HIỂU Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 2 1.2. Cấu trúc: Học phần “ Cơ sở hóa học hữu cơ 1” gồm 5 chương: Chương 1: Đại cương về hóa học hữu cơ (9, 3) Chương 2: Hiđrocacbon no (4, 1) Chương 3: Hiđrocacbon không no (5, 1) Chương 4: Hiđrocacbon thơm (3, 1) Chương 5: Nguồn gốc Hiđrocacbon trong thiên nhiên (2, 1) Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 3 1.3. Nội dung 1. Đại cương về hóa học hữu cơ 12(9,3). a. Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ. b. Cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ. c. Cấu trúc không gian và đồng phân lập thể. d. Cấu trúc electron. Liên kết cộng hóa trị và các liên kết yếu. e. Hiệu ứng cấu trúc. Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 4 - Phương pháp xác định cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ. g. Phản ứng hữu cơ. h. Nguyên tắc chung của danh pháp hữu cơ. 2. Hiđrocacbon no 5(4,1). a. Ankan. b. Xycloankan. 3. Hiđrocacbon không no 6(5,1). a. Anken. Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 5 b. Polien c. Ankin 3. Hiđrocacbon thơm 5(4,1). a. Benzen và các chất đồng đẳng b. Các aren khác c. Hợp chất thơm không có vòng benzen. 5. Nguồn hiđrocacbon trong thiên nhiên 3(2,1). a. Khí thiên nhiên và khí dầu mỏ. b. Dầu mỏ c. Than mỏ Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 6 Chương I: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ §1. HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HÓA HỌC HỮU CƠ. §2. CẤU TẠO PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ §3. CẤU TRÚC KHÔNG GIAN VÀ ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ §4. CẤU TRÚC ELETRON. LIÊN KẾT CỘNG HÓA TRỊ VÀ CÁC LIÊN KÊT §5. HIỆU ỨNG CẤU TRÚC TRONG PHÂN TỬ HỮU CƠ §6. CÁC PHƯƠNG PHÁP PHỔ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC PHÂN TỬ §7. PHẢN ỨNG HỮU CƠ Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 7 §1. HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HÓA HỌC HỮU CƠ. I. Định nghiã và đối tượng nghiên cứu của hóa học hữu cơ 1. Định nghĩa: Là một ngành khoa học chuyên nghiên cứu hợp chất của cacbon (trừ các hợp chất vô cơ của nó). Chương I: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 8 2. Đối tượng nghiên cứu của hóa học hữu cơ: - Là các hợp chất của cacbon II. Lược sử phát triển của hóa học hữu cơ Chia làm 3 thời kỳ: + Thời kỳ mô tả + Thời kỳ hóa học lí thuyết + Thời kỳ phát triển cả lí thuyết và công nghệ ứng dụng Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 9 1. Thời kỳ mô tả: - Bắt đầu từ thời kỳ trung cổ đến đầu thế kỷ XIX. - Con người bắt đầu biết sử dụng chất hữu cơ NH4CNO  (NH2)2CO - Sau đó Bectole đã tổng hợp được axit formic HCN + 2H2O  HCOOH + NH3 Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 10 Bắt đầu từ thế kỷ XIX nhiều học thuyết ra đời + Thuyết gốc + Thuyết mẫu + Thuyết cấu tạo hóa học + Thuyết cacbon tứ diện + Thuyết cơ học lượng tử 2. Thời kỳ hóa học lí thuyết: Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 11 a. Thuyết gốc: Một hợp chất hữu cơ gồm 2 thành phần tích điện khác nhau kết hợp với nhau bằng lực hút tĩnh điện C6H5-CO +Cl- Một thời gian thuyết gốc bị bế tắc và thuyết mẫu ra đời. Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 12 b. Thuyết mẫu: Các hợp chất hữu cơ được phân chia thành nhóm mẫu của hợp chất vô cơ Mẫu NH3. NH H H NH CH3 CH3 NH3C CH3 CH3 NH3C C2H5 CH3 Mẫu H2O. O H H O CH3 H O CH3 CH3 O C2H5 CH3 Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 13 c. Thuyết cấu tạo hóa học: Do hai nhà bác học Kekule và But lerop đề xướng, ra đời vào năm 1858 và được công bố vào năm 1867 sau hội nghị hóa học ở Giơnevơ Thụy Sĩ. Nội dung gồm 3 luận điểm cơ bản:  Các nguyên tử liên kết với nhau theo một trật tự nhất định, thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên kết sẽ tạo ra chất mới có tính chất mới. Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 14  Các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị, khi tạo thành phân tử chúng không còn hóa trị dư. Hóa trị của cacbon bằng 4. Các nguyên tử cacbon không những liên kết với các nguyên tử của nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch không phân nhánh, phân nhánh hoặc mạch vòng.  Tính chất của các chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử và cấu tạo hóa học của chúng nghĩa là phụ thuộc vào bản chất số lượng và thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử. Ví dụ: Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 15 Ý nghĩa của thuyết cấu tạo hóa học - Đặt nền móng cho sự phát triển của ngành hóa học hữu cơ. - Đưa ngành hóa học hữu cơ thoát khỏi sự kìm hãm bế tắc. - Giúp con người tiên đoán được nhiều hợp chất hữu cơ Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 16 Các ngành công nghiệp khai khoáng, thực phẩm, công nghệ nhuộm, sợi polime, chất dẻo, sợi nhân tạo 3. Thời kỳ phát triển cả lí thuyết lẫn công nghệ ứng dụng. d. Thuyết cacbon tứ diện Ví dụ: e. Thuyết cơ học lượng tử. Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 17 III. Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ - Thành phần của hợp chất hữu cơ: Nhất thiết phải có C và H ngoài ra còn có O, N, X, S, P, - Chủ yếu là liên kết cộng hóa trị - Dễ bay hơi, dễ cháy kém bền về nhiệt - Phản ứng hóa học xảy ra chậm không theo một hướng nhất định Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 18 IV. Phân loại hợp chất hữu cơ 1. Phân loại theo nhóm chức: Có hai loại + Hiđrocacbon. + Dẫn suất của hiđrocacbon. Một số nhóm chức chính: - Nhóm nằm trong mạch cacbon >C=C<, –CC– - Nhóm chứa oxi: –OH, –CH=O, –COOH - Nhóm chứa nitơ: –NH2, –CN - Nhóm chứa cả oxi và nitơ: NO2, –CO–NH2 - Nhóm chứa lưu huỳnh: SH, –S– - Nhóm chứa các nguyên tố halogen: –Cl. –Br Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 19 Chia làm 3 loại: + Các hợp chất hữu cơ mạch thẳng (gọi hợp chất hữu cơ béo). + Các hợp chất hữu cơ mạch vòng và dẫn xuất của nó. + Các hợp chất hữu cơ dị vòng 2. Phân loại theo mạch cacbon: Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 20 V. Chất tinh khiết. Phương pháp tách biệt và tinh chế chất hữu cơ: 1. Chất tinh khiết (hay còn gọi là chất nguyên chất): Chỉ có một loại phân tử duy nhất 2. Phương pháp tách và tinh chế chất hữu cơ. + Phương pháp kết tinh: Dựa vào độ tan khác nhau của các chất trong dung môi thích hợp. Sự khác về độ tan ở các nhiệt độ khác nhau. Ví dụ C6H5-COOH tan trong nước nóng không tan trong nước nguội. Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 21 Các kiểu chưng cất chủ yếu: - Chưng cất thường. - Chưng cất phân đoạn. - Chưng cất dưới áp suất thấp. - Chưng cất bằng cách cho lôi cuốn theo nước. + Phương pháp chưng cất: Dựa vào sự khác nhau về nhiệt độ sôi của một chất ở một áp suất nhất định Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 22 + Phương pháp chiết: Dùng môi thích hợp + Phương pháp sắc kí: - Sắc kí hấp phụ và sắc kí phân bố - Sắc kí cột - Sắc kí giấy - Sắc kí lớp mỏng - Sắc kí khí Câu hỏi: Dãy những chất nào sau đây là các chất hữu cơ: A: CH3Cl, C2H6, CaC2, COCl2, CH3OH. B: C2H6, CaC2, COCl2, CH3OH, CH3COOH. C:CaC2, COCl2, CH3OH, CH3COOH, HOCH2CH2NH2. D:CH3OH, CH3COOH, HOCH2CH2NH2, CH3Cl, C2H6. Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 23 § 2. CẤU TẠO PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ I. Thành phần nguyên tố và công thức phân tử - Thành phần nguyên tố của hợp chất hữu cơ được biểu thị bằng các công thức sau đây:  Công thức tổng quát: CxHyOz(x, y, z > 0 nguyên). Cho biết thành phần định tính các nguyên tố.  Công đơn giản: CH2O. Cho biết tỉ lệ số lượng các nguyên tử trong phân tử. (C:H:O là 1:2:1) Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 24 - Công thức thực nghiệm: (CH2O)n. Tương tự công thức đơn giản, giá trị n = 1. - Công thức phân tử: C2H4O2. Cho biết rõ số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử - Công thức cấu tạo: C H H H C O O H Cho biết thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử (cấu tạo hóa học). Công thức dạng 3D: Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 25 1. Phân tích định tính nguyên tố Nguyên tắc: Chuyển các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ thành các chất vô cơ đơn giản rồi nhận biết chúng bằng các phản ứng đặc trưng. a. Xác định cacbon và hiđro: Nung nóng hợp chất hữu cơ với CuO sau đó nhận biết bằng nước vôi trong và CuSO4 khan. Hữu cơ + CuO → CO2 + H2O + Cu CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 ↓ + H2O 5H2O + CuSO4 → CuSO4.5 H2O Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 26 b. Xác định nitơ: Nung hợp chất hữu cơ với Na sẽ sinh ra NaCN, nhận ra ion CN- bằng ion Fe2+ và Fe3+ trong môi trường axit tạo ra phức Fe4[Fe(CN)6]3 có màu xanh Beclanh. Chất hữu cơ + Na → CO2 + H2O + NaCN Fe2+ + 6NaCN → Fe(CN)6 4- + 6Na+ 4Fe3+ + 3Fe(CN)6 4- → Fe4[Fe(CN)6]3 Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 27 c. Xác định halogen (Hal): Đốt cháy giấy lọc có tẩm C2H5OH và một ít chất hữu cơ chứa Hal sản phẩm tạo thành có HHal rồi nhận biết bằng AgNO3. Chất hữu cơ + Hal → CO2 + H2O + HHal HHal + AgNO3 → AgHal↓ + HNO3 AgHal + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH +NH4Hal d. Xác định lưu huỳnh: Nung hợp chất hữu cơ có lưu huỳnh với Na sản phẩm sinh ra Na2S rồi nhận biết bằng Pb(NO3)2. Hữu cơ + 2Na → CO2 + H2O + Na2S Pb2+ + Na2S → PbS↓ + 2Na + Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 28 2. Phân tích định lượng các nguyên tố a. Định lượng cacbon và hiđro. Cân một lượng chính xác chất hữu cơ trộn với CuO dư nung nóng sau đó định lượng bằng Mg(ClO4)2 và NaOH tẩm trên lưới amian. Giả thiết sau thí nghiệm thu được m (mg) CO2 và m’ (m’g) H2O 2 2 3.3 % .100 11 11. CO C CO m m m C a   + Định lượng C: 2 2 1.1 % .100 9 9. H O H H O m m m H a    + Định lượng H: Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 29 b. Định lượng nitơ: Nung nóng một lượng chính xác hợp chất hữu cơ sau chuyển nitơ thành khí N2 và định lượng bằng khí kế. 2 2 .1001 0,00125. . . % 1760 1 273 N N mp f m V N a      2. Phân tích định lượng các nguyên tố % 100% (% % % )O C H N    Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 30 c. Định lượng halogen: Nung nóng một lượng chính xác hợp chất hữu cơ với HNO3 đặc với sự có mặt của AgNO3 tạo ra kết tủa AgHal CxHyOzSvClu → xCO2 + ½H2O + uCl - + vSO4 2- Ag+ + Cl- → AgCl ↓ .35,5 % .100 143,5 AgCl Cl Cl m m m Cl a    + Định lượng Cl: Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 31 d. Định lượng lưu huỳnh: Nung nóng một lượng chính xác hợp chất hữu cơ với HNO3 đặc, lưu huỳnh chuyển thành SO4 2- với sự có măt của BaCl2 tạo ra kết tủa BaSO4. Ba2+ + SO4 2- → BaSO4 ↓ Định lượng lưu huỳnh: 4 .32 % .100 233 BaSO S S m m m S a    Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 32 e. Định lượng oxi: O ( ...). m %O= .100. a O C H Nm a m m m     Hoặc có thể chuyển oxi thành CO rồi định lượng dựa vào phản ứng. 2 .32 % .100 44 CO O O m m m O a    Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 33 3. Các phương pháp xác định phân tử khối a. Dựa vào tỉ khối hơi của chất hữu cơ đối với một chất khí. 2 / / 29. 2. A kh A H M d M d   b. Dựa vào độ tăng nhiệt độ sôi cơ đối với một chất khí. 0 .1000 . . m M K p t   c. Phương pháp phổ khối lượng. Cho các phân tử đi qua máy phổ khối M → M+. Chính M+ là khối lượng của phân tử M Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 34 4. Thiết lập công thức phân tử a. Lập công thức đơn giản nhất, từ đó lập phân - Dựa vào tỉ lệ khối lượng của các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ ta có: CxHyOzNu → x:y:z:u = mC:mH:mO:mN : : : : : : 12 1 16 14 : : : : : : C O NH m m mm x y z u x y z u       - Ctpt của hợp chất hữu cơ: (CαHON)n= M Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 35 Dựa vào khối lượng các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ và MA CxHyOzNu. Ta có: 12 16 14A C H O N M x y z u a m m m m     Vậy: . . ; 12. . . ; 16. 14. A C A H A O A N M m M m x y a a M m M m z u a a     Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 36 Dựa vào khối lượng các sản phẩm đốt cháy hữu cơ và MA 2 2 2 2 4 2 2 2 x y z u y z y u C H O N x O xCO H O N            Ta có: 2 2 2 44 9 14A CO H O N M x y u a m m m    2 2 2 A CO A H OM .m M .m x= ;y= 44.a 9.a . (12 14 ) ; 14 16 A N A M m M x y u u z a      Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 37 Dựa vào thành phần % các nguyên tố và khối lượng phân tử MA Ta có: 12 16 14 100 % % % % AM x y z u C H O N     % % ; 12.100 100 .% .% ; 16.100 14.100 A A A A M C M H x y M O M N z u     Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 38 Dựa tỉ lệ số mol của các chất tham gia tạo thành sau phản ứng và MA. Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 39 §3. CẤU TRÚC KHÔNG GIAN VÀ ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 3-1. Khái niệm về cấu trúc không gian và các công thức mô tả các cấu trúc không gian Thuyết cacbon tứ diện (1874): Do Lơ Ben – Van’Hoff đề ra, trong hợp chất hữu cơ, bốn hóa trị của nguyên tử cacbon hướng về 4 đỉnh của một tứ diện, các nguyên tử được phân bố trong một không gian ba chiều chứ không nằm trong mặt phẳng. Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 40 C H H H H Để mô tả cấu trúc không gian của phân tử trong mặt phẳng giấy dùng: - Công thức phối cảnh - Công thức Niumen (Newman) - Công thức Físơ (Físcher). 2. Công thức phối cảnh: C H H H H C H H H HC CH H H H H H Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 41 3. Công thức Niumen H H H H H H Phân tử nhìn dọc theo trục liên kết C-C, vòng tròn biểu thị các nguyên tử đang bị che khuất. CH3-CH3 4. Công thức hình chiếu Físơ C COOH H3C OHH Chieu H OH COOH CH3 viet lien H OH CH3 COOH Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 42 3-2. Đồng phân hình học 1. Khái niệm về đồng phân hình học Đồng phân hình học còn gọi là đồng phân cis-trans (đồng phân lập thể), do sự phân bố khác nhau của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở hai bên liên kết đôi hay vòng no không quay tự do xung quanh trục liên kết của chúng. C C CH3 HH H3C C C CH3 HH3C H cis trans cis trans Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 43 C Cl H C H Cl C H Cl C H Cl H CH3H3C H H CH3H H3C 2. Điều kiện xuất hiện đồng phân hình học: Có liên kết đôi hoặc vòng no vì nó cản trở sự quay tự do của hai nguyên tử ở bộ phận đó. Ở mỗi nguyên tử của liên kết đôi hoặc hai nguyên tử của vòng no phải có hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau. abC=Ccd Cbd Cba Ccd A  b c  d Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 44 3-3. Đồng phân quang học 1. Khái niệm về tính quang hoạt và tính không trùng vật ảnh. ∙ Những chất hữu cơ có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang trái hoặc sang phải một góc nhất định tính chất đó gọi là tính hoạt động quang học hay tính quang hoạt. ∙ Độ mạnh của tính quang hoạt được xác định bằng độ quay cực riêng [ ]. . [ ] . t V l a       Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 45 Điều kiện: - Chất phải có yếu tố không trùng ảnh - Vật hay chất hữu cơ phải chứa nguyên tử cacbon bất đối (C*). - Nguyên tử C* liên kết với bốn nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác nhau. C*abcd với a  b  c  d. C* F Br H Cl C* D CH3 H C2H5 C* OH COOH H CH3 C* H CH=O HO CH2OH Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 46 2. Hiện tượng đồng phân quang học Phân tử có thể tồn tại ở hai dạng đối xứng nhau qua mặt phẳng gương. Làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực HC HHO CH2OH O HC HHO CH2OH O HC OHH CH2OH O HC OHH CH2OH O - Glixeranđehit [ ]25D= -8,7 0 + Glixeranđehit [ ]25D= +8,7 0 Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 47 Hai dạng trên của glixeanđhit là những đồng phân quang học, khác nhau về dấu và độ quay cực riêng được gọi là chất đối quang hay enantiome. Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 48 COOH HHO CH3 HC HH2N CH3 O CHOH]3 H CH3 [ CH=O HO C C H H H H H H C C H H H H H H 3-4. Cấu dạng: 1. Khái niệm về cấu dạng. Cấu dạng của etan: Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 49 Những dạng cấu trúc không gian của phân tử được gọi là cấu dạng, có hai cấu dạng đặc trưng: Cấu dạng che khuất và cấu dạng xen kẻ + Dạng che khuất nếu ta nhìn dọc trục C-C thấy các nguyên tử H che khuất nhau từng cặp một, dạng này kém bền. + Dạng xen kẽ bền vững hơn vì các nguyên tử H ở hai nguyên tử C phân bố xa nhau. H H H H H H H H HH H H Dang che khuat Dang xen ke H H H H H H H H H H H H Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 50 2. Cấu dạng của xyclohexan H H H H HH H H H H H H Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 51 §4. CẤU TRÚC ELETRON. LIÊN KẾT CỘNG HÓA TRỊ 4-1. Liên kết cộng hóa trị 1. Liên kết cộng hóa trị a. Sự xen phủ AO. Liên kết  , liên kết  : - Liên kết cộng hóa trị được hình thành do sự xen phủ các AO tạo nên MO - Xen phủ trục: Vùng xen phủ cực đại nằm bao quanh trục nối hai hạt nhân nguyên tử liên kết. Sự xen phủ này tạo nên các MO  bền vừng Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 52 S S Sự xen phủ AOs với AOs S p Sự xen phủ AOs với AOp Liên kết cộng hóa trị được hình thành bằng sự xen phủ trục các AO gọi là liên kết  Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 53 Xen phủ bên: Vùng xen phủ chủ yếu nằm ở hai bên mặt phẳng chứa trục nối hai hạt nhân nguyên tử liên kết. Xen phủ bên tạo ra các MO  kém bền. px px Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 54 Lai hóa là sự tổ hợp các AO xảy ra trong cùng một nguyên tử có mức năng lượng xấp xỉ gần nhau tạo ra các AO lại hóa có hình dạng, kích thước, mức năng lượng hoàn toàn giống nhau định hướng trong không gian theo những phương khác nhau. Ví dụ: <1090,5 >1090,5 4AOLh sp3 sp3 sp3 b. Sự lai hóa obitan. Các liên kết đơn, đôi, ba. Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 55 Sự lai hóa sp3(hay lai hóa tứ diện): Là sự tổ hợp 1AOs với 3AOp tạo ra 4AOLh sp 3 có hình dạng kích thước, mức năng lượng hoàn toàn giống nhau hướng ra 4 đỉnh của một tứ diện đều, góc lai hóa 109028’, nguyên tử cacbon là tâm của tứ diện đều. Lai hóa sp3 chỉ tạo ra liên kết đơn pz py px sp3 sp3 sp3sp3 1AOs + 3AO3  4AOLh sp 3 Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 56 C H H H C H H H C H H H H Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 57 Lai hóa sp2 (hay lai hóa tam giác). Liên kết đôi: Là sự tổ hợp 1AOs và 2AOp tạo ra 3 AOLh sp 2 có hình dạng kích thước, mức năng lượng hoàn toàn giống nhau nằm trên mặt phẳng tam giác đều góc lai hóa 1200 px pz sp2 sp2 sp2 1200 1AOs + 2AOp  3AO Lh sp 2 Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 58 C C H H H H C C H H H H CH2=CH2 Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 59 Lai hóa sp (hay lai hóa đường thẳng). Liên kết ba hay liên kết đôi kề liền: Là sự tổ hợp 1AOs + 1AOp tạo ra 2AOLh sp có hình dạng, kích thước, mức năng lượng giống nhau phân bố trên một đường thẳng góc lai hóa 1800. 1800 SP 1AOs + 1AOp  2AOLh Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 60 C C HH Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 61 c. Một số đặc điểm của liên kết cộng hóa trị Năng lượng liên kết: Năng lượng được tỏa ra khi hình thành các mối liên kết từ các nguyên tử. H < 0 là những giá trị trung bình không tính đến phần còn lại của phân tử sau khi làm đứt một liên kết. Năng lượng phân li liên kết: Là đại lượng đặc trưng cho sự phân cắt một liên kết nhất định của một phân tử cụ thể. - Năng lượng phân li liên kết không bằng nhau. Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 62 Độ dài liên kết: Là khoảng cách giữa hai hạt nhân của hai nguyên tử liên kết với nhau. Liên kết: C-C C=C CC Độ dài: 1,54A0 1,34A0 1,20A0 Các đặc điểm khác: Có sự định hướng với góc hóa trị nhất định, đa số có sự phân cực. Độ dài liên kết được xác định bằng phương pháp vật lí như nhiễu xạ tia X, phổ vi sóng Ví dụ: dA-B = rA + rB, dC-C = 2rsp 2 = 2.0,67 = 1,34A0, dC=O = 2rsp 2+ro = 0,64 + 0,55 = 1,22A0. Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 63 4-2. Liên kết hiđro: a. Khái niệm: Liên kết được hình thành giữa một nhóm X(-) H(+) phân cực và một nhóm nguyên tử Y(-) mang cặp electron tự do. X-  H+ .Y- b. Phân loại liên kết hiđro: Liên kết hiđro liên phân tử: Các phân tử giống nhau hoặc khác nhau. Ví dụ: O – H....O – H, | | H3C CH3 H3C C O O H H C O CH3 Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 64 Liên kết hiđro nội phân tử: Là liên kết giữa X–H và Y của cùng một phân tử. Ví dụ: O H F H2C CH2 OO H H C O H O H D:\My Documents\LKetHidro.c3xml Truong CDSP NhaTrang Nguyen V