Bài giảng Hóa đại cương 2 - Chương 4: Hợp chất Carbonyl

CHƯƠNG 4: HỢP CHẤT CARBONYL 1. Tên gọi 2. Tính chất vật lý 3. Điều chế 1 3.1. Oxi hóa hữu hạn ancol 2 3.2. Thủy phân gem - dihalogenua R-CHCl2 + 2NaOH R-CH OH OH + 2NaCl Gem-diclorua 3 R-CH=O + H2O 3.3. Ozon giải anken CH2 CH CH C CH3 CH3 HCHO HOC-COH+ + O C CH3 CH3 4 3.4. Hidrat hóa ankin 5 3.5. Khử Rosenmund để điều chế andehit Clorua axit 6 4. Tính chất hóa học 7 Phản ứng cộng thân hạch  8  Các loại phản ứng cộng thân hạch vào nhóm C=O  Cộng axit xianhydric HCN  Cộng natri bisunfit NaHSO3  Cộng hợp chất Grinard RMgX  Cộng ancol ROH  Cộng NH3 và các dẫn xuất 9 Phản ứng cộng HCN 10 Phản ứng cộng ancol 11  Ứng dụng: dùng để bảo vệ nhóm Carbonyl. CH2-OH 12 Phản ứng của Hα Các loại phản ứng của Hα  Phản ứng andol hóa và xetol hóa  Phản ứng ankyl hóa  Phản ứng halogen hóa  Phản ứng haloform 13 Phản ứng andol hóa & xetol hóa 14 andol Phản ứng chỉ có một carbonyl tham gia như trên được gọi là phản ứng tự andol hóa 15 Tự andol hóa Andol hóa chéo 16 Phản ứng andol hóa giữa 2 loại hợp chất carbonyl khác nhau được gọi là phản ứng andol hóa chéo Phản ứng ankyl hóa 17 Phản ứng halogen hóa 18 Phản ứng haloform CH3CHO và metyl xeton trong môi trường bazơ tác dụng với halogen cho haloform và muối của axit 19 Phản ứng oxi hóa – khử  Phản ứng khử thành ancol 20  Phản ứng khử thành hydrocarbon ( khử Clemensen) 21  Phản ứng oxi hóa  Andehit có thể dễ dàng bị oxi hóa bởi các tác nhân oxi hóa mạnh như KMnO4, K2Cr2O7 Axit  Hoặc với một số tác chất oxi hóa yếu như thuốc thử Tollens, Fehling... 22  Xeton xem như không bị oxi hóa. Ở điều kiện oxi hóa mạnh bị cắt đứt liên kết cho hỗn hợp axit 23 Ví dụ 1: Phản ứng nào dưới đây không điều chế 1-Phenylbutanol-2: a. phenylaxetandehit + C2H5MgBr b. butanal + PhMgBr c. propanal + PhCH2MgBr d. 1-phenylbutanon-2 + H2/Ni,to 24 Ví dụ 2: Carbonyl cho sản phẩm andol hóa 2-Etyl-3-hydroxyhexanal là: a. butirandehit b. isobutirandehit c. butanon d. Tất cả đều sai 25 Ví dụ 3: Xác định tác chất ban đầu để có được sản phẩm là: ? KOH to CH C CH3 C O CH2CH3 26 a. benzandehit và pentanon-3 b. benzandehit và pentanon-2 c. acetophenon và butanon-2 d. acetophenon và butanal