Giáo khoa hóa hữu cơ - V. ankin (aAkyne, alcyne, alcin, dãy đồng đẳng axetilen)
V.3. Cách đọc tên (Danh pháp) - Ankan → Ankin (Có thêm sốchỉvịtrí của liên kết ba, đặt ởgiữa hoặc ởphía sau hoặc phía trước, được đánh sốnhỏ. Mạch chính là mạch cacbon có chứa liên kết ba C≡ ≡≡ ≡C, dài nhất và mang nhiều nhóm thế hơn) - Đọc tên các gốc hiđrocacbon liên kết vào cacbon mang nối ba, rồi thêm chữ “axetilen” (Coi các gốc hiđrocacbon liên kết vào cacbon mang nối ba nhưlà các nhóm thếthếH của axetilen, acetilen)
Bạn đang xem trước 20 trang tài liệu Giáo khoa hóa hữu cơ - V. ankin (aAkyne, alcyne, alcin, dãy đồng đẳng axetilen), để xem tài liệu hoàn chỉnh bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
Giáo khoa hóa h u c 1 Biên so n: Võ H ng Thái
V. ANKIN (ALKYNE, ALCYNE, AlCIN,
DÃY NG NG AXETILEN)
V.1. nh ngh a
Ankin là m t lo i hi rocacbon mà trong phân t có ch a m t liên k t ba, m ch h .
V.2. Công th c t ng quát
CnH2n – 2 (n ≥ 2)
V.3. Cách c tên (Danh pháp)
- Ank an → Ank in ( Có thêm s ch v trí c a liên k t ba, t gi a ho c phía sau
ho c phía tr ư c, ư c ánh s nh . M ch chính là m ch cacbon
có ch a liên k t ba C ≡≡≡≡C, dài nh t và mang nhi u nhóm th
h n)
- c tên các g c hi rocacbon liên k t vào cacbon mang n i ba, r i thêm ch
“axetilen” (Coi các g c hi rocacbon liên k t vào cacbon mang n i ba nh ư là các
nhóm th th H c a axetilen, acetilen)
Thí d :
CH CH Etin CH3 C CH Propin
(C2H2) Axetilen (C3H4) Metylaxetilen
1 2 3 4 1 2 3 4
CH3 C C CH3 But-2-in CH C CH CH3 3-Metylbut-1-in
Butin-2 Isopropylaxetilen
(C4H6) CH
2-Butin 3
Ñimetylaxetilen (C5H8)
6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH C C CH3 4-Metylhex-2-in
Sec-butylmetylaxetilen
CH3
(C7H12 )
CH3
3 4 5 6
CH3 CH2 CH2 C CH2 CH CH3 3,5-Ñimetyl-3-propylhex-1-in
2 1
C CH CH3
(C11 H20 )
1 2 3 4 5
CH3 C C CH2 CH3 Pent-2-in; Pentin-2; 2-Pentin
(C5H8) Etylmetylaxetilen
CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH C C CH CH CH3 5-Etyl-2,6-ñimetylhept-3-in
CH3 CH2 CH3
(C H )
11 20
Giáo khoa hóa h u c 2 Biên so n: Võ H ng Thái
V.4. Tính ch t hóa h c
V.4.1. Ph n ng cháy
t 0
CnH2n – 2 + (3n – 1)/2 O 2 → nCO 2 + (n – 1)H 2O
1 mol n mol (n –1) mol
Ankin cháy t o s mol H 2O < s mol CO 2 hay th tích h i n ư c nh h n so v i
khí cacbonic ( o trong cùng i u ki n v nhi t và áp su t)
V.4.2. Ph n ng c ng hi ro (Ph n ng hi ro-hóa)
ankin c ng hi ro (H 2) ph i c n dùng ch t xúc tác thích h p [Ni (Niken,
Nickel) hay Pt (B ch kim, Platin)] và un nóng. Ankin c ng H 2 t o anken, r i
ankan.
Ni (Pt ) , t 0
C nH2n – 2 + H 2 → C nH2n
Ankin Hi ro Anken (Olefin)
Ni (Pt ) , t 0
C nH2n + H 2 → C nH2n + 2
Anken Hi ro Ankan (Parafin)
Khi có H 2 d ư hay v a và ph n ng hoàn toàn (hay hi u su t 100%) thì ankin m i ph n
ng h t t o ankan.
Ni (Pt ) , t 0
CnH2n – 2 + 2H 2 → C nH2n + 2
Ankin Hi ro Ankan
(1 mol) (2 mol)
Ni (Pt ) , t 0
R-C≡C-R’ + H 2 → R-CH=CH-R’
Ankin Hi ro Anken
Ni (Pt ) , t 0
R-CH=CH-R’ + H 2 → R-CH 2-CH 2-R’
Anken Ankan
Khi có H 2 d ư (hay v a ) và ph n ng hoàn toàn (ph n ng hi u su t 100%, ph n ng
k t thúc, ph n ng xong), thì:
Ni (Pt ) , t 0
R-C≡C-R’ + 2H 2 → R-CH 2-CH 2-R’
Ankin Hi ro Ankan (Parafin)
Thí d :
Ni (Pt ) , t 0
CH ≡CH + H 2 → CH 2=CH 2
Axetilen (Etin) Hi ro Etilen (Eten)
Ni (Pt ) , t 0
CH 2=CH 2 + H 2 → CH 3-CH 3
Etilen Etan
N u có H 2 d ư (hay v a ) và ph n ng hoàn toàn thì axetilen ph n ng h t và t o ra
etan:
Ni (Pt ) , t 0
CH ≡CH + 2H 2 → CH 3-CH 3
(C 2H2) (C 2H6)
Axetilen Hi ro Etan
Giáo khoa hóa h u c 3 Biên so n: Võ H ng Thái
Ni (Pt ) , t 0
CH 3-C≡CH + H 2 → CH 3-CH=CH 2 (Propen; Propilen)
Ni (Pt ) , t 0
CH 3-CH=CH 2 + H 2 → CH 3-CH 2-CH 3 (Propan)
N u ph n ng hoàn toàn và có H 2 d ư hay v a thì propin ph n ng h t t o propan.
Ni (Pt ) , t 0
CH 3-C≡CH + 2H 2 → CH 3-CH 2-CH 3
(C 3H4) (C 3H8)
Propin (Metylaxetilen) Hi ro Propan
Lưu ý
L.1. Ph n ng c ng hi ro (H 2) vào ankin th ư ng x y ra không hoàn toàn . Sau ph n
ng, có th thu ư c ankan, anken l n ankin và H 2. Ch khi nào gi thi t cho có H 2
dư hay v a và ph n ng hoàn toàn (hi u su t 100%, ph n ng xong, ph n ng
k t thúc), thì t t c l ư ng ankin có lúc u m i ph n ng h t t o ankan.
L.2. Mu n ph n ng ankin c ng H 2 t o ra ch y u là anken thì ta dùng H 2 không d ư và
dùng ch t xúc tác Pd /PbCO 3 (ch t xúc tác pala i, paladium, trên ch t mang chì
cacbonat, hay pala i trên ch t mang BaSO 4), un nóng.
0
Pd / PbCO 3 , t
R-C≡C-R’ + H 2 → R-CH=CH-R’
Ankin Hi ro Anken (Olefin)
(1 mol) (1 mol)
Thí d :
0
Pd / PbCO 3 , t
CH ≡CH + H 2 → CH 2=CH 2
(C 2H2) (C 2H4)
Axetilen Hi ro Etilen
Bài t p 35
H n h p khí A g m axetilen và hi ro có th tích 3,52 lít ( 27,3 °C; 106,4 cmHg) ư c
cho vào m t bình kín có ch a m t ít b t Ni làm xúc tác. un nóng bình m t th i gian,
thu ư c h n h p khí B.
a. H n h p B có th g m các ch t nào?
b. T kh i c a h n h p A so v i heli b ng 2. Tính kh i l ư ng h n h p B.
c. Trong h n h p B trên có ch a 0,01 mol m t ch t mà khi t cháy t o s mol n ư c
nh h n s mol CO 2; 0,9 gam m t ch t mà khi t cháy t o s mol n ư c l n h n
CO 2. Tính ph n tr m th tích m i khí trong h n h p B và hi u su t ph n ng
axetilen c ng hi ro.
(C = 12 ; H = 1 ; He = 4)
S: 1,6 gam 23,08% C 2H6; 7,69% C 2H4; 7,69% C 2H2; 61,54% H 2 HS 80%
Bài t p 35’
H n h p khí X g m metyl axetilen và hi ro. Cho 2,464 lít h n h p X ( o 27,3°C; 1,4
atm) vào m t bình kín có ch a m t ít b t Niken làm xúc tác. un nóng bình m t th i
gian, thu ư c h n h p khí Y.
a. H n h p Y có th g m các ch t nào?
Giáo khoa hóa h u c 4 Biên so n: Võ H ng Thái
109
b. T kh i h i c a h n h p X so v i hi ro b ng . Xác nh kh i l ư ng h n h p
14
Y.
c. Trong h n h p Y trên có ch a 672 mL ( ktc) m t khí mà khi t cháy không t o
CO 2; 0,84 gam m t khí mà khi t cháy t o s mol n ư c b ng s mol CO 2.
Tính ph n tr m kh i l ư ng m i khí trong h n h p Y.
Tính hi u su t ph n ng H 2 c ng hi rocacbon không no.
(C = 12 ; H = 1)
S: 2,18 gam 40,37% C 3H8; 38,53% C 3H6; 18,35% C 3H4; 2,75% H 2 HS 66,67%
V.4.3. Ankin c ng halogen X 2 (Cl 2, Br 2, I 2)
C nH2n – 2 + X 2 → C nH2n – 2 X2
Ankin Halogen D n xu t iahalogen c a anken
C nH2n – 2 X2 + X 2 → C nH2n – 2 X4
D n xu t ihalogen c a anken D n xu t tetrahalogen c a ankan
N u có halogen X 2 có d ư thì t t c ankin ph n ng t o d n xu t tetrahalogen
c a ankan:
C nH2n – 2 + 2X 2 → C nH2n – 2 X4
Ankin Halogen D n xu t tetrahalogen c a ankan
R C C R' + X2 R C C R'
X X
Ankin Halogen
Daãn xuaát ñihalogen cuûa anken
X X
R C C R' + X2 R C C R'
X X X X
Daãn xuaát ñihalogen cuûa anken Halogen Daãn xuaát tetrahalogen cuûa ankan
Neáu coù X 2 dö:
X X
R C C R' + 2X 2 R C C R'
Ankin Halogen (dung dòch) X X
Khi cho ankin tác d ng v i halogen X 2, halogen c ng vào ankin t o d n xu t ihalogen
c a anken, r i halogen c ng ti p vào d n xu t ihalogen c a anken t o ra d n xu t
tetrahalogen c a ankan. Ankin c ng halogen d dàng, ch c n dùng dung d ch halogen và
ph n ng x y ra ư c ngay c trong bóng t i. Vì ph n ng x y ra d , nên n u có d ư
halogen X 2, thì t t c ankin ph n ng h t t o d n xu t tetrahalogen c a ankan; Và
ng ư c l i, n u có d ư hi rocacbon không no thì halogen ph n ng h t. Tuy nhiên, n u
halogen X 2 thi u thì sau ph n ng có th thu ư c ankin còn d ư; s n ph m c ng d n xu t
Giáo khoa hóa h u c 5 Biên so n: Võ H ng Thái
ihalogen c a anken, d n xu t tetrahahlogen c a ankan (s n ph m c ng n i ôi l n n i
n). Mu n ph n ng ankin c ng brom d ng giai o n t o d n xu t ibrom c a anken thì th c hi n
nhi t th p (-20ºC)
Thí d :
1 2
CH CH + Br2 CH CH
Axetilen Nöôùc Brom Br Br
1,2-Ñibrom etilen
1,2-Ñibrom eten
Br Br
CH CH + Br2 CH CH
Br Br Br Br
1,2-Ñibrom etilen 1,1,2,2-Tetrabrom etan
Neáu coù nöôùc brom dö thì axetilen phaûn öùng heát, taïo saûn phaåm
noái ñôn:
Br Br
CH CH + 2Br2 CH CH
(1 mol) (2 mol) Br Br
Axetilen Nöôùc brom 1,1,2,2-Tetrabrom etan
Br Br
3 2 1
CH3 C CH + 2Br2 (dö) CH3 C CH
Propin Nöôùc Brom Br Br
Me tyl axetilen
1,1,2,2-Tetrabrom propan
Lưu ý
N u cho axetilen ph n ng tr c ti p v i khí clo (Cl 2) nguyên ch t thì s có hi n t ư ng n ,
do có ph n ng:
C 2H2 + Cl 2 → 2C + 2HCl
Do ó có ph n ng c ng clo vào axetilen, ng ư i ta dùng dung d ch clo .
Bài t p 36
D n 1,008 lít axetilen ( ktc) qua 200 mL dung d ch Br 2 0,25 M. Dung d ch brom b m t
màu hoàn toàn và có 336 mL m t khí ( ktc) thoát ra. Tính kh i l ư ng các s n ph m c ng
brom thu ư c. Các ph n ng x y ra hoàn toàn.
(C = 12 ; H = 1 ; Br = 80)
S: 1,86 gam CHBr=CHBr; 6,92 gam CHBr 2-CHBr 2
Bài t p 36’
Cho 672 mL metylaxetilen ( ktc) qua 1,75 lít dung d ch n ư c brom có n ng 0,02
mol/lít. N ư c brom m t màu hoàn toàn và có 308 mL m t khí thoát ra ( 27,3 °C; 608
mmHg). Tính kh i l ư ng s n ph m c ng brom thu ư c.
Giáo khoa hóa h u c 6 Biên so n: Võ H ng Thái
Cho bi t các s n ph m c ng brom tan trong dung d ch.
Các ph n ng x y ra hoàn toàn.
(C = 12 ; H = 1 ; Br = 80)
S: 1 gam CH 3-CHBr=CHBr ; 5,4 gam CH 3-CHBr 2-CHBr 2
V.4.4. Ankin c ng n ư c (h p n ư c, Hi rat hóa ankin)
Ankin c ng n ư c theo t l mol 1 : 1, có mu i th y ngân (II) sunfat (HgSO 4), trong môi
tr ư ng axit sunfuric, un nóng 80 °C, thì ch có ankin n gi n nh t là axetilen m i t o
ư c an ehit, ó là an ehit axetic (CH 3-CHO). Các ankin khác c ng n ư c v i i u ki n
nh ư trên ch t o xeton (ceton, R-CO-R’). Ph n ng c ng HX, c ng H 2O vào ankin c ng
theo qui t c Markovnikov gi ng nh ư c ng vào anken.
0
HgSO4/H2SO4 , 80 C
CH CH + H2O [CH2 CH OH] CH3 CH O
1 mol 1 mol (Khoâng beàn) Anñehit axetic
Axetilen Nöôùc Axetanñehit
0 Etanal
HgSO4/H2SO4 , 80 C
CH3 C CH + H2O [CH3 C CH2] CH3 C CH3
Propin Nöôùc
Me tyl axetilen OH O
(Khoâng beàn) Axeton
Ñimetyl xeton
0
1
2 3 4 HgSO4/H2SO4 , 80 C Propanon
CH C C CH + H O [CH C C CH ]
3 3 2 3 3 CH3 C CH2 CH3
Butin-2 Nöôùc
Ñimetyl axetilen OH H O
(1 mol) (1 mol) (Khoâng beàn) Me tyl etyl xeton
Butanon -2
V.4.5. Ankin c ng HX (Hi ro halogenua)
Ankin c ng hi ro halogenua (HX) khó h n c ng halogen (X 2). Tác d ng c a
hi ro florua (HF) vào axetilen lúc u t o vinyl florua, sau ó t o 1,1- ifloetan.
0
t , Xt
CH CH + HF CH2 CH
Axetilen Hiñro florua F
Vinyl florua
Flo eten
0
t , Xt
CH2 CH + HF CH3 CH F (Qui taéc Markovnikov)
F F
Vinyl florua 1,1-Ñiflo etan
Trong k thu t t ng h p nh a polivinyl clorua (PVC), mu n i u ch vinyl clorua, ng ư i
ta cho axetilen tác d ng v i hi ro clorua (HCl) trên xúc tác th y ngân (II) clorua (HgCl 2)
120 – 150 °C. N u không có xúc tác HgCl 2, thì có ph n ng ti p gi a vinyl clorua v i
HCl t o thành 1,1- iclo etan (CH 3-CHCl 2)
Giáo khoa hóa h u c 7 Biên so n: Võ H ng Thái
0
HgCl2 , 120 - 150 C
CH CH + HCl CH2 CH Cl
Axetilen Hidro clorua Etyl clorua
0
TH (t , Xt)
nCH2 CH Cl CH2 CH
Vinyl clorua
Cl n
Polivinyl clorua
PVC
0
t , Xt
CH2 CH Cl + HCl CH3 CH Cl
Vinyl clorua Hidro clorua Cl
1,1-Diclo etan
0
t , Xt
+ HBr
CH3 C CH CH3 C CH2
Propin Hidro bromua Br
2-Brom propen
0 Br
t , Xt
CH3 C CH2 + HBr CH3 C CH3
Br Br
2,2-Dibrom propan
V.4.6. Ankin c ng r ư u (R-OH), c ng axit h u c ơ (R-COOH), axit xianhi ric
(acid cianhidric, HCN)
0
t , Xt
R C CH + R' OH R C CH2
O R'
Ete khoâng no
Ankin Röôïu
0
t , Xt
R C CH + R' C OH R C CH2
O O C R'
O
Ankin Axit höõu cô Este cuûa röôïu khoâng beàn
t 0 , Xt
R C CH + HCN R C CH2
CN
Axetilen Hôïp chaát nitrin khoâng no
Axit Xianhiñric
Thí d :
Giáo khoa hóa h u c 8 Biên so n: Võ H ng Thái
HgSO4 (BF3, CCl3-COOH , HgO)
CH CH + CH3 CH2 OH CH2 CH O CH2 CH3
Etyl vinyl ete
Axetilen
Röôïu etylic
Zn(CH3COO)2
CH CH + CH3 C OH CH3 C O CH CH2
O O
Vinyl axetat
Axetilen
Axit axetic
0
t , Xt
CH3 C CH + CH2 CH COOH CH2 CH COO C CH2
CH3
Propin Isopropenyl acrilat
Me tyl axetilen
Axit acrilic
Axit propenoic
0
t , Xt
CH CH + HCN CH2 CH CN
Axetilen Axit Xianhiñric Acrilonitrin
Nitrin acrilic
V.4.7. Ph n ng trùng h p
a. Ph n ng nh h p axetilen, t o vinyl axetilen
Nhò hôïp
CH CH + CH CH CH2 CH C CH
Cu+ , 100 0 C
0 ) (C H )
(CuCl, NH4Cl, 100 C 4 4
Vinyl axetilen
(2C 2H2)
Axetilen
Axetilen
b. Tam h p axetilen, t o benzen
Tam hôïp
3CH CH 0 C6H6
Than hoaït tính , C , 600 C
(3C2H2) Be nzen
Axetilen
c. a h p axetilen, thu ư c cupren
Giáo khoa hóa h u c 9 Biên so n: Võ H ng Thái
Truøng hôïp (t 0, Xt)
n CH CH CH CH
Axetilen n
Polime cuûa axetilen
Cupren
Hay:
0
n Truøng hôïp (t , Xt)
C2H2 (CH)n
2 Cupren
Axetilen
(Chaát caùch ñieän, caùch nhieät)
Khi có m t b t ng (Cu) và v t oxi 200-250 °C, axetilen trùng h p t o thành m t
polime, ó là cupren. ây là m t ch t b t vô nh hình, kh i l ư ng phân t r t l n,
không tan trong n ư c và các dung môi h u c . Cupren ư c dùng làm ch t cách i n,
cách nhi t.
d. Tam h p propin, thu ư c ch t isopren
CH3
0 ñaäm ñaëc)
t , Xt (H2SO 4 1
3 CH3 C CH
( 3 C3H4) 5 3
Propin
CH3
Metyl axetilen H3C
(C9H12 )
1, 3, 5 -Trimetyl benzen
Me sitilen
V.4.8. Ph n ng ankin b oxi hóa b i dung d ch kali pemanganat (KMnO 4 , Thu c
tím)
dd KMnO 4
R-C≡C-R’ + 3[O] + H 2O → R-COOH + R’-COOH
Ankin Axit h u c Axit h u c
CH ≡CH + 4[O] ddKMnO4 → HOOC-COOH
Axetilen Axit oxalic; Axit etan ioic
3CH ≡CH + 8KMnO 4 → 3KOOC-COOK + 8MnO 2 + 2KOH + 2H 2O
Axetilen Kali pemanganat Kali oxalat Mangan ioxit Kali hi roxit
(Ch t kh ) (Ch t oxi hóa)
CH ≡CH + 2KMnO 4 + 3H 2SO 4 → 2CO 2 + 2MnSO 4 + K 2SO 4 + 4H 2O
Axetilen Kali pemanganat Axit sunfuric Khí cacbonic Mangan (II) sunfat
(Ch t kh ) (Ch t oxi hóa)
Giáo khoa hóa h u c 10 Biên so n: Võ H ng Thái
0 −1 +7 +3 +4 +2
5CH 3-C≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2SO 4 → 5CH 3-COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4
+ 4K 2SO 4 + 12H 2O
Propin Kali pemanganat Axit axetic
(Ch t kh ) (Ch t oxi hóa)
0 0 +7 +3 +3
5CH 3-C≡C-CH 2-CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2SO 4 → 5CH 3-COOH + 5CH 3-CH 2-COOH
Pentin-2 Kali pemanganat Axit axetic Axit propionic
(Ch t kh ) (Ch t oxi hóa) +2
+ 6MnSO 4 + 3K 2SO 4 + 4H 2O
V.4.9. Ankin u m ch (Ankin th t, Ankin có n i ba u m ch, R-C≡≡≡≡CH) tác d ng
v i dung d ch b c nitrat trong amoniac, v i dung d ch ng (I) clorua trong
amoniac
Nguyên t H liên k t v i cacbon mang n i ba u m ch t ư ng i linh ng. [Do H có
âm i n 2,10 còn C n i n (Csp 3) có âm i n 2,50; C n i ôi (Csp 2) có âm i n
2,69; C n i ba (Csp) có âm i n l n nh t, 2,75, nên H liên k t vào C n i ba linh ng
h n so v i H liên k t vào C n i n, n i ôi]. Do ó nguyên t H linh ng này d ư c
+
th b i ion b c (Ag ) có trong dung d ch b c nitrat trong amoniac (AgNO 3/NH 3), t o s n
ph m th là mu i b c không tan có màu vàng nh t, m t lúc sau chuy n sang màu xám.
Nguyên t H linh ng này c ng d ư c th b i ion ng (I) (Cu +) có trong dung d ch
ng (I) clorua trong amoniac (CuCl/NH 3) t o s n ph m th là mu i ng (I) không tan
có màu g ch.
R-C≡CH + AgNO 3 + NH 3 → R-C≡CAg ↓ + NH 4NO 3
Ankin u m ch dd B c nitrat trong amoniac Mu i b c c a ankin u m ch Amoni nitrat
Ankylaxetilen B c ankylaxetilua
(Ch t không tan, có màu vàng nh t)
R-C≡CH + CuCl + NH 3 → R-C≡CCu ↓ + NH 4Cl
Ankin u m ch Dung d ch ng (I) clorua trong amoniac Mu i ng (I) c a ankin u m ch
Ankyl axetilen ng (I) ankylaxetilua
(Ch t không tan, có màu g ch)
Thí d :
HC ≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 3 → AgC ≡CAg ↓ + 2NH 4NO 3
Axetilen B c axetilua
Etin Mu i b c c a etin
(Ch t không tan, có màu vàng nh t)
HC ≡CH + 2CuCl + 2NH 3 → CuC ≡CCu ↓ + 2NH 4Cl
Axetilen dd ng (I) clorua trong amoniac ng (I) axetilua Amoni clorua
Etin Mu i ng (I) c a etin
(Ch t không tan, có màu g ch)
2CH 3-C≡CH + AgNO 3 + NH 3 → 2CH 3-C≡CAg ↓ + NH 4NO 3
Propin, Metylaxetilen B c metyl axetilen
(Ch t không tan, có màu vàng nh t)
Giáo khoa hóa h u c 11 Biên so n: Võ H ng Thái
CH 3-CH 2-C≡CH + CuCl + NH 3 → CH 3-CH 2-C≡CCu ↓ + NH 4Cl
Butin –1 dd ng (I) clorua trong amoniac Mu i ng (I) c a butin – 1
Etyl axetilen ng (I) axetilua
(Ch t không tan, có màu g ch)
Lưu ý
L.1. Ch ư ng trình ph thông hi n nay không h c ph n ng gi a ankin u m ch v i
dung d ch ng (I) clorua trong amoniac.
L.2. Ankin ch a n i ba trong m ch (R-C≡C-R’) không tác d ng v i dung d ch
AgNO 3/NH 3 c ng nh ư dung d ch CuCl/NH 3.
Thí d :
CH 3-C≡C-CH 3 + AgNO 3 + NH 3
But-2-in ; imetylaxetilen
CH 3-C≡C-CH 2-CH 3 + CuCl + NH 3
Pent-2-in; Etylmetylaxetilen
L.3. Ng ư i ta th ư ng dùng ph n ng c tr ưng này nh n bi t ankin u m ch , c ng
nh ư tách l y ankin u m ch ra kh i h n h p cách ch t h u c ơ. N u là ankin
u m ch thì khi cho tác d ng v i dung d ch b c nitrat trong amoniac
(AgNO 3/NH 3) s thu ư c ch t không tan có màu vàng nh t. Cho h n h p các ch t
h u c có ch a ankin u m ch tác d ng v i dung d ch b c nitrat trong amoniac thì
ch có ankin u m ch ph n ng t o ch t không tan có màu vàng nh t. Sau ó l c
l y ch t không tan này cho tác d ng v i dung d ch axit clohi ric (HCl) s tái t o
ư c ankin u m ch.
R-C≡CH + AgNO 3 + NH 3 → R-C≡CAg ↓ + NH 4NO 3
Ankin u m ch Mu i b c c a ankin u m ch
(Ch t không tan, có màu vàng nh t)
R-C≡CAg ↓ + HCl → R-C≡CH + AgCl ↓
Mu i b c c a ankin u m ch Axit clohi ric Ankin u m ch B c clorua
Thí d :
HC ≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 3 → AgC ≡CAg ↓ + 2NH 4NO 3
Axetilen Dung d ch b c nitrat trong amoniac B c axetilua
AgC ≡CAg ↓ + 2HCl → HC ≡CH ↑ + 2AgCl ↓
Axit clohi ric Axetilen B c clorua
+
CH3 CH C CH + AgNO3 NH3 CH3 CH C CAg + NH4NO3
CH3 CH3
3-Metylbut-1-in Muoái baïc cuûa 3-metylbut-1-in
Isopropylaxetilen Baïc isopropylaxetilua
CH3 CH C CAg + HCl CH3 CH C CH + AgCl
CH3 CH3
Axit clohiñric Baïc clorua
Isopropylaxetilen
Giáo khoa hóa h u c 12 Biên so n: Võ H ng Thái
Bài t p 37
Tách l y riêng t ng khí ra kh i h n h p g m: metan, etilen và axetilen.
Bài t p 37’
Hãy tách l y riêng t ng ch t ra kh i h n h p g m các khí sau ây: Propan, propilen và
propin.
L.4. Th c ra khi cho mu i b c nitrat vào dung d ch amoniac thì có s t o ph c ch t có
+
ch a ion ph c là [Ag(NH 3)2] tan trong dung d ch. C ng nh ư khi cho ng (I)
+
clorua vào dung d ch amoniac là có s t o ion ph c [Ag(NH 3)2] tan. Trong sách
ph thông c vi t Ag 2O nh m n gi n hóa. Do v y ph n ng gi a ankin u m ch
v i dung d ch b c nitrat có các cách vi t khác nhau nh ư sau:
R-C≡CH + AgNO 3 + NH 3 → R-C≡CAg ↓ + NH 4NO 3
AgNO 3 / NH 3
R-C CH + Ag 2O → R-C CAg + H 2O
+ AgNO 3 / NH 3 +
R-C≡CH + [Ag(NH 3)2] → R-C≡CAg ↓ + NH 4 + NH 3
AgNO 3 / NH 3
R-C≡CH + [Ag(NH 3)2]NO 3 → R-C≡CAg ↓ + NH 4NO 3 + NH 3
AgNO 3 / NH 3
R-C≡CH + [Ag(NH 3)2]OH → R-C≡CAg ↓ + 2NH 3 + H 2O
Sách ph thông (không nâng cao, ch ư ng trình chu n) hi n nay vi t theo cách u, ngh a là c sao
vi t v y. Còn sách nâng cao vi t ph n ng này theo cách cu i, d ng ph c [Ag(NH 3)2]OH.
Thí d :
Vi t ph n ng gi a axetilen v i dung d ch b c nitrat trong amoniac theo 5 cách.
HC CH + 2AgNO 3 + 2NH 3 → AgC CAg + 2NH 4NO 3 (1)
dd B c nitrat trong amoniac Amoni nitrat
NH 3
HC CH + Ag 2O → AgC CAg + H 2O (2)
Axetilen B c oxit B c axetilua N ư c
+ AgNO 3 / NH 3 +
HC CH + 2[Ag(NH 3)2]
