2H-chromene (hay 2H-1-benzopyran) là một khung hữu cơ đa vòng, là hỗn
hợp chứa một vòng benzene và một vòng pyran (Hình 1).
Hình1. 2H-chromene
Cấu trúc của 2H-chromene được tìm thấy rất nhiều trong các cây tự nhiên [1-
4].Hơn nữa, nhiều hợp chất có chứa 2H-chromenecòn được biết tới như là chất
chống ung thư, chống u bướu cũng như là tác nhân kháng khuẩn, ví dụ như là acid
daurichromenic là một chất điển hình trong chữa bệnh HIV [4].Gần đây,
pichromene (hình2)cũng được phát hiện là một tác nhân mới trong pháp đồ điều trị
bệnh ung thư máu [5]. Người ta đã chứng minh được pichromene có thể ngăn ngừa
sự phát triển các tế bào u bằng cách kiềm chế sự có mặt của cyclin D1 D2 và D3 và
triệt tiêu các mầm tế bào gây u tủy và bệnh bạch tạng.
5 trang |
Chia sẻ: thuyduongbt11 | Ngày: 17/06/2022 | Lượt xem: 177 | Lượt tải: 0
Bạn đang xem nội dung tài liệu Tổng hợp các dẫn xuất của Pichromene 1, để tải tài liệu về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
Tổng hợp các dẫn xuất của Pichromene 1
Hà Sỹ Trung
Trường Đại học Khoa học Tự nhiên
Luận văn ThS Chuyên ngành: Hóa hữu cơ; Mã số 60 44 27
Người hướng dẫn: TS. Mạc Đình Hùng
Năm bảo vệ: 2013
Abstract. Nghiên cứu nhằm mục đích đưa ra một phương pháp tổng hợp đơn giản,
nhanh và chi phí rẻ cho pichromene và các dẫn xuất 2H-chromene, chứa nhóm thế ở vị
trí số 3 (-NO2, -CHO, etc.). Nghiên cứu khảo sát điều kiện phản ứng thích hợp cho
hiệu suất các phản ứng đạt được là cao nhất.
Keywords. Hóa học; Hóa hữu cơ; Tổng hợp dẫn xuất; Hoạt tính sinh học.
- 5 -
MỞ ĐẦU
2H-chromene (hay 2H-1-benzopyran) là một khung hữu cơ đa vòng, là hỗn
hợp chứa một vòng benzene và một vòng pyran (Hình 1).
Hình1. 2H-chromene
Cấu trúc của 2H-chromene được tìm thấy rất nhiều trong các cây tự nhiên [1-
4].Hơn nữa, nhiều hợp chất có chứa 2H-chromenecòn được biết tới như là chất
chống ung thư, chống u bướu cũng như là tác nhân kháng khuẩn, ví dụ như là acid
daurichromenic là một chất điển hình trong chữa bệnh HIV [4].Gần đây,
pichromene (hình2)cũng được phát hiện là một tác nhân mới trong pháp đồ điều trị
bệnh ung thư máu [5]. Người ta đã chứng minh được pichromene có thể ngăn ngừa
sự phát triển các tế bào u bằng cách kiềm chế sự có mặt của cyclin D1 D2 và D3 và
triệt tiêu các mầm tế bào gây u tủy và bệnh bạch tạng.
Hình2. Pichromene
Pichromene và dẫn xuất có tiềm năng lớn trong ứng dụng điều trị bệnh ung
thư máu; tuy nhiên, hiện nay chỉ có ít nghiên cứu khoa học về phương pháp tổng
hợp chung những hợp chất này.Hơn nữa, gần như chưa có một nghiên cứu nào trước
đây về các chất có hoạt tính sinh học này ở Việt Nam. Nghiên cứu của tôi nhằm
mục đích đưa ra một phương pháp tổng hợp đơn giản, nhanh và chi phí rẻ
- 6 -
chopichromene và các dẫn xuất 2H-chromene, chứanhóm thế ở vị trí số 3 (-NO2, -
CHO, etc.).
Khóa luận này sẽ có 3 chương: tổng quan (chương 1), phần nghiên cứu thực
nghiệm (chương2), kết quả và thảo luận (chương 3), cuối cùng là phần tổng kết,
danh mục tham khảo và phụ lục (dữ liệu phổ). Nghiên cứu này được tiến hành ở
phòng thí nghiệm Hóa Dược, Khoa Hóa Học, trường Đại học Khoa Học Tự Nhiên
Hà Nội.
- 45 -
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. K. Hayashi, J. Mori, H. Saito, T. Hayashi (2006), Biol. Pharm. Bull, 29(9), 1843 –
1847
2. J. M. Batista Jr., A. A. Lopes, D. L. Ambrosio, L. O. Regasini, M. J. Kato, V.
Bolzani, R. M. B. Cicarelli, M. Furlan (2008), Biol. Pharm. Bull., 31(3), 538 – 540
3. Hu, H.; Harrison, T. J.; Wilson, P. D. (2004), J. Org. Chem.,69, 3782 – 3786.
4. K. C. Nicolaou, J. A. Pfefferkorn, A. J. Roecker, G.Q. Cao, S. Barluenga, H. J.
Mitchell (2000), J.Am.Chem.Soc, 122, 9939 – 9953
5. X.Mao, B. Cao, T. E. Wood, R. Hurren, J. Tong, X. Wang, W.Wang, J. Li, Y. Jin,
W. Sun, P.A. Spagnuolo, N. MacLean, M. F. Moran, A. Datti, J. Wrana, R. A. Batey,
A. D. Schimmer (2011), BLOOD, 117, 6, 1986 – 1997.
6.Conti, C.; Desideri, N. (2010), Bioorganic & Medicinal Chemistry,18, 6480 – 6488.
7. van Otterlo, W. A.; Ngidi, E. L.; Kuzvidza, S.; Morgans, G. L.; Moleele, S. S.; de
Koning, C. B. (2005), Tetrahedron,61, 9996 – 10006.
8. E. Sekino, T. Kumamoto, T. Tanaka, T. Ikeda, T. Ishikawa (2004), J. Org. Chem.,
69, 2760 – 2767
9. A.R. Katritzky, R. Sakhuja, L. Khelashvili, K. Shanab (2009), J. Org. Chem., 74,
3062 – 3065
10. Sakakibara, T; Koezuka, M.; Sudoh, R (1978),Bull. Chem. Soc. Japan, 51 (10),
3095-3096.
11. Shi, Y.; Shi, M. (2007), Org. Biomol. Chem,5, 1499-1504
12. B. C. Das, S. Mohapatra, P. D. Campbell, S. Nayak, S. M. Mahalingam, T. Evans
(2010), Tetrahedron Letters, 51, 2567 – 2570
13. Yamaguchi, S.; Ishibashi, M.; Akasaka, K.; Yokoyama, H.; Miyazawa, M.; Hirai,
Y. (2001), Tetrahedron Letters,42, 1091-1093.
14. Chang, S.; Grubbs, R.H (1998), J. Org. Chem., 63, 864 – 866
- 46 -
15. K. A. Parker, T. L. Mindt (2001), Org. Lett., 3, 24, 3875 – 3878
16. F. Liu, T. Evans, B. C. Das (2008), Tetrahedron Letters, 49, 1578 – 1581
17. L. Dai, Y. Shi, G. Zhao, M. Shi (2007), Chem. Eur. J., 13, 3701 – 3706
18. R. Koussini, A. S. Al-Shihri (2008), Jordan Journal của Chemistry, 3, 2, 103 – 107
19. T. Zhou, Q. Shi, K. H. Lee (2010), Tetrahedron Lett., 51(33), 4382 – 4386
20. A. Viranyi, G. Marth, A. Dancso, G. Blasko, L. Toke, M. Nyerges (2006),
Tetrahedron, 62, 8720 – 8730
21. V. Korotaev, V. Sosnovskikh, I. B. Kutyashev (2007), Russ.Chem.Bull., Int.Ed.,
56, 10, 2054 – 2059
22. Zhang, J.; Hu, Z.; Lou, C.; Yan, M. (2009), ARKIVOC (xiv), 362 – 375
23. Zhang, J.; Hu, Z.; Lou, C.; Yan, M. (2010), ARKIVOC (x), 17 – 33