Phản ứng thế (đây là phản ứng đặc trưng của Ankan)
CnH2n + 2 + aX
2 C
nH2n + 2-aXa + HX
Ví dụ: C
2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl
Phản ứng cộng: không có phản ứng.
Phản ứng trùng hợp: không phản ứng.
Phản ứng oxi hóa: CnH2n + 2 + (
2
1 3 n
)O2 nCO2 + (n + 1)H2O
Phản ứng phân hủy: CnH2n + 2 nC + (n + 1)H
2
Phản ứng tách:
Dehidro: CnH2n + 2 C
nH2n + H2
Cracking: CnH2n + 2 CxH2x + 2 + CyH2y
(x + y = n, n>=3)
11 trang |
Chia sẻ: lamvu291 | Lượt xem: 4667 | Lượt tải: 1
Bạn đang xem nội dung tài liệu Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11, để tải tài liệu về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
ANKAN (PARAFIN)
Công thức chung: CnH2n + 2 (n 1)
I. Đồng phân: Mạch Cacbon
II. Danh pháp:
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + mạch chính + an
III. Tính chất hóa học:
Phản ứng thế (đây là phản ứng đặc trưng của Ankan)
askt
CnH2n + 2 + aX2 CnH2n + 2-aXa + HX
Ví dụ: C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl
Phản ứng cộng: không có phản ứng.
Phản ứng trùng hợp: không phản ứng.
3n 1
Phản ứng oxi hóa: CnH2n + 2 + ( )O2 nCO2 + (n + 1)H2O
2
Phản ứng phân hủy: CnH2n + 2 nC + (n + 1)H2
Phản ứng tách:
Dehidro: CnH2n + 2 CnH2n + H2
Cracking: CnH2n + 2 CxH2x + 2 + CyH2y (x + y = n, n>=3)
IV. Điều chế:
* Phương pháp Wurtst (điều chế ankan mạch dài)
2CnH2n + 1X + 2Na (CnH2n + 1)2 + 2NaX
Ví dụ: 2C2H5Cl + 2Na C4H10 + 2NaCl
Nếu dùng hai loại dẫn xuất halogen khác nhau thì thu hỗn hợp 3 ankan khác nhau
* Phương pháp Dumas (giảm mạch Cacbon)
CaO, t0
RCOONa + NaOH CaO, t0 RH + Na2CO3
(RCOO)2Ca + NaOH 2RH + CaCO3 + Na2CO3
MONOXICLOANKAN
* Cấu tạo: mạch một vòng, chỉ chứa liên kết đơn.
* Công thức chung: CnH2n (n 3).
* Đồng phân: số nguyên tử C tạo vòng, về số nhánh trong vòng.
* Danh pháp:
Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an
* Hóa tính:
- Phản ứng thế: tương tự như ankan.
- Phản ứng đốt cháy
CnH2n + 3n/2 O2 nCO2 + nH2O
- Phản ứng cộng mở vòng:
Xoclopropan có thể cộng hidro, brom, HBr nhưng xiclobutan chỉ cộng hidro.
Xicloankan vòng 5, 6 cạnh trở lên không có phản ứng cộng mở vòng trong những điều kiện trên.
* Điều chế: Dehidro và khép vòng ankan
ANKEN (OLEFIN)
Công thức chung: CnH2n (n 2) có một nối đôi.
1. Đồng phân: mạch Cacbon, vị trí nối đôi, hình học.
2. Danh pháp:
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí nối đôi + en
3. Tính chất hóa học:
Phản ứng cộng (đặc trưng của anken)
Ni, t0
CnH2n + H2 CnH2n+2
CnH2n + X2 CnH2nX2
CnH2n + HX CnH2n+1X (tuân theo qui tắc Macconhicop)
+ 0
CnH2n + H2O H , t CnH2n+1OH
Ví dụ: C2H4 + H2 C2H6
C2H4 + H2O CH2 - CH2-OH (etylen glicol)
H+, t0
OH
Anken có thể có phản ứng thế ở cacbon anpha (nhiệt độ khoảng 450-5000C)
Phản ứng trùng hợp (tổng hợp polime)
nA (A)n
Phản ứng oxi hóa (dùng nhận biết anken)
Anken làm mất màu thuốc tím
CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
3n
CnH2n + O2 nCO2 + nH2O
2
4. Điều chế:
* Từ ancol: 0
H2SO4, 170
CnH2n+1OH CnH2n + H2O
* Cracking ankan
Ví dụ: C4H10 C2H6 + C2H4
* Dehidro ankan: C2H6 C2H4 + H2
* Nhiệt phân muối (phương pháp Dumas) CaO, t0
RCOONa + NaOH RH + Na2CO3
CaO, t0
(RCOO)2Ca + NaOH 2RH + CaCO3 + Na2CO3
* Đi từ dẫn xuất halogen (X là halogen)
’ ’
R-CHX-CHX-R + 2Zn R-CH=CH-R + 2ZnX2
R-CHX-CH3 + KOH (đặc) ancol R-CH=CH2 + KX + H2O
│
CH3
ANKADIEN (ĐIOLEFIN)
Công thức chung: CnH2n-2 (n 3) có hai nối đôi.
I. Đồng phân: mạch Cacbon, vị trí nối đôi, hình học.
II. Danh pháp:
Số chỉ vị trí + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí hai nối đôi + dien
III. Tính chất hóa học:
Không tham gia phản ứng thế.
Phản ứng cộng: Ni, t0
* Cộng hidro: CnH2n-2 + 2H2 Cn H2n+2
* Cộng halogen (Cl2, Br2,…): CnH2n-2 + X2 CnH2n-2X2
CnH2n-2 + 2X2 CnH2n-2X4
* Cộng HX
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
Ankadien có thể tham gia phản ứng cộng halogen, HX…ở các vị trí 1,2 (giống anken) hoặc 1,4 (khác
anken). Ở nhiệt độ thấp ưu tiên cộng 1, 2, ở nhiệt độ cao thì cộng 1,4.
Phản ứng trùng hợp:
Ví dụ: nCH =CH-CH=CH _CH -CH=CH-CH _ Cao Su Bu Na
2 2 Na, t0, P 2 2
Phản ứng oxi hóa: n
Ankadien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím.
3n 1
CnH2n-2 + O2 nCO2 + (n-1) H2O
2
IV. Điều chế buta-1, 3-dien:
* Dehidro hóa n-buten và n-butan: 0
Al2O3, 650
CH3-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2 + H2 ↑
* Đi từ axetilen:
CuCl/NH4Cl
2C2H2 CH2=CH-CH≡CH (vinyl axetilen)
Pd/PbCO3
CH2=CH-CH≡CH + H2 CH2=CH-CH=CH2
* Đi từ ancol 0
2C2H5OH MgO, Al2O3, 450 CH2=CH-CH=CH2 + H2O + H2
(buta- 1,3 -dien hay còn gọi là đi vinyl))
CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 CH2=CH-CH=CH2
H2SO4 đ
ANKIN
Công thức chung: CnH2n-2 (n 2)
I. Đồng phân: Mạch Cacbon, vị trí nối ba.
II. Danh pháp:
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí nối ba + in
Tên thông thường = tên gốc ankyl + axetilen.
III. Tính chất hóa học:
Phản ứng thế:
R-C≡CH + [Ag(NH3)2]OH → R-C≡C-Ag ↓ (màu vàng nhạt) + 2NH3 + H2O
Phản ứng cộng:
* Cộng hidro
Pd/PbCO
CnH2n-2 + H2 3 Cn H2n
Ví dụ:
Pd/PbCO3
C2H2 + H2 CH2=CH2
* Cộng axit: CnH2n-2 + HX CnH2n-1X
Ví dụ: CH≡CH + HCl CH =CH-Cl (vinyl clorua)
HgCl , 1500 2
* Cộng halogen 2
CnH2n-2 + X2 CnH2n-2X2
CnH2n-2 + 2X2 CnH2n-2X4
* Cộng nước:
HgSO , 800
R- C≡CH + H2O 4 R-C-CH3 (R khác 0)
║
O
Phản ứng trùng hợp:
CuCl, NH4Cl
Ví dụ: C2H2 CH2=CH-C≡CH
C, 6000
C2H2
Phản ứng oxi hóa hữu hạn:
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
Ankin làm mất màu dd thuốc tím.
3CnH2n-2 + 8KMnO4 + 4H2O 3CnH2n-4O4 + 8MnO2 + 8KOH
Ttrong môi trường axit phản ứng xảy ra mãnh liệt hơn.
C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 2CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
C2H2 + 2KMnO4 (COOK)2 + 2MnO2 + KOH + 2H2O
Phản ứng oxi hóa vô hạn:
3n 1
CnH2n-2 + O2 nCO2 + (n-1) H2O
2
IV. Điều chế:
* Đồng đẳng axetilen:
* Đi từ axetilen
C2H2 + Na CH≡C-Na + H2
C≡CNa + RX CH≡C-R + NaX
* Tách HX của dẫn xuất halogen
’ ’
R-CHX2-CHX2-R + 2Zn R-C≡C-R + 2ZnX2
’ ’
R-CHX-CHX-R + 2KOH R-C≡C-R + 2KX + H2O
BENZEN và ANKYLBENZEN
Công thức tổng quát: CnH2n-6 (n 6)
I. Đồng phân: số nhánh trên vòng, vị trí các nhánh.
II. Danh pháp:
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
III. Tính chất hóa học:
Phản ứng thế:
Với Brom (khan):
CnH2n-6 + Br2 →Fe CnH2n-7Br + HBr (thế ở nhân)
Khi có ánh sáng làm xúc tác thì phản ứng thế xảy ra ở nhánh.
* ankylbenzen phản ứng nhanh hơn.
- Nếu trong vòng benzen có sẵn một nhóm thế loại I “đẩy electron” (ankyl, -OH, -NH2, -OCH3,
halogen) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí ortho (o) và para (p).
- Nếu trong vòng benzen có sẵn một nhóm thế loại II “hút electron” (-NO2, -COOH, -CN, -COOR,
NH3) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí meta (m).
Với dung dịch HNO3 đặc trong H2SO4 đặc (nitro hóa) theo cơ chế electrophin.
CnH2n-6 + HONO2 H2SO4 đ CnH2n-7NO2 + H2O
Với RX:
CnH2n-6 + RX AlCl3 CnH2n-7R + HX
Phản ứng cộng (H2, Cl2)
Lưu ý: benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch Br2 như các hidrocacbon không no.
Phản ứng oxi hóa:
Benzen và đồng đẳng của nó cháy trong kk sinh ra CO2, H2O và nhiều mụi than.
3n 3
CnH2n-6 + O2 → nCO2 + (n - 3) H2O
2
Tác dụng với dung dịch KMnO4:
Benzen không tác dụng với dd KMnO4, nhưng Toluen lại bị oxi hóa ở gốc -CH3 khi đun nóng với dd
KMnO4 tạo thành C6H5COOK
C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
IV. Điều chế:
- Dehidro hóa xicloankan
CnH2n → CnH2n-6 + 3H2
- Dehidro hóa n-ankan đồng thời khép vòng, nhờ xúc tác và nhiệt độ thích hợp.
Pd ,300C
CnH2n+2 CnH2n-6 + 4H2
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
- Phương pháp tổng hợp (kí hiệu gốc hidrocacbon thơm là Ar-)
+ Tổng hợp Wurt-Fittig
Ar-X + 2Na + X-R Ar-R + 2NaX
+ Tổng hợp Friedel-Craft
Ar-H + X-R Ar-X + HX
Ví dụ C6H6 +CH3Cl C6H5CH3 + HCl
Riêng Benzen: 3C2H2 C6H6
C, 6000
STIREN
(vinyl benzen, phenyl etilen)
Tính chất hóa học
Phản ứng cộng
C6H5CH=CH2 + Br2 C6H5CHBr-CH2Br
C6H5CH=CH2 + HCl C6H5CHCl-CH3
Halogen, hidro halogenua cộng vào nhóm vinyl ở stiren tương tự như anken.
Phản ứng đồng trùng hợp
nCH=CH2 - CH-CH2-
0
P, t , xt
n
-CH2-CH=CH-CH-CH2-CH2-
n
P, t0, xt
nCH2=CH-CH=CH2 +nCH=CH2
-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2-
n
Cao su Buna-S
Phản ứng oxi hóa: Stiren làm mất màu dd KMnO4 ở ngay nhiệt độ thường (bị oxi hóa ở nhóm
vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên).
Điều chế:
CH2-CH3 CH=CH2
ZnO, t0
NAPHTALEN (C10H8)
Công thức cấu tạo:
Tính chất hóa học: Br
+ Br2 + HBr
NO2
+ HONO2
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
Naphtalen tham gia phản ứng thế dễ hơn so với benzen. Sản phẩm thế vào vị trí alpha là sản phẩm
chính.
Phản ứng cộng hidro tetralin decalin, C10H18
Ni,150C Ni,200C,35atm
+ 2H2 +3H2
Naphtalen không bị oxi hóa bởi KMnO4. khi có V2O5 ở nhiệt đọ thích hợp nó bị oxi hóa bởi oxi kk
thành anhidrit phtalic.
ANCOL
Công thức chung: R(OH)x
I. Đồng phân: vị trí nhóm –OH, mạch Cacbon.
II. Danh pháp:
Tên gốc chức:
Ancol (hoặc rượu) + tên gốc hidrocacbon tương ứng + ic
Tên thay thế:
Tên hidrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí –OH + ol
III. Tính chất hoá học:
Tác dụng với kim loại kiềm:
R(OH)x + xNa → R(ONa)x + x/2H2
Phản ứng ester hoá (tác dụng với axit)
’ + 0 ’
R(OH)x + R (COOH)y H , t Rx(COO)xyRy + H2O
Phản ứng với ancol (eter hoá)
0
H2SO4 đ, 140
2CnH2n+1OH (CnH2n+1)2O + H2O
Ete hoá hỗn hợp n ancol khác nhau có thể tạo thành tối đa ½ n(n + 1) ete.
Phản ứng tách nước:
Qui tắc Zai-xep: Nhóm –OH sẽ ưu tiên tách ra cùng với H ở Cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo
thành liên kết đôi C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn.
H+, 1700
CnH2n+1OH CnH2n + H2O
Phản ứng oxi hóa
* Ancol bậc một bị oxi hóa cho andehyt
t0
R-CH2-OH + CuO RCHO + Cu + H2O
* Ancol bậc hai bị oxi hóa cho xeton
’ t0 ’
R-CH-R + CuO R-C-R + Cu + H2O
│ ║
OH O
Ancol bậc ba bị oxi hóa ở điều kiện mãnh liệt và bị cắt đứt thành nhiều sản phẩm.
Phản ứng đốt cháy
CnH2n+1OH + 3n/2 O2 nCO2 + (n + 1)H2O
Phản ứng với Ankin cho ete không no
R-OH + CH≡C-R’ R-O-CH=CH-R’ (R’ khác 0)
Nguyên tắc chuyển ancol bậc I thành bậc hai và ngược lại: vận dụng theo trình tự qui tắc Zai-xep và
Macconhicop.
* Phản ứng riêng của ancol đa chức:
Những poliancol có 2 nhóm –OH gắn với 2 nguyên tử cacbon ở cạnh nhau tác dụng với đồng (II)
hidroxit cho dung dich màu xanh trong suốt.
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
Khi phân tử ancol có nhóm –OH gắn với nguyên tử Cacbon có liên kết đôi thì ancol này không
bền, chuyển vị thành andehyt.
R-CH=CH-OH → R-CH2-CHO
Khi phân tử ancol có hai nhóm –OH gắn với một nguyên tử cacbon thì ancol này không bền,
chuyển vị thành andehyt hoặc xeton.
R-CH(OH)2 → RCHO + H2O
OH
│
’ ’
R-C-R → R-C-R + H2O
│ ║
OH O
Khi phân tử ancol có ba nhóm –OH gắn với một nguyên tử cacbon thì ancol này không bền,
chuyển vị thành axit.
OH
│
R-C-OH → RCOOH + H2O
│
OH
IV. Điều chế: tham khảo sách giáo khoa lớp 11 Ban Tự Nhiên
PHENOL và ANCOL THƠM
Phenol và ancol thơm có công thức chung là CnH2n-7OH
Tính chất hóa học
Tác dụng với kim loại kiềm:
C6H5OH + Na → C6H5ONa + ½ H2
Tác dụng với dung dịch NaOH:
Rượu thơm không tác dụng với dung dịch NaOH.
Phenol là axit yếu còn gọi là “axit phenic” nên tác dụng với dd NaOH.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Phenol là axit yếu, yếu hơn H2CO3 và không làm đổi màu giấy quì.
Pt chứng minh tính axit yếu của phenol:
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
Tham gia phản ứng thế ở vòng benzen
Phản ứng với dd Br2 và dd HNO3
OH Br OH Br
+ 3Br2 → (tủa màu trắng) + 3HBr
Br
OH
OH NO2 NO2
H SO đ
+ 3HONO2 2 4 + 3H2O
NO2
Phenol tham gia phản ứng cộng
Tương tự như benzen, phenol cộng với H2 cho xiclohexanol.
Phenol có thể tham gia phản ứng trùng ngưng với andehyt formic tạo thành nhựa bakelit.
* Điều chế Phenol
Tách chiết từ nhựa than đá Chưng cất phân đoạn
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
Luyện than cốc → nhựa than đá Phenol
Tổng hợp phenol từ benzen: Nhựa than đá
C6H6 C6H5Cl 0 Phenol
+ Cl2/Fe +H2O, P, t
+ Propen, xt 1) O2 kk 2) H2SO4
C6H6 C6H5CH(CH3)2 cumen Phenol + CH3COCH3
* Điều chế ancol thơm
Điều chế ancol benzylic từ benzen
Br2, khan
CH3Br, Na Cl2, as
C6H6 C6H5Br toluen C6H5CH2Cl
, P
0
+ CH3Cl
NaOH, t
AlCl3
C6H5CH2OH
ANDEHYT và XETON
A. ANDEHYT
Công thức tổng quát: R(CHO)x
I. Danh pháp:
Tên thông thường: andehyt + tên nguồn gốc phát sinh
Theo IUPAC: tên thay thế của andehyt gồm tên hidro cacbon theo mạch chính + al
II. Tính chất hóa học
Phản ứng cộng
Cộng H2
Ni, t0
R-CHO + H2 R-CH2
│
OH
Andehyt đa chức Ni, t0
CnH2n+2-2k-x(CHO)x + (k+x)H2 CnH2n+2-x(CH2OH)x
Cộng nước, hidro xianua
HCHO + HOH H2C-OH ( không bền)
│
OH
R-CHO + HCN → R-CH-OH
│
C≡N
Phản ứng oxi hóa
Mn2+
RCHO + ½ O2 RCOOH
Với andehyt đơn chức
RCHO + 2[Ag(NO3)2]OH → RCOONH4 + 2Ag ↓ + H2O + 3NH3
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → RCOONa + H2O + Cu2O↓ (màu đỏ gạch)
Andehyt rất dễ bị oxi hóa, làm mất màu dd brom, dd thuốc tím và bị oxi hóa thành axit cacboxylic.
RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr
5RCHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → RCOOH + 2MnO4 + K2SO4 + 3H2O
Vơi andehyt đa chức
R(CHO)x + 2x[Ag(NO3)2]OH → R(COONH4)x + 2xAg↓ + H2O +3xNH3
Tính chất của HCHO
Phản ứng cộng
* Cộng nước
HCHO + HOH H2C-OH ( không bền)
│
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
OH
* Cộng ancol etylic
HCHO + C2H5OH → CH2-OC2H5
│
OH
* Cộng axitilen
2HCHO + C2H2 → CH2-C≡C-CH2
│ │
OH OH
* Phản ứng trùng hợp
Nhị hợp:
OH-
2HCHO CH2-CHO
│
OH
Lục hợp 6HCHO C6H12O6 (glucose)
Phản ứng oxi hóa Cu(OH)2
HCHO + 4[Ag(NO3)2]OH → (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 2H2O + 6NH3
III. Phương pháp điều chế
1. Phương pháp điều chế andehyt đơn chức
Oxi hóa ancol bậc I
0
RCH2OH + CuO (t ) → RCHO + Cu + H2O
Thủy phân dẫn xuất halogen
R-CH=CH-X + NaOH → R-CH2-CHO + NaX
R-CH-X + 2NaOH → RCHO + 2NaX + H2O
│
X
2. Điều chế andehyt riêng biệt:
HCHO
Các oxit nitơ, 6000
CH4 + O2 HCHO + H2O
Ag, 6000
2CH3OH + O2 2HCHO + 2H2O
CH3CHO 0
HgSO4, 80
CH≡CH + H2O CH3CHO
0
CH2=CH2 + ½ O2 PdCl2, CuCl2,, 80 CH3CHO
B. XETON
I. Công thức: R-C-R’
║
O
II. Danh pháp:
* Tên thay thế theo IUPAC gồm tên của hidrocacbon tương ứng cộng với đuôi on
* Tên gốc chức gồm hai gốc hidrocacbon đính với nhóm –C=O và từ xeton
III. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng
- Cộng hidro cho ancol bậc II
’ 0 ’
R-C-R + H2 Ni, t R-C-R
║
O OH
- Phản ứng cộng hidro xianua
CN
R-C-R’ + HCN → R-C-R’
║
O OH
Writer:Truong Giang – 12A1 – Tam Vu 2 high school truonggiang1001@gmail.com.vn
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
-Phản ứng ở gốc hidrocacbon
CH3COOH
CH3-C-CH3 + Br2 CH3-C-CH2Br + HBr
║ ║
O O
2. Phản ứng oxi hóa:
Khác với andehyt, xeton tương đối bền với các chất oxi hóa, không bị oxi hóa bởi Cu(OH)2, nước
brom, dd thuốc tím ở nhiệt độ thường, không tham gia phản ứng tráng gương.
Bị oxi hóa bới dd thuốc tím hoặc K2Cr2O7 với H2SO4 (khi đun nóng), xeton bị cắt mạch ở các liên kết
với nhóm C=O.
IV. Điều chế
Oxi hóa ancol bậc II
Hidrat hóa ankin-1
R-C≡CH + H2O → R-C-CH3
║
O
Từ muối của axit hữu cơ
2RCOONa Nung RCOR + Na2CO3
Nung
(RCOO)2Ca RCOR + CaCO3
Riêng axeton ngoài các phương pháp trên còn có thể điều chế:
* Từ ancol etylic 4000
2C2H5OH + H2O CH3COCH3 + CO2 + 4H2↓
Cr2O3 + Fe3O4
* Từ axit axetic
4000
2CH3COOH CH3COCH3 + CO2 + H2O
AXIT
Công thức chung: R(COOH)x
I. Danh pháp:
Theo IUPAC: tên axit mạch hở chứa không quá 2 nhóm cacboxyl được cấu tạo bằng cách đặt từ axit
trước tên của hidrocacbon tương ứng theo mạch chính cộng thêm đuôi -oic
II. Tính chất hóa học: (chú ý n là hóa trị kim loại hoặc oxit kim loại, R và R’ là gốc hidrcacbon)
Phản ứng như một axit vô cơ thông thường
+
Phân li cho H3O trong dung dịch (làm giấy quì hóa đỏ).
Tác dụng với kim loại hoạt động (đứng trước H trong dãy điện hóa)
2nRCOOH + 2M → 2(RCOO)nM + nH2
Tác dụng với oxit bazơ
2nRCOOH + M2On → 2(RCOO)nM + nH2O
Tác dụng với bazơ → muối + nước
Tác dụng với muối
2RCOOH + CaCO3 → (RCOO)2Ca + CO2 + H2O
RCOOH + Na2CO3 → RCOONa + NaHCO3
2RCOOH + Na2CO3 → 2RCOONa + CO2 + H2O
Phản ứng với ancol (este hóa)
’ H2SO4 đ ’
RCOOH + HOR RCOOR + H2O
Phản ứng của gốc
a. Gốc là nguyên tử hidro
Phản ứng tráng gương
HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 2NH3 + H2O
Phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm
HCOOH + 2Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2CO3 + Cu2O↓ + H2O
Màu đỏ gạch
b. Gốc là hidrocacbon no Phản ứng thế vào cacbon alpha
c. Gốc là hidrocacbon không no
Writer:Truong Giang – 12A1 – Tam Vu 2 high school truonggiang1001@gmail.com.vn
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
Phản ứng cộng Brom
Ví dụ: CH2=CH-COOH + Br2 → CH2-CH-COOH
│ │
Br Br
Phản ứng trùng hợp
nCH2=CH-COOH → -CH2-CH -
│
HOOC n
Một số phản ứng khác
Với ankin tạo thành este không no
Ví dụ: CH3COOH + CH≡CH → CH3COOCH=CH2
Lưu ý: HCOOH + CH≡CH → HCOOCH=CH2
2HCOONa → HCHO + Na2CO3
Khi nhiệt phân muối cacboxylat
’
2RCOONa → RCOR + Na2CO3
RCOO
’
Ca → RCOR + CaCO3
RCOO
Phương trình đốt cháy axit no đơn chức và muối natri của axit
CnH2n+1COOH + (3n+1)/2 O2 → (n+1)CO2 + (n+1)H2O
2CnH2n+1COONa + (3n+1) O2 → (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O + Na2CO3
Phản ứng tạo anhidrit: 2RCOOH P2O5 R-COC- R + H2O
║ ║
O O
- Anhidrit dễ bị thủy phân (RCO)2O + H2O → 2RCOOH
- Anhidrit có tính chất như một axit
III. Điều chế axit axetic
Lên men giấm
Oxi hóa andehyt axetic : CH3CHO + ½ O2 → CH3COOH
CH3CHO có thể điều chế từ axetilen hoặc etilen
2+, 0
CH≡CH + H2O Hg t CH3CHO
CH2=CH2 + ½ O2 → CH3CHO
Đi từ metanol và cacbon oxit, nhờ xúc tác thích hợp là phương pháp hiện đại sx axit axetic
CH3OH + CO → CH3COOH
Về mặt lí thuyết axit axetic còn có thể được điều chế:
Từ n-butan: CH3-CH2-CH2-CH3 + 5/2 O2 → 2CH3COOH + H2O
Từ muối
CH3COONa + HCl → CH3COOH + NaCl
CH3COONH4 + HCl → CH3COOH + NH4Cl
Từ dẫn xuất halogen
2+
0 + O2, Mn
RCH2X + NaOH, t RCH2OH + CuO RCHO RCOOH
O2, xt
Thủy phân ester
’ ’
RCOOR + H2O RCOOH + R OH
Writer:Truong Giang – 12A1 – Tam Vu 2 high school truonggiang1001@gmail.com.vn