Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11

Phản ứng thế (đây là phản ứng đặc trưng của Ankan) CnH2n + 2 + aX 2 C nH2n + 2-aXa + HX Ví dụ: C 2H6 + Cl2  C2H5Cl + HCl  Phản ứng cộng: không có phản ứng.  Phản ứng trùng hợp: không phản ứng.  Phản ứng oxi hóa: CnH2n + 2 + ( 2 1 3  n )O2  nCO2 + (n + 1)H2O  Phản ứng phân hủy: CnH2n + 2  nC + (n + 1)H 2  Phản ứng tách:  Dehidro: CnH2n + 2  C nH2n + H2  Cracking: CnH2n + 2  CxH2x + 2 + CyH2y (x + y = n, n>=3)

pdf11 trang | Chia sẻ: lamvu291 | Lượt xem: 4667 | Lượt tải: 1download
Bạn đang xem nội dung tài liệu Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11, để tải tài liệu về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11 ANKAN (PARAFIN) Công thức chung: CnH2n + 2 (n  1) I. Đồng phân: Mạch Cacbon II. Danh pháp: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + mạch chính + an III. Tính chất hóa học:  Phản ứng thế (đây là phản ứng đặc trưng của Ankan) askt CnH2n + 2 + aX2 CnH2n + 2-aXa + HX Ví dụ: C2H6 + Cl2  C2H5Cl + HCl  Phản ứng cộng: không có phản ứng.  Phản ứng trùng hợp: không phản ứng. 3n 1  Phản ứng oxi hóa: CnH2n + 2 + ( )O2  nCO2 + (n + 1)H2O 2  Phản ứng phân hủy: CnH2n + 2  nC + (n + 1)H2  Phản ứng tách:  Dehidro: CnH2n + 2  CnH2n + H2  Cracking: CnH2n + 2  CxH2x + 2 + CyH2y (x + y = n, n>=3) IV. Điều chế: * Phương pháp Wurtst (điều chế ankan mạch dài) 2CnH2n + 1X + 2Na  (CnH2n + 1)2 + 2NaX Ví dụ: 2C2H5Cl + 2Na C4H10 + 2NaCl Nếu dùng hai loại dẫn xuất halogen khác nhau thì thu hỗn hợp 3 ankan khác nhau * Phương pháp Dumas (giảm mạch Cacbon) CaO, t0 RCOONa + NaOH CaO, t0 RH + Na2CO3 (RCOO)2Ca + NaOH 2RH + CaCO3 + Na2CO3 MONOXICLOANKAN * Cấu tạo: mạch một vòng, chỉ chứa liên kết đơn. * Công thức chung: CnH2n (n  3). * Đồng phân: số nguyên tử C tạo vòng, về số nhánh trong vòng. * Danh pháp: Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an * Hóa tính: - Phản ứng thế: tương tự như ankan. - Phản ứng đốt cháy CnH2n + 3n/2 O2 nCO2 + nH2O - Phản ứng cộng mở vòng: Xoclopropan có thể cộng hidro, brom, HBr nhưng xiclobutan chỉ cộng hidro. Xicloankan vòng 5, 6 cạnh trở lên không có phản ứng cộng mở vòng trong những điều kiện trên. * Điều chế: Dehidro và khép vòng ankan ANKEN (OLEFIN) Công thức chung: CnH2n (n  2) có một nối đôi. 1. Đồng phân: mạch Cacbon, vị trí nối đôi, hình học. 2. Danh pháp: Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11 Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí nối đôi + en 3. Tính chất hóa học:  Phản ứng cộng (đặc trưng của anken) Ni, t0 CnH2n + H2 CnH2n+2 CnH2n + X2  CnH2nX2 CnH2n + HX  CnH2n+1X (tuân theo qui tắc Macconhicop) + 0 CnH2n + H2O H , t CnH2n+1OH Ví dụ: C2H4 + H2  C2H6 C2H4 + H2O CH2 - CH2-OH (etylen glicol) H+, t0 OH Anken có thể có phản ứng thế ở cacbon anpha (nhiệt độ khoảng 450-5000C)  Phản ứng trùng hợp (tổng hợp polime) nA  (A)n  Phản ứng oxi hóa (dùng nhận biết anken) Anken làm mất màu thuốc tím CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O  3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH 3n CnH2n + O2  nCO2 + nH2O 2 4. Điều chế: * Từ ancol: 0 H2SO4, 170 CnH2n+1OH CnH2n + H2O * Cracking ankan Ví dụ: C4H10  C2H6 + C2H4 * Dehidro ankan: C2H6  C2H4 + H2 * Nhiệt phân muối (phương pháp Dumas) CaO, t0 RCOONa + NaOH RH + Na2CO3 CaO, t0 (RCOO)2Ca + NaOH 2RH + CaCO3 + Na2CO3 * Đi từ dẫn xuất halogen (X là halogen) ’ ’ R-CHX-CHX-R + 2Zn  R-CH=CH-R + 2ZnX2 R-CHX-CH3 + KOH (đặc) ancol R-CH=CH2 + KX + H2O │ CH3 ANKADIEN (ĐIOLEFIN) Công thức chung: CnH2n-2 (n  3) có hai nối đôi. I. Đồng phân: mạch Cacbon, vị trí nối đôi, hình học. II. Danh pháp: Số chỉ vị trí + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí hai nối đôi + dien III. Tính chất hóa học: Không tham gia phản ứng thế.  Phản ứng cộng: Ni, t0 * Cộng hidro: CnH2n-2 + 2H2 Cn H2n+2 * Cộng halogen (Cl2, Br2,…): CnH2n-2 + X2  CnH2n-2X2 CnH2n-2 + 2X2  CnH2n-2X4 * Cộng HX Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11 Ankadien có thể tham gia phản ứng cộng halogen, HX…ở các vị trí 1,2 (giống anken) hoặc 1,4 (khác anken). Ở nhiệt độ thấp ưu tiên cộng 1, 2, ở nhiệt độ cao thì cộng 1,4.  Phản ứng trùng hợp: Ví dụ: nCH =CH-CH=CH _CH -CH=CH-CH _ Cao Su Bu Na 2 2 Na, t0, P 2 2  Phản ứng oxi hóa: n Ankadien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím. 3n 1 CnH2n-2 + O2  nCO2 + (n-1) H2O 2 IV. Điều chế buta-1, 3-dien: * Dehidro hóa n-buten và n-butan: 0 Al2O3, 650 CH3-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2 + H2 ↑ * Đi từ axetilen: CuCl/NH4Cl 2C2H2 CH2=CH-CH≡CH (vinyl axetilen) Pd/PbCO3 CH2=CH-CH≡CH + H2 CH2=CH-CH=CH2 * Đi từ ancol 0 2C2H5OH MgO, Al2O3, 450 CH2=CH-CH=CH2 + H2O + H2 (buta- 1,3 -dien hay còn gọi là đi vinyl)) CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 CH2=CH-CH=CH2 H2SO4 đ ANKIN Công thức chung: CnH2n-2 (n  2) I. Đồng phân: Mạch Cacbon, vị trí nối ba. II. Danh pháp: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí nối ba + in Tên thông thường = tên gốc ankyl + axetilen. III. Tính chất hóa học:  Phản ứng thế: R-C≡CH + [Ag(NH3)2]OH → R-C≡C-Ag ↓ (màu vàng nhạt) + 2NH3 + H2O  Phản ứng cộng: * Cộng hidro Pd/PbCO CnH2n-2 + H2 3 Cn H2n Ví dụ: Pd/PbCO3 C2H2 + H2 CH2=CH2 * Cộng axit: CnH2n-2 + HX  CnH2n-1X Ví dụ: CH≡CH + HCl CH =CH-Cl (vinyl clorua) HgCl , 1500 2 * Cộng halogen 2 CnH2n-2 + X2  CnH2n-2X2 CnH2n-2 + 2X2  CnH2n-2X4 * Cộng nước: HgSO , 800 R- C≡CH + H2O 4 R-C-CH3 (R khác 0) ║ O  Phản ứng trùng hợp: CuCl, NH4Cl Ví dụ: C2H2 CH2=CH-C≡CH C, 6000 C2H2  Phản ứng oxi hóa hữu hạn: Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11 Ankin làm mất màu dd thuốc tím. 3CnH2n-2 + 8KMnO4 + 4H2O 3CnH2n-4O4 + 8MnO2 + 8KOH Ttrong môi trường axit phản ứng xảy ra mãnh liệt hơn. C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4  2CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O C2H2 + 2KMnO4  (COOK)2 + 2MnO2 + KOH + 2H2O  Phản ứng oxi hóa vô hạn: 3n 1 CnH2n-2 + O2  nCO2 + (n-1) H2O 2 IV. Điều chế: * Đồng đẳng axetilen: * Đi từ axetilen C2H2 + Na  CH≡C-Na + H2 C≡CNa + RX  CH≡C-R + NaX * Tách HX của dẫn xuất halogen ’ ’ R-CHX2-CHX2-R + 2Zn  R-C≡C-R + 2ZnX2 ’ ’ R-CHX-CHX-R + 2KOH R-C≡C-R + 2KX + H2O BENZEN và ANKYLBENZEN Công thức tổng quát: CnH2n-6 (n  6) I. Đồng phân: số nhánh trên vòng, vị trí các nhánh. II. Danh pháp: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen III. Tính chất hóa học:  Phản ứng thế:  Với Brom (khan): CnH2n-6 + Br2 →Fe CnH2n-7Br + HBr (thế ở nhân) Khi có ánh sáng làm xúc tác thì phản ứng thế xảy ra ở nhánh. * ankylbenzen phản ứng nhanh hơn. - Nếu trong vòng benzen có sẵn một nhóm thế loại I “đẩy electron” (ankyl, -OH, -NH2, -OCH3, halogen) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí ortho (o) và para (p). - Nếu trong vòng benzen có sẵn một nhóm thế loại II “hút electron” (-NO2, -COOH, -CN, -COOR, NH3) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí meta (m).  Với dung dịch HNO3 đặc trong H2SO4 đặc (nitro hóa) theo cơ chế electrophin. CnH2n-6 + HONO2 H2SO4 đ CnH2n-7NO2 + H2O  Với RX: CnH2n-6 + RX AlCl3 CnH2n-7R + HX  Phản ứng cộng (H2, Cl2) Lưu ý: benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch Br2 như các hidrocacbon không no.  Phản ứng oxi hóa: Benzen và đồng đẳng của nó cháy trong kk sinh ra CO2, H2O và nhiều mụi than. 3n  3 CnH2n-6 + O2 → nCO2 + (n - 3) H2O 2  Tác dụng với dung dịch KMnO4: Benzen không tác dụng với dd KMnO4, nhưng Toluen lại bị oxi hóa ở gốc -CH3 khi đun nóng với dd KMnO4 tạo thành C6H5COOK C6H5CH3 + 2KMnO4  C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O IV. Điều chế: - Dehidro hóa xicloankan CnH2n → CnH2n-6 + 3H2 - Dehidro hóa n-ankan đồng thời khép vòng, nhờ xúc tác và nhiệt độ thích hợp. Pd ,300C CnH2n+2  CnH2n-6 + 4H2 Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11 - Phương pháp tổng hợp (kí hiệu gốc hidrocacbon thơm là Ar-) + Tổng hợp Wurt-Fittig Ar-X + 2Na + X-R  Ar-R + 2NaX + Tổng hợp Friedel-Craft Ar-H + X-R Ar-X + HX Ví dụ C6H6 +CH3Cl C6H5CH3 + HCl Riêng Benzen: 3C2H2 C6H6 C, 6000 STIREN (vinyl benzen, phenyl etilen) Tính chất hóa học  Phản ứng cộng C6H5CH=CH2 + Br2  C6H5CHBr-CH2Br C6H5CH=CH2 + HCl  C6H5CHCl-CH3 Halogen, hidro halogenua cộng vào nhóm vinyl ở stiren tương tự như anken.  Phản ứng đồng trùng hợp nCH=CH2 - CH-CH2- 0 P, t , xt n -CH2-CH=CH-CH-CH2-CH2- n P, t0, xt nCH2=CH-CH=CH2 +nCH=CH2 -CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2- n Cao su Buna-S  Phản ứng oxi hóa: Stiren làm mất màu dd KMnO4 ở ngay nhiệt độ thường (bị oxi hóa ở nhóm vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên). Điều chế: CH2-CH3 CH=CH2 ZnO, t0 NAPHTALEN (C10H8) Công thức cấu tạo: Tính chất hóa học: Br + Br2  + HBr NO2 + HONO2  Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11 Naphtalen tham gia phản ứng thế dễ hơn so với benzen. Sản phẩm thế vào vị trí alpha là sản phẩm chính. Phản ứng cộng hidro tetralin decalin, C10H18 Ni,150C Ni,200C,35atm + 2H2  +3H2  Naphtalen không bị oxi hóa bởi KMnO4. khi có V2O5 ở nhiệt đọ thích hợp nó bị oxi hóa bởi oxi kk thành anhidrit phtalic. ANCOL Công thức chung: R(OH)x I. Đồng phân: vị trí nhóm –OH, mạch Cacbon. II. Danh pháp: Tên gốc chức: Ancol (hoặc rượu) + tên gốc hidrocacbon tương ứng + ic Tên thay thế: Tên hidrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí –OH + ol III. Tính chất hoá học: Tác dụng với kim loại kiềm: R(OH)x + xNa → R(ONa)x + x/2H2 Phản ứng ester hoá (tác dụng với axit) ’ + 0 ’ R(OH)x + R (COOH)y H , t Rx(COO)xyRy + H2O Phản ứng với ancol (eter hoá) 0 H2SO4 đ, 140 2CnH2n+1OH (CnH2n+1)2O + H2O  Ete hoá hỗn hợp n ancol khác nhau có thể tạo thành tối đa ½ n(n + 1) ete. Phản ứng tách nước:  Qui tắc Zai-xep: Nhóm –OH sẽ ưu tiên tách ra cùng với H ở Cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn. H+, 1700 CnH2n+1OH CnH2n + H2O Phản ứng oxi hóa * Ancol bậc một bị oxi hóa cho andehyt t0 R-CH2-OH + CuO RCHO + Cu + H2O * Ancol bậc hai bị oxi hóa cho xeton ’ t0 ’ R-CH-R + CuO R-C-R + Cu + H2O │ ║ OH O Ancol bậc ba bị oxi hóa ở điều kiện mãnh liệt và bị cắt đứt thành nhiều sản phẩm. Phản ứng đốt cháy CnH2n+1OH + 3n/2 O2 nCO2 + (n + 1)H2O Phản ứng với Ankin cho ete không no R-OH + CH≡C-R’ R-O-CH=CH-R’ (R’ khác 0) Nguyên tắc chuyển ancol bậc I thành bậc hai và ngược lại: vận dụng theo trình tự qui tắc Zai-xep và Macconhicop. * Phản ứng riêng của ancol đa chức: Những poliancol có 2 nhóm –OH gắn với 2 nguyên tử cacbon ở cạnh nhau tác dụng với đồng (II) hidroxit cho dung dich màu xanh trong suốt. Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11  Khi phân tử ancol có nhóm –OH gắn với nguyên tử Cacbon có liên kết đôi thì ancol này không bền, chuyển vị thành andehyt. R-CH=CH-OH → R-CH2-CHO  Khi phân tử ancol có hai nhóm –OH gắn với một nguyên tử cacbon thì ancol này không bền, chuyển vị thành andehyt hoặc xeton. R-CH(OH)2 → RCHO + H2O OH │ ’ ’ R-C-R → R-C-R + H2O │ ║ OH O  Khi phân tử ancol có ba nhóm –OH gắn với một nguyên tử cacbon thì ancol này không bền, chuyển vị thành axit. OH │ R-C-OH → RCOOH + H2O │ OH IV. Điều chế: tham khảo sách giáo khoa lớp 11 Ban Tự Nhiên PHENOL và ANCOL THƠM Phenol và ancol thơm có công thức chung là CnH2n-7OH Tính chất hóa học  Tác dụng với kim loại kiềm: C6H5OH + Na → C6H5ONa + ½ H2  Tác dụng với dung dịch NaOH: Rượu thơm không tác dụng với dung dịch NaOH. Phenol là axit yếu còn gọi là “axit phenic” nên tác dụng với dd NaOH. C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O Phenol là axit yếu, yếu hơn H2CO3 và không làm đổi màu giấy quì. Pt chứng minh tính axit yếu của phenol: C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3  Tham gia phản ứng thế ở vòng benzen Phản ứng với dd Br2 và dd HNO3 OH Br OH Br + 3Br2 → (tủa màu trắng) + 3HBr Br OH OH NO2 NO2 H SO đ + 3HONO2 2 4 + 3H2O NO2  Phenol tham gia phản ứng cộng Tương tự như benzen, phenol cộng với H2 cho xiclohexanol. Phenol có thể tham gia phản ứng trùng ngưng với andehyt formic tạo thành nhựa bakelit. * Điều chế Phenol Tách chiết từ nhựa than đá Chưng cất phân đoạn Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11 Luyện than cốc → nhựa than đá Phenol Tổng hợp phenol từ benzen: Nhựa than đá C6H6 C6H5Cl 0 Phenol + Cl2/Fe +H2O, P, t + Propen, xt 1) O2 kk 2) H2SO4 C6H6 C6H5CH(CH3)2 cumen Phenol + CH3COCH3 * Điều chế ancol thơm Điều chế ancol benzylic từ benzen Br2, khan CH3Br, Na Cl2, as C6H6 C6H5Br toluen C6H5CH2Cl , P 0 + CH3Cl NaOH, t AlCl3 C6H5CH2OH ANDEHYT và XETON A. ANDEHYT Công thức tổng quát: R(CHO)x I. Danh pháp: Tên thông thường: andehyt + tên nguồn gốc phát sinh Theo IUPAC: tên thay thế của andehyt gồm tên hidro cacbon theo mạch chính + al II. Tính chất hóa học  Phản ứng cộng  Cộng H2 Ni, t0 R-CHO + H2 R-CH2 │ OH Andehyt đa chức Ni, t0 CnH2n+2-2k-x(CHO)x + (k+x)H2 CnH2n+2-x(CH2OH)x  Cộng nước, hidro xianua HCHO + HOH  H2C-OH ( không bền) │ OH R-CHO + HCN → R-CH-OH │ C≡N  Phản ứng oxi hóa Mn2+ RCHO + ½ O2 RCOOH Với andehyt đơn chức RCHO + 2[Ag(NO3)2]OH → RCOONH4 + 2Ag ↓ + H2O + 3NH3 RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → RCOONa + H2O + Cu2O↓ (màu đỏ gạch) Andehyt rất dễ bị oxi hóa, làm mất màu dd brom, dd thuốc tím và bị oxi hóa thành axit cacboxylic. RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr 5RCHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → RCOOH + 2MnO4 + K2SO4 + 3H2O Vơi andehyt đa chức R(CHO)x + 2x[Ag(NO3)2]OH → R(COONH4)x + 2xAg↓ + H2O +3xNH3 Tính chất của HCHO  Phản ứng cộng  * Cộng nước HCHO + HOH  H2C-OH ( không bền) │ Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11 OH  * Cộng ancol etylic HCHO + C2H5OH → CH2-OC2H5 │ OH  * Cộng axitilen 2HCHO + C2H2 → CH2-C≡C-CH2 │ │ OH OH  * Phản ứng trùng hợp Nhị hợp: OH- 2HCHO CH2-CHO │ OH Lục hợp 6HCHO C6H12O6 (glucose)  Phản ứng oxi hóa Cu(OH)2 HCHO + 4[Ag(NO3)2]OH → (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 2H2O + 6NH3 III. Phương pháp điều chế 1. Phương pháp điều chế andehyt đơn chức  Oxi hóa ancol bậc I 0 RCH2OH + CuO (t ) → RCHO + Cu + H2O  Thủy phân dẫn xuất halogen R-CH=CH-X + NaOH → R-CH2-CHO + NaX R-CH-X + 2NaOH → RCHO + 2NaX + H2O │ X 2. Điều chế andehyt riêng biệt:  HCHO Các oxit nitơ, 6000 CH4 + O2 HCHO + H2O Ag, 6000 2CH3OH + O2 2HCHO + 2H2O  CH3CHO 0 HgSO4, 80 CH≡CH + H2O CH3CHO 0 CH2=CH2 + ½ O2 PdCl2, CuCl2,, 80 CH3CHO B. XETON I. Công thức: R-C-R’ ║ O II. Danh pháp: * Tên thay thế theo IUPAC gồm tên của hidrocacbon tương ứng cộng với đuôi on * Tên gốc chức gồm hai gốc hidrocacbon đính với nhóm –C=O và từ xeton III. Tính chất hóa học: 1. Phản ứng cộng - Cộng hidro cho ancol bậc II ’ 0 ’ R-C-R + H2 Ni, t R-C-R ║  O OH - Phản ứng cộng hidro xianua CN  R-C-R’ + HCN → R-C-R’ ║  O OH Writer:Truong Giang – 12A1 – Tam Vu 2 high school  truonggiang1001@gmail.com.vn Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11 -Phản ứng ở gốc hidrocacbon CH3COOH CH3-C-CH3 + Br2 CH3-C-CH2Br + HBr ║ ║ O O 2. Phản ứng oxi hóa: Khác với andehyt, xeton tương đối bền với các chất oxi hóa, không bị oxi hóa bởi Cu(OH)2, nước brom, dd thuốc tím ở nhiệt độ thường, không tham gia phản ứng tráng gương. Bị oxi hóa bới dd thuốc tím hoặc K2Cr2O7 với H2SO4 (khi đun nóng), xeton bị cắt mạch ở các liên kết với nhóm C=O. IV. Điều chế  Oxi hóa ancol bậc II  Hidrat hóa ankin-1 R-C≡CH + H2O → R-C-CH3 ║ O  Từ muối của axit hữu cơ 2RCOONa Nung RCOR + Na2CO3 Nung (RCOO)2Ca RCOR + CaCO3 Riêng axeton ngoài các phương pháp trên còn có thể điều chế: * Từ ancol etylic 4000 2C2H5OH + H2O CH3COCH3 + CO2 + 4H2↓ Cr2O3 + Fe3O4 * Từ axit axetic 4000 2CH3COOH CH3COCH3 + CO2 + H2O AXIT Công thức chung: R(COOH)x I. Danh pháp: Theo IUPAC: tên axit mạch hở chứa không quá 2 nhóm cacboxyl được cấu tạo bằng cách đặt từ axit trước tên của hidrocacbon tương ứng theo mạch chính cộng thêm đuôi -oic II. Tính chất hóa học: (chú ý n là hóa trị kim loại hoặc oxit kim loại, R và R’ là gốc hidrcacbon) Phản ứng như một axit vô cơ thông thường +  Phân li cho H3O trong dung dịch (làm giấy quì hóa đỏ).  Tác dụng với kim loại hoạt động (đứng trước H trong dãy điện hóa) 2nRCOOH + 2M → 2(RCOO)nM + nH2  Tác dụng với oxit bazơ 2nRCOOH + M2On → 2(RCOO)nM + nH2O  Tác dụng với bazơ → muối + nước  Tác dụng với muối 2RCOOH + CaCO3 → (RCOO)2Ca + CO2 + H2O RCOOH + Na2CO3 → RCOONa + NaHCO3 2RCOOH + Na2CO3 → 2RCOONa + CO2 + H2O  Phản ứng với ancol (este hóa) ’ H2SO4 đ ’ RCOOH + HOR RCOOR + H2O  Phản ứng của gốc a. Gốc là nguyên tử hidro  Phản ứng tráng gương HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 2NH3 + H2O  Phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm HCOOH + 2Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2CO3 + Cu2O↓ + H2O Màu đỏ gạch b. Gốc là hidrocacbon no  Phản ứng thế vào cacbon alpha c. Gốc là hidrocacbon không no Writer:Truong Giang – 12A1 – Tam Vu 2 high school  truonggiang1001@gmail.com.vn Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11  Phản ứng cộng Brom Ví dụ: CH2=CH-COOH + Br2 → CH2-CH-COOH │ │ Br Br  Phản ứng trùng hợp nCH2=CH-COOH → -CH2-CH - │ HOOC n Một số phản ứng khác  Với ankin tạo thành este không no Ví dụ: CH3COOH + CH≡CH → CH3COOCH=CH2 Lưu ý: HCOOH + CH≡CH → HCOOCH=CH2 2HCOONa → HCHO + Na2CO3  Khi nhiệt phân muối cacboxylat ’ 2RCOONa → RCOR + Na2CO3 RCOO ’ Ca → RCOR + CaCO3 RCOO  Phương trình đốt cháy axit no đơn chức và muối natri của axit CnH2n+1COOH + (3n+1)/2 O2 → (n+1)CO2 + (n+1)H2O 2CnH2n+1COONa + (3n+1) O2 → (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O + Na2CO3 Phản ứng tạo anhidrit: 2RCOOH P2O5 R-COC- R + H2O ║ ║ O O - Anhidrit dễ bị thủy phân (RCO)2O + H2O → 2RCOOH - Anhidrit có tính chất như một axit III. Điều chế axit axetic  Lên men giấm  Oxi hóa andehyt axetic : CH3CHO + ½ O2 → CH3COOH CH3CHO có thể điều chế từ axetilen hoặc etilen 2+, 0 CH≡CH + H2O Hg t CH3CHO CH2=CH2 + ½ O2 → CH3CHO  Đi từ metanol và cacbon oxit, nhờ xúc tác thích hợp là phương pháp hiện đại sx axit axetic CH3OH + CO → CH3COOH Về mặt lí thuyết axit axetic còn có thể được điều chế:  Từ n-butan: CH3-CH2-CH2-CH3 + 5/2 O2 → 2CH3COOH + H2O  Từ muối CH3COONa + HCl → CH3COOH + NaCl CH3COONH4 + HCl → CH3COOH + NH4Cl  Từ dẫn xuất halogen 2+ 0 + O2, Mn RCH2X + NaOH, t RCH2OH + CuO RCHO RCOOH O2, xt  Thủy phân ester ’ ’ RCOOR + H2O  RCOOH + R OH Writer:Truong Giang – 12A1 – Tam Vu 2 high school  truonggiang1001@gmail.com.vn