Bài tập hướng dẫn về hydrocacbon

HYDROCACBON II.1 – BÀI TẬP GIÁO KHOA I.1.1 BÀI TẬP VỀ CÔNG THỨC CẤU TẠO – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP I.1.1.1 Bài tập về đồng đẳng v Phương pháp : Có 2 cách xác định dãy đồng đẳng của các hydrocacbon : - Dựa vào định nghĩa đồng đẳng - Dựa vào electron hóa trị để xác định Lưu ý : C luôn có hóa trị IV tức là có 4e hóa trị nC sẽ có 4ne hóa trị H luôn có hóa trị I tức là có 1e hóa trị - Parafin chính là ankan, dãy đồng đẳng parafin chính là dãy đồng đẳng của CH4. - Olefin chính là anken, dãy đồng đẳng olefin chính là dãy đồng đẳng của C2H4 - Ankadien còn được gọi là đivinyl - Aren : dãy đồng đẳng của benzen. - Hydrocacbon : CxHy : y chẵn, y ≤ 2x + 2 v Bài tập ví dụ : Ví dụ 1: Viết CTPT một vài đồng đẳng của CH4. Chứng minh công thức chung của dãy đồng đẳng của CH4 là CnH2n+2. GIẢI : Dựa vào định nghĩa đồng đẳng, CTPT các đồng đẳng của CH4 là C2H6, C3H8, C4H10,…, C1+kH4+2k Chứng minh CTTQ dãy đồng đẳng metan CH4 là CnH2n+2 : 21 Cách 1: Dựa vào định nghĩa đồng đẳng thì dãy đồng đẳng của metan phải là: CH4 + kCH2 = C1+kH4+2k Tìm mối liên hệ giữa số nguyên tử C và số nguyên tử H Đặt ΣnC = 1 + k = n ΣnH = 4 + 2k = 2(k + 1) + 2 = 2n + 2 Vậy dãy đồng đẳng farafin là CnH2n+2 (n ≥ 1) Cách 2: Dựa vào số electron hóa trị : - Số e hóa trị của nC là 4n - Số e hóa trị của 1C dùng để liên kết với các C khác là 2 ⇒ Số e hóa trị của nC dùng để liên kết với các C khác là [2(n-2)+2] = 2n–2 (vì trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn) (Sở dĩ “+2” vì 1C đầu mạch chỉ liên kết với 1C nên dùng 1e hóa trị, 2C đầu mạch dùng 2e hóa trị. - Số e hóa trị dùng để liên kết với H: 4n–2n-2 = 2n + 2 - Vì mỗi nguyên tử H chỉ có 1 e hóa trị nên số e hóa trị của (2n +2)nguyên tử H trong phân tử là 2n + 2. ⇒ Công thức chung của ankan là CnH2n+2 (n ≥ 1) Cách 3: Metan có CTPT CH4 dạng CnH2n+2 ⇒ dãy đồng đẳng của ankan là CnH2n+2 Ví dụ 2: CT đơn giản nhất của 1 ankan là (C2H5)n. Hãy biện luận để tìm CTPT của chất trên. GIẢI : CT đơn giản của ankan là (C2H5)n. Biện luận để tìm CTPT ankan đó: Cách 1: Nhận xét: CT đơn giản trên là 1 gốc ankan hóa trị 1 tức có khả năng kết hợp thêm với 1 gốc như vậy nữa ⇒ n = 2 ⇒ CTPT ankan C4H10 Cách 2: CTPT của ankan trên : (C2H5)n = CxH2x+2 ⇒ 2n = x và 5n = 2x + 2 ⇒ 5n = 2.2n + 2 ⇒ n = 2. ⇒ CTPT ankan : C4H10 Cách 3: Ankan trên phải thỏa điều kiện số H ≤ 2.số C + 2 ⇒ 5n ≤ 2.2n + 2 ⇒n ≤ 2 n =1 thì số H lẽ ⇒ loại n= 2 ⇒ CTPT ankan là C4H10 (nhận) Vậy CTPT ankan là C4H10 22 Ví dụ 3 : Phân biệt đồng phân với đồng đẳng. Trong số những CTCT thu gọn dưới đây, những chất nào là đồng đẳng của nhau? Những chất nào là đồng phân của nhau.? CH3CH2CH3 CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH3 (1) (2) (3) CH3CHClCH3 (CH3)2CHCH3 CH3CH2CH=CH2 (4) (5) (6) CH3CH=CH2 CH2 CH2 CH3 (7) C=CH2 CH2 CH2 CH3 (8) (9) GIẢI : • Phân biệt đồng phân với đồng đẳng : xem I.2.2/12 • Những chất là đồng đẳng của nhau là : 1 và 5 hoặc 1 và 3(ankan); 6 và 7 hoặc 6 và 9 (anken). • Những chất là đồng phân của nhau : 2 và 4; 3 và 5; 6 và 9 và 8. v Bài tập tương tự : 1) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C2H4. Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của etilen là CnH2n , n ≥ 2 nguyên 2) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C2H2 . Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của axetilen là CnH2n-2, n ≥ 2 nguyên 3) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C6H6. Chứng minh CTTQ của các aren là CnH2n-6, n ≥ 6 nguyên II.1.1.2 Bài tập về đồng phân – danh pháp : v Phương pháp viết đồng phân : Bước 1: - Từ CTPT suy ra chất thuộc loại hydrocacbon đã học nào. - Viết các khung cacbon Bước 2 :- Ứng với mỗi khung cacbon, di chuyển vị trí liên kết bội (nếu có), di chuyển vị trí các nhóm thế (nếu có). - Nếu có nối đôi hoặc vòng trong CTCT của chất thì xét xem có đồng phân hình học không. Bước 3 : - Điền Hidro. Lưu ý : làm xong phải kiểm tra lại xem các nguyên tố đã đúng hóa trị chưa. 23 v Bài tập ví dụ : Ví dụ 1 : a) Nêu điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học? b) Viết tất cả các CTCT các đồng phân của C5H10; Trong các đồng phân đó, đồng phân nào có đồng phân hình học? Đọc tên các đồng phân đó. GIẢI : a) Điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học (đồng phân cis-trans) : Xét đồng phân : a b C=C d f Điều kiện : a ≠ d và b ≠ f - Nếu a > d và b>f (về kích thước phân tử trong không gian hoặc về phân tử lượng M)* ta có đồng phân cis. - Nếu a > d và b<f (*) ta có đồng phân trans b) Các đồng phân của C5H10. - Ứng với CTPT C5H10, chất có thể là penten hoặc xiclopentan. - Các đồng phân mạch hở của penten. CH CHCH CH CH penten-1 2 2 2 3 CH CHCHCH CH penten-2 3 2 3 CH2 CCH2 CH3 2-metylbuten-1 CH3 CH3 CCH CH3 2-metylbuten-2 CH3 CH CHCH2 3-metylbuten-1 CH CH 3 (3-metylbuten-2 : sai) 3 - Xét đồng phân cis-trans : Chỉ có penten-2 mới thỏa điều kiện để có đồng phân hình học ở trên . CH H CH3 C2H5 3 C=C C=C H H H C2H5 Cis-penten-2 Trans-penten-2 Các đồng phân mạch vòng xicloankan CH3 CH3 CH3 xiclopentan metylxiclobutan 1,2-dimetylxiclopropan 24 CH3 C H 2 5 CH3 etylxiclopropan 1,1-dimetylpropan Ví dụ 2 : Xác định CTCT của một chất có nhiều đồng phân. Cho biết CTCT của pentan trong các trường hợp sau : a) Tác dụng với Cl2 (askt) tỉ lệ 1:1 cho 4 sản phẩm. b) Khi cracking cho 2 sản phẩm. GIẢI : Đối với loại bài tập này thì làm các bước sau : Bước 1 : Viết tất cả các khung mạch C ứng với CTPT đề bài cho (nháp) Bước 2 : Thực hiện các phản ứng theo đề bài và xác định số sản phẩm. CTCT nào thỏa mãn số sản phẩm đề bài thì ta chọn (nháp) Bước 3 : Xác định lại CTCT vừa tìm được, viết ptpứ chứng minh. (vở) Ứng với pentan C5H12 có các dạng khung C sau : C 123451234 123 CCCCCCCCC CCC (1)(2) (3) C C a) Khi thực hiện phản ứng thế : (1) có 3 vị trí thế (C1, C2, C3) → tạo 3 sản phẩm (loại) (2) có 4 vị trí thế (C1, C2, C3, C4) → tạo 4 sản phẩm (nhận) (3) có 1 vị trí thế (C1 hoặc C3) → tạo một sản phẩm (loại) Vậy CTCT của pentan là (2) : 2-metylbutan (isopentan) Ptpứ : CH2ClCHCH2 CH3 CH3 1 234 askt CH3 CClCH2 CH3 CH3 CHCH2 CH3 + Cl2 CH (2) 3 CH3 CH3 CHCHClCH3 CH3 CH3 CHCH2 CH2Cl CH 3 b) Tượng tự : CTCT của pentan là (3): 2,2-dimetylpropan (neopentan), khi cracking chỉ cho 2 sản phẩm : CH3 123 cracking,to CH3 CCH3 CH2 C CH3 + CH4 CH(3) CH 3 3 Ví dụ 3 : 25 Viết CTCT của các chất có tên sau và gọi tên lại cho đúng nếu cần : a) 3,3-Diclo-2-etyl propan b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2 c) 2-isopropyl penten-1 GIẢI : Đối với loại bài này thì nguyên tắc là từ tên gọi viết CTCT của chất đó. Sau đó xét xem người ta đã gọi tên đúng chưa bằng cách chọn mạch chính, đánh số chỉ vị trí nhánh…nếu sai thì gọi tên lại. a) 3,3-Diclo-2-etylpropan Cl 2 1 CH3 CHCHCl 4 3CH CH 1,1-Diclo-2-metylbutan 2 3 (tên sai do chọn mạch chính 3C chưa phải là mạch dài nhất) b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2 Cl 3 4 5 Cách gọi tên trên sai vì chọn CH3 C CHCH mạch chính sai. 2 6 Tên đúng là : CH3 CH CH3 1 5-Clo-2,3-Dimetylhexen-3 CH 3 c) 2-isopropylpenten-1 1 3 4 5 34 5 6 2 CH CCH CH CH CH2 CCH2 CH2 CH3 2 2 2 3 2 CH CH CH3 CH 3 CH CH3 1 3 (ii) (i) Cách đọc tên trên là đúng. Nếu chọn mạch chính là 6C (ii) là sai vì mạch này không chứa nối đôi. v Bài tập tương tự : 1) Viết CTCT của chất X có CTPT C5H8. Biết rằng khi hydro hóa chất X, ta thu được isopren. Mặt khác, chất X có khả năng trùng hợp cho ra cao su tổng hợp. Đọc tên danh pháp IUPAC các đồng phân mạch hở của X 2) Cho aren có CTPT C8H10. viết CTCT và gọi tên các đồng phân của A. 3) Viết CTCT và gọi tên lại cho đúng nếu cần. Xét xem đồng phân nào có đồng phân hình học. a) 1,2- Diclo-1-metyl hexan b) 2,3,3-Tri metyl butan c) 1,4-Dimetyl xiclobutan. c) Diallyl d) 3-allyl-3-metylbuten-1 26 e) 2,2,5,5- tetrametylhexin-3 f) 3-metylpentin-1 II.1.2 CHUỖI PHẢN ỨNG – ĐIỀU CHẾ v Phương pháp : 1) Muốn làm bài tập chuỗi phản ứng cần lưu ý : - Mỗi mũi tên chỉ viết một phương trình phản ứng. - Bắt đầu từ phản ứng trong đó có CTCT của một chất ta đã biết chính xác (phản ứng không được sai CTCT của chất) dựa vào các điều kiện phản ứng suy luận tìm ra các chất còn lại. - Xem trong chuỗi có phản ứng nào cắt bớt mạch hay tăng mạch cacbon không. 2) Các phản ứng cắt bớt mạch hoặc cắt đứt mạch cacbon thì dùng các phản ứng : - Cắt bớt mạch thì dùng cách nhiệt phân muối : CaO,t ocao R – COONa + NaOH(r) → RH ↑ + Na2CO3 - Cách đứt thì dùng phương pháp cracking o C2H4 + C2H6 C4H10 t C H + 3 6 CH4 3) Nối dài thêm (tăng mạch) cacbon : dùng một trong hai cách đơn giản của chương trình hóa học phổ thông : a) Trùng hợp : CuCl,NH Cl,100oC 2HC ≡ CH →4 CH2=CH-C ≡ CH b) Nối hai gốc ankyl : o R–Cl + 2Na + R’–Cl → R–Rt ’ + 2NaCl 3) Bài tập điều chế là một dạng khác của chuỗi phản ứng, ở đây đề bài chỉ cho biết nguyên liệu ban đầu và yêu cầu điều chế một chất nào đó. Để làm được bài này, học sinh phải nhớ và viết các ptpứ trung gian có ghi kèm đầy đủ điều kiện phản ứng. Có nhiều cách điều chế khác nhau với cùng một bài điều chế. Lưu ý : nếu đề bài yêu cầu viết sơ đồ điều chế (hoặc sơ đồ tổng hợp) thì ta chỉ cần viết dưới dạng một chuỗi phản ứng từ nguyên liệu đến sản phẩm, trên các mũi tên có ghi kèm điều kiện phản ứng. * Thành phần chủ yếu của : - Khí thiên nhiên : chủ yếu là Metan (90%), còn lại là etan, propan, butan và một số đồng đẳng cao hơn. - Khí cracking : Hydrocacbon chưa no (C2H4, C3H6, C4H8), ankan (CH4, C2H6, C4H10) và H2. - Khí than đá : chủ yếu là H2(60%), CH4 (25%) còn lại là CO, CO2, N2… - Khí lò cao : CO2, CO, O2, N2,… v Bài tập ví dụ : Ví dụ 1 : Chuỗi phản ứng cho biết CTPT các chất : 27 Hoàn thành chuỗi phản ứng sau : ( 1) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 ) ( 5 ) C2H5COONa → C2 H6 → C2 H5 Cl → C4 H10 → CH4 → CO2 GIẢI : Nhận xét : đề bài đã cho biết CTPT các chất, ta chỉ cần nhớ và viết phản ứng có đầy đủ điều kiện để hoàn thành phản ứng không cần suy luận nhiều. Loại bài này thường được dùng để trả bài hoặc làm bài tập cơ bản trong tiết bài tập. (1) cắt bớt mạch ⇒ nhiệt phân muối. (3) tăng mạch cacbon ⇒ nối hai gốc ankyl. Ptpư : CaO,t ocao (1) C2H5COONa + NaOH (r) → C2H6 + Na2CO3 a's'kt (2) C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl t o (3) C2H5Cl + 2Na + C2H5Cl → C4 H10 Cracking (4) C4H10 → CH4 + C3H6 (5) CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O Ví dụ 2 : Đề bài không cho biết CTPT của các chất nhưng cho biết điều kiện phản ứng. + Viết phương trình phản ứng, xác định CTCT các chất : AlC3 + L → E + X (1) O E 1500→C,lln Y + Z (2) to ,xt CH3COOH + Y → A (3) nA tr→unghop B (4) GIẢI : Phân tích đề : Điều kiện phản ứng chính là dấu hiệu suy luận tìm CTCT các chất. - Dựa vào (2) ⇒ E : CH4 - Y hoặc là C2H2 hoặc H2 (4)A có phản ứng trùng hợp ⇒ trong phân tử A có C=C; (3) CH3COOH + Y → A ⇒ Y là C2H2 và Z : H2. (1) ⇒ L : H2O; X : Al(OH)3 (3) CH3COOH + C2H2(Y) → CH3COOCH =CH2 (A) (4) ⇒ (B) : CHCH2 OCOCH n 3 Ptpứ : Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3 1500O C,lln 2CH4 → C2H2 + 3H2 Hg 2+,to CH3COOH + HC ≡ CH → CH2=CHOCOCH3 28 xt,to,p nCH2=CHOCOCH3 CHCH2 OCOCH n 3 Ví dụ 3: Đề bài không cho điều kiện phản ứng, chỉ cho biết duy nhất CTPT của một chất + Bổ túc chuỗi phản ứng sau : A → D + F D → F + C F + Br2 → G G + KOH → J + …+… J → B (tam hợp) B + Cl2 → C6H6Cl6 J + C → D 2J → X X + C → E GIẢI : Nhận xét : giữa các phản ứng đều có mối liên hệ với nhau, mỗi chữ cái ứng với một chất nhất định và các chất không trùng nhau. Ở bài này, từ phản ứng tạo 666, ta tìm được B, dựa vào các dấu hiệu khác, suy luận tìm ra các chất còn lại Phân tích đề : B + Cl2 → C6H6Cl6 ⇒ B : C6H6 J → B ⇒ J : C2H2 F + Br2 → G ⇒ G có hai nguyên tử Brom trong phân tử. Mà G + KOH → C2H2 (J) ⇒ G : C2H4Br2 ⇒ F : C2H4 C2H2(J) + C→D ⇒ C : H2 và D : C2H6 (D không thể là C2H4 được vì trùng F) D→C2H4(F) + C A → D(C2H6) + F(C2H4) ⇒ A : C4H10 Vậy A : C4H10; C:H2 ; D:C2H6 ; F : C2H4; G:C2H4Br2 ; J:C2H2 Ptpứ : Cracking ,to C4H10 → C2H6 + C2H4 t o C2H6 → C 2 H 4 + H2 C2H4 + Br2 → C2H4Br2 Rượu C2H4Br2 + 2KOH → C2 H2 + 2KBr + 2 H2O 600oC, cacbon hoaït tính 3C2H2 C6H6 C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 Ni,toC C2H2 + 2H2 → C2H6 29 Ví dụ 4 : Viết sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC từ đá vôi và than đá. GIẢI : Sơ đồ : o 1000 C + H O CaO + C 2 + HCl truøng hôïp CaCO3 CaC2 C2H2 C2H3Cl CH2 CH loø ñieän n Cl v Bài tập tương tự : Hoàn thành các chuỗi phản ứng sau. Ghi đầy đủ điều kiện phản ứng : 1) (1) (2)(3) (4) (6) Röôïu butylic Butilen Butan Metanaxetilen(5) Etilen PE (7) Etilen glicol 2) Etilen glicol (1) (2) (3) (4) C2H4 C2H5OHC2H4 PE (5) Etyl Clorua 3) CH3COONa (1) (5) CO2 Al4C3 (2) (3) CH4 (6) CH3Cl C3H8 C (4) C H 2 2 4) B PP xt,to Ankan A D cao su Isopren CH3 E CCH2 CH n 3 5) Đá vôi→vôi sống→canxicacbua→axetilen→vinyl axetilen→Divinyl→caosu Buna 6*) 30 A1 A2 A3 TNT CxHy(A) B2 B Etylen B1 3 Đáp án : A: CH4; A1:C2H2 ; A2 :C6H6 ; A3: C6H5CH3; B1:C2H6 ; B2: C2H5Cl; B3: C2H5OH 7*) (2) + X3 ) X1 X2 cao su Buna (1 (3) CxHy(X) (7) (4 (5) (6) ) X C H OH X 4 2 5 4 Đáp án : X:C2H2; X1:C4H4 (vinyl axetilen); X2 : C4H6 (Butadien-1,3) ; X3: C6H5CH=CH2; X4: C2H4; X5: C2H5OH 8*) BunaN Buna S o +H2 t A A A1 A2 A3 A4 5 xt H2O A6 Biết A và A3 có cùng số C. Đáp án : A:C4H10; A1:C2H4; A2: C2H5OH; A3 :C4H6 (Divinyl); A5:C4H8; A6:CH3- CH(OH)-CH3 9*) Từ khí thiên nhiên viết phương trình phản ứng điều chế caosu Isopren, cao su Cloropren, Caosu Buna N, CCl4. Cho các chất vô cơ và điều kiện thí nghiệm coi như đủ. 10) Viết phương trình phản ứng tổng hợp tổng hợp caosu từ chất đầu là isopentan. Các điều kiện phản ứng và các chất vô cơ coi như đủ. 11) Viết phương trình phản ứng điều chế C2H5OH từ khí cracking. 31 II.1.3 TÁCH – TINH CHẾ II.1.3.1 Tách các hydrocacbon : v Nguyên tắc : Tách rời là tách riêng tất cả nguyên chất ra khỏi hỗn hợp bằng cách tách dần từng chất một. Thí nghiệm này khó, đòi hỏi phải chọn hoá chất thích hợp để tách và hoàn nguyên lại chất đó. Sơ đồ : A (nguyeân chaát) + X A,B B (nguyeân chaát) BX + Y XY (loaïi boû) v Phương pháp: * Phương pháp vật lý : - Phương pháp chưng cất để tách rời các chất lỏng hòa lẫn vào nhau, có thể dùng phương pháp chưng cất rồi ngưng tụ thu hồi hóa chất. - Phương pháp chiết (dùng phễu chiết) để tách riêng những chất hữu cơ tan được trong nước với các chất hữu cơ không tan trong nước (do chất lỏng sẽ phân thành 2 lớp) - Phương pháp lọc (dùng phễu lọc) để tách các chất không tan ra khỏi dd. * Phương pháp hóa học : - Chọn những phản ứng hóa học thích hợp cho từng chất để lần lượt tách riêng các chất ra khỏi hỗn hợp, đồng thời chỉ dùng những phản ứng hóa học mà sau phản ứng dễ dàng tái tạo lại các chất ban đầu. - Một số phản ứng tách và tái tạo: Hidrocacbon Phản ứng để tách Phản ứng tái tạo Phương pháp thu hồi Anken R-CH=CH2 + Br2 → R-CHBr-CH2Br Thu lấy khí anken R-CHBr-CH Br Zn, toC bay ra (hoặc chiết cc 2 → R-CH=CH2 lấy anken lỏng phân lớp) Etilen CH2=CH2 + H2SO4 CH3–CH2OSO3H Zn, toC CH2=CH2 →CH3–CH2OSO3H → CH2=CH2 +H2SO4 32 Ankin-1 và 2R-C ≡ CH + R–C≡CAg + HCl Lọc bỏ kết tủa để thu o NH3, t C axetilen Ag2O → → hồi ankin lỏng hoặc ≡ R-C CH 2R-C ≡ CAg + 2H2O R–C≡CH + AgCl↓ thu lấy ankin khí. Benzen và Không tan trong các đồng nước và trong các dd đẳng của khác nên dùng benzen phương pháp chiết để tách. - Nếu có anken và ankin thì tách ankin trước bằng dd AgNO3/NH3 vì ankin cũng cho phản ứng cộng với dd Br2 như anken. v Bài tập ví dụ : Tách riêng từng khí ra khỏi hỗn hợp khí gồm CH4, C2H4, C2H2 và CO2. GIẢI : Nhận xét: CO2 tan trong dd nước vôi trong, CH4, C2H4, C2H2 thì không, nên dùng các phản ứng ở bảng trên để tách: Sơ đồ tách CH4 CH4 Dd Brom CH4 C2H4 Dd AgNO3/NH3 Zn CH C2H4Br2 o C2H4 4 C2H4 t C2H2 Dd Ca(OH) 2 C2H2 AgC CAg HCl C H o C2H2 2 4 t (vaøng) CaCO3 CO2 CO2 Lời giải và phương trình phản ứng: • Dẫn hỗn hợp khí qua dd Ca(OH)2 dư, thu được ↓ CaCO3 CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O • Thoát ra ngoài là hỗn hợp khí CH4, C2H4, C2H2 được dẫn qua dd AgNO3/NH3 thì C2H2 bị giữ lại trong ↓ C2Ag2, các khí CH4, C2H4 thoát ra C2H2 + 2AgNO3 (dd) + 2NH3 → C2Ag2↓ + 2NH4NO3 • Tiếp tục dẫn hỗn hợp khí CH4, C2H4 qua dd nước Br thì C2H4 bị giữ lại, CH4 thoát ra ta thu được CH4↑. C2H4 + Br2 → C2H4Br2 • Tái tạo CO2 bằng cách nhiệt phân kết tủa CaCO3 • Tái tạo C2H2 bằng cách cho kết tủa C2Ag2 tác dụng với dd HCl C2Ag2 + 2HCl → C2H2↑ + 2AgCl↓ • Tái tạo C2H4 bằng cách cho chất lỏng C2H4Br2 tác dụng với Zn/rượu: 33 röôïu C2H4Br2 + Zn C2H4 + ZnBr2 v Bài tập tương tự : Tách rời các khí sau ra khỏi hỗn hợp gồm : a) Benzen, styren, phenol b) NH3, butin-1, butadien và butan c) Khí HCl, butin-1 và butan II.1.3.2 Tinh chế : v Nguyên tắc : Tinh chế là làm sạch hóa chất nguyên chất nào đó bằng cách loại bỏ đi tạp chất ra khỏi hỗn hợp (nguyên chất và tạp chất). v Phương pháp : Dùng hóa chất tác dụng với tạp chất mà không phản ứng với nguyên chất tạo ra chất tan hoặc tạo ra chất kết tủa lọc bỏ đi. Sơ đồ tinh chế : A(nguyeân chaát) +X A,B BX ( loaïi boû) Trong đó X là hóa chất ta phải chọn để tác dụng với B để loại B ra khỏi hỗn hợp. v Bài tập ví dụ : Các phương trình phản ứng đều là những phương trình phản ứng quen thuộc đã gặp ở trên. Do đó ở phần hướng dẫn giải chỉ đưa ra các sơ đồ tinh chế. Ví dụ 1 : Tinh chế (làm sạch) Propilen có lẫn propin, propan và khí sunfurơ GIẢI : Lưu ý : SO2 và C3H6 đều làm cho phản ứng với dd Brom nên phải tách SO2 trước rồi mới dùng dd Brom để tách lấy C3H6 ra khỏi hỗn hợp rồi tinh chế. Sơ đồ tinh chế C H C3H8 3 6 ddBr2 C H C H ,C H 3 6 3 6 3 8 dd Ca(OH)2 C3H8 Zn C3H6Br2 C3H6 C3H4 ddAgNO3/NH3 SO2 CaSO C3H8 3 CH3C2Ag SO2 Ví dụ 2: 34 Tinh chế C6H6 có lẫn C6H12, C6H5CH3 GIẢI : Sơ đồ : C6H6 C6H6 DdKMnO4 C6H6 ddBr2 C6H5CH3 C6H12 C6H5COOH C H CH 6 5 3 C6H12Br2 Ví dụ 3: Tinh chế Styren có lẫn benzen, toluen, hexin-1. GIẢI : Sơ đồ : C6H6 C8H8 C H ,C H 8 8 6 6 ddBr2 C6H5CH3 C6H6 ddAgNO3/NH3 C H CH 6 5 3 C H Br Zn C6H5CH3 8 8 2 C8H8 C6H5CCAg C5H11CCH v Bài tập tương tự : 1) Tinh chế C3H8 lẫn NO2 và H2S, hơi nước 2) Tinh chế C2H6 lẫn NO, NH3, CO2 3) Làm sạch etan có lẫn etilen và làm sạch etilen có lẫn etan. 4) Làm sạch etan có lẫn axetilen và ngược lại 5) Làm sạch etilen có lẫn axetilen và ngược lại. 35 II.1.4 NHẬN BIẾT – PHÂN BIỆT v Phương pháp: Tổng quát: - Làm thí nghiệm với các mẫu thử + Chỉ dùng những phản ứng đặc trưng của hidrocacbon để nhận biết + Các phản ứng dùng để nhận biết phải đơn giản, dễ thực hiện và dấu hiệu phản ứng quan sát được (màu sắc, ↓, sủi bọt khí, …) - Khi có cả chất hữu cơ và vô cơ nên phân biết chất vô cơ trước, nếu được. Cách nhận biết vài chất khí vô cơ quen thuộc: • CO2, SO2 : làm đục nước vôi trong nhưng SO2 tạo kết tủa vàng khi sục vào dd H2S hoặc làm mất màu nâu đỏ của dd nước Brom. 2H2S + SO2 → 3S↓(vàng) + H2O SO2 + Br2 + H2O → 2HBr + H2SO4 • H2O (hơi) : đổi màu trắng của CuSO4 khan thành xanh • N2, khí trơ : không cháy • NH3 : làm xanh màu quì tím ẩm hoặc tạo khói trắng (NH4Cl) với khí HCl • HCl (khí) : làm quì tím ẩm hóa đỏ hoặc tạo khói trắng với NH3(khí) • HCl (dd) : làm đỏ quì tím , sủi bọt CO2 với CaCO3. • NO : chuyển thành nâu khi gặp không khí (NO + ½ O2 → NO2↑) Đỏ nâu • NO2 : khí màu nâu đỏ • H2 : cho qua CuO nung nóng, CuO chuyển từ màu đen sang màu đỏ. CuO + H2